男欢女爱，本是人的天性，哪个少男不钟情，哪个少女不怀春？曼殊可考的对象有未婚妻雪梅、表姐静子、师妹雪鸿、日本艺伎百助枫子等。曼殊身世畸零，特别容易激起异性的保护欲。他一边给情人调胭脂，一边絮叨着自己的遭遇，对方刚画好的妆容被眼泪打花。“写就梨花付与谁”，在曼殊的内心深处，特别渴望得到心灵相契的红颜知己，特别渴望有红颜能理解他。虽然曼殊的友朋满天下，其中大多数还是社会上有头脸的人物，但男人之间的友谊终究不能取代两性交往的需要。曼殊是否真正如他所写遇到旗鼓相当的女性，不得而知，他笔下，与自己交往密切的异性都多情温婉，才情极高。
在曼殊自传体小说《断鸿零雁记》中，未婚妻雪梅对三郎一往情深，少女情怀，尽付信笺：
妾雪梅将泪和墨，裣衽致书于三郎足下：
先是人成谓君已披剃空山，妾以君秉坚孤之性，故深信之，悲号几绝者屡矣！静夜思君，梦中又不识路，命也如此，夫复奚言！迩者连朝于卖花声里，惊辨此音，酷肖三郎心声。盖妾婴年，尝之君许，一挹清光，景状至今犹藏心坎也。迨侵晨隔窗一晤，知真为吾三郎矣。当此之时，妾觉魂已离舍，流荡空际，心亦腾涌弗止，不可自持。欲亲自陈情于君子之前，又以干于名义，故使侍儿冒昧进诘，以渎清神，还望三郎怜而恕妾。妾自生母弃养，以至今日，伶仃愁苦，已无复生人之趣。继母孤恩，见利忘义，怂老父以前约可欺，行思以妾改嫔他姓。嗟夫！三郎，妾心终始之盟，固不忒也！若一旦妾身见抑于父母，妾只有自裁以见志。妾虽骨化形销至千万劫，犹为三郎同心耳。上苍曲全与否，弗之问矣！不图今日复睹尊颜，知吾三郎无恙，深感天心慈爱，又自喜矣。呜呼！茫茫宇宙，妾舍君其谁属耶？沧海流枯，顽石尘化，微命如缕，妾爱不移。今以戋戋百金奉呈，望君即日买棹遄归，与太夫人图之。万转千回，惟君垂悯。
苫次不能细缕，伏维长途珍重。
三郎得书，百感交集，“心头辘辘，不能为定行止，竟不审上穷碧落，下极黄泉，舍雪梅而外，尚有何物？”奈何雪梅继母逼嫁富商，雪梅竟绝食殉情！三郎听说噩耗，连忙上路回乡，欲凭吊雪梅，竟遭雪梅族人峻拒。“踏遍北邙三十里，不知何处葬卿卿”。此刻之愁苦，人间无二！三郎眼泪流尽，心如木石，弥天幽恨，绵绵不绝。
如果雪梅的家长乐意玉成此事，曼殊会还俗与雪梅共结连理吗？雪梅家长的无情使曼殊不必面对在家一出家的矛盾，他是否有勇气组建家庭，给爱人安定快乐的生活，凡此种种，颇费思量，面对现实，爱情理想主义往往苍白无力。曼殊大约知道自己无法给爱人任何承诺，便一味逃避，他有一身袈裟，当他感到无能为力面对情感的时候，袈裟给他筑起一个堡垒，不过说到医治曼殊内心的伤痛，袈裟恐也无能为力。在他与表姐静子的情感历程中，尤为明显。
曼殊最终选择出走，放弃温良贤淑、知书达理的静子。静子在曼殊的笔下，有很高的文化修养，堪与三郎匹配，又有母亲、姨母大力撮合，三郎也渐渐被静子吸引。当曼殊明白自己已渐渐被静子吸引的时候，他自觉与静子保持一段距离，不敢往前一步，只得用饱受相思之苦的雪梅当借口，回绝了静子的爱意，其后更不告而别，以绝母亲成全之念。如果曼殊先认识静子，他会为她动情吗？世事弄人，情路坎坷，静子虽然美好，似乎也没好到让曼殊放弃厚厚的自我保护。他是害怕受伤害吧？！
静子、雪梅是否真有那么美好？会不会是曼殊心目中理想女性之描摹？和其他男人一样，曼殊渴望条件出色的女子为自己痴狂。曼殊小说中的女性无不是集智慧与美貌于一身的妙龄少女。现实中，这样的女性本就不多，而条件俱佳的女性又难免目无下尘，习惯于男人围着自己。曼殊在大男子主义传统下长大，自然幻想拥有条件出色的女性为自己痴狂。或许曼殊生命中真有雪梅、静子，但这两位女郎是否如曼殊写得那么美好，则无从考证了。
悲笳一动剧伤神
现在能够确知的曼殊的情人是1908年前后与之交往的日本艺伎百助枫子。1908年，患病的曼殊到日本探望养母，同时在东京养病。某日，他和朋友出去解闷，来到伎馆，曼殊听到有人弹奏古筝，曲调悠扬悲戚，触动曼殊满腹愁肠。
无量春愁无量恨，一时都向指尖鸣。
我亦艰难多病日，那堪更听八云筝。
——《本事诗十首》
艺术都是相通的，曼殊精通画艺，敏感多情，听到多情人儿的琴声，自然而然生出“同是天涯沦落人”之感，曼殊抛下其他朋友，顺音乐声来到百助枫子的房间。当时，百助枫子穷困潦倒，她的居室寒伧窘破。显然，和曼殊一样，百助对如何经营自己的生活没有一点概念，她喜欢弹琴，只有在弹琴的时候，她才能完全放松自己。她的心事，她的苦乐，她的悲伤，随着琴音飘到远方，就这样，她沉醉在琴声中，忘记了自己，忘记了生活，忘记了所有的不快。
曼殊静静听着，眼泪默默滑下脸庞，饱蘸浓浓同情、爱慕的笔在纸上挥洒，他为心爱的人儿画像。画中的美人沉静、娴雅，眼神中流露出淡淡的忧伤，唇微微上翘，似笑非笑，像有干言万语要跟人倾诉，又像温柔的姐姐安安静静倾听弟弟的愁苦。
收拾禅心侍镜台，沾泥残絮有沉哀。
湘弦洒遍胭脂泪，香火重生劫后灰。
——《为调筝人绘像二首》
百助全心全意为曼殊抚琴，曼殊心无旁骛为百助画像，二人都陷入各自的伤感情绪，想着自己的过往，两条完全不同的生命历程在此时，在音乐与绘画中瞬问奇迹般交汇。有了百助在身边，曼殊暂时放下参禅，甘心做百助的奴仆。百助的琴音由满腔泪水幻化而成，湿润了伤心人干涸的心灵。
曼殊为百助写下大量诗篇，其中包括10首书写身世的《本事诗》。他对她说，因为对家庭失去眷恋，他才遁入空门。在他最潦倒、最绝望的时候，是慧初禅师亲自为他煎药，安慰他、鼓励他，陪他度过人生最黑暗的时问。他对百助诉说自己对拜伦的崇拜和热爱，“朱弦休为佳人绝，孤愤酸情欲语谁”，他热爱拜伦，因为拜伦和他一样，有一副敏感多情的心肠。可是诗人注定很难被人理解，注定满腔孤愤无人能懂。自从认识了百助，曼殊的生活也舒服起来：
慵妆高阁鸣筝坐，羞为他人工笑颦。
镇日欢场忙不了，万家歌舞一闲身。
爱人在侧，琴音相伴，百助是阅尽世事的女郎，比一般闺秀更成熟，更能体谅男人。很快，曼殊眼中、口中、心中便只有一个百助了，他向百助表白：
桃腮檀口坐吹笙，春水难量旧恨盈。
华严瀑布高千尺，未及卿卿爱我情。
百助接触过很多男人，但像曼殊这样深情多才的和尚还是第一次见到，两人的关系越来越亲密。曼殊的朋友们开始只当他是逢场作戏，并没有放在心上，在民族主义情绪高涨的年代，与外国人通婚需要极大的勇气，因为国事被拆散的情人不胜枚举。庚子年间，林琴南与一个法国女郎已经到了谈婚论嫁的阶段，八国联军入京，林琴南向女友提出分手，法国女郎伤心欲绝，竭力挽回，奈何林琴南当时非常决绝，女郎回到寓所，感到生活无望，开煤气自杀。次日，林琴南后悔，来找女友，却发现故人已成一缕冤魂。受此刺激，林琴南终生未娶。在当时读书人的观念中，与日本艺伎玩玩可以，要动了真格的，朋友们激于“大义”，拼命干涉别人的好事。刘三等收到曼殊寄来的百助小像，纷纷写信劝阻。曼殊不是林琴南，他写诗回复说：
落日沧波绝岛滨，悲笳一动剧伤神。
谁知北海吞毡日，不爱英雄爱美人。
——《落日》（一作失题）
不爱英雄爱美人，这是曼殊对爱情的回应！然而，他与百助最后仍然分道扬镳，也让担心他的朋友们常吁一口气。他们的分手决不是民族情感、爱国情结所致，症结还是曼殊的身分。他可以暂时放下修禅，但让他回到红尘，他又会犹疑、退缩。
情到浓时百助希望两人能够有进一步发展。现实中的爱恋不会仅仅停留在柏拉图的精神恋爱层面，再走一步，就是婚姻，就是性爱。只要跨过去，曼殊就会远离他的佛道。百助像其他平凡女子一样，期望与自己心爱的人组织家庭，可是曼殊伤心地说“恨不相逢未剃时”。曼殊沉浸在理想状态的爱恋思绪。
微风吹过，满树樱花随风起舞，洒在正要去会情人的和尚的袈裟上。百助暗示性提到两人的未来，曼殊期期艾艾，无法给百助任何承诺。聪明的百助不再相逼，依旧弹琴，琴声悠扬，泪水涟涟。回来的路上，和尚的袈裟上斑斑点点，“袈裟点点疑樱瓣，半是脂痕半泪痕”，樱花、胴脂、泪痕，或许都有吧。百助知道眼前的男人没办法给她婚姻，她留他在家中过夜，结果，二人什么都没做。曼殊承认是夜他备受煎熬，欲火焚身，百助由期望到失望，进而绝望，她知道是该放手了。他们相逢在初春，热恋在樱花盛开的时节，分手在落英缤纷的暮春。一期一会，相聚时全力去爱，然后利落分手。全力去爱，很容易，利落的分手，谈何容易？看着百助幽怨的眼神，曼殊无地自容，他能够给她的除了抱歉，就是这首尴尬的分手诗：
九年面壁成空相，持锡归来
悔晤卿。
我本负人今已矣，任他人作
乐中筝。
有时候想想，人有回忆真是一件痛苦的事情，儿时的阴影，爱情的甜蜜，失恋的痛苦，所有的一切，无时无刻不在折磨曼殊。他逃避世间的苦，佛说生即是苦。也许，只有在青灯佛前，才能让心灵平静，他永远都无法忘记，慧初禅师那慈祥的微笑，他永远无法放下袈裟和经卷。依照佛家的观念，曼殊与百助枫子的爱情，是他们的前生情缘未了。释迦牟尼的弟子阿难尊者七次还俗，始终得到佛陀博大慈悲的理解和宽容，终于证得大乘菩萨的正果。阿难修悟实相般若，得了智慧通，曼殊也如此，所以他说：色空本无殊。
一自美人和泪去。河山终古是天涯
离开日本后，他还会想起百助，那个令他痴迷、让他放松、给他安慰的女人。他并没有断得干干净净，否则，何必多此一举写诗给她：
生憎花发柳含烟，东海飘零二十年。
忏尽情禅空色相，琵琶湖畔枕经眠。
怎么办，怎么办，曼殊努力摆脱自己的情欲、思念，他对自己说：
禅心一任蛾眉妒，佛说原来怨是亲。
雨笠烟蓑归去也，与人无爱亦无嗔。
——《寄调筝人三首》
结束这段感情后，曼殊依然过着我行我素的生活，萍踪不定，落魄不已。佛说最伟大的成就是涅槃，他在等着这一伟大时刻的到来。他的朋友们都投入革命中，他也支持革命，但他不热衷功名，他只是飘零的一只孤雁，无论何方，也只是稍作停留。他的爱情埋葬在樱花桥畔，他活着的证明只有一项：吃、喝。
曼殊入佛门，却没有戒口，只要有机会，他就会暴饮暴食。用现代心理学观点分析，他也许想用大吃大喝排遣积郁的心情吧。他毫无节制的饮食，他饥一顿饱一顿的生活，让他吃尽苦头。30多岁的壮年，曼殊身患肝病、肺病、胃病。他唯一的快乐加速了他的死亡，多么讽刺啊！曼殊最爱吃甜食，慧初禅师在世时，只要有钱，就会给自己的小徒弟买甜甜的糕点，从此，曼殊恋上甜点，终生未变。他的朋友们苦口婆心劝他爱惜身体，曼殊毫不在意。一次，他在东京住院，医生严令他饮食规律，他却骗妹妹，让她拿年糕给他吃，结果病情更加严重。
1918年，曼殊身体更差了，蒋介石、陈洁如夫妇收留他。在陈洁如的悉心照料下，曼殊稍有了精神。他从医院回到寓所，大家以为他会遵照医嘱，安心养病。可是他的朋友们忘了，曼殊对红尘一点也不喜欢，他更爱偷吃厨房的热栗子。如此任性的病人，华佗再世也无能为力！就这样，一代画师、情痴、诗僧——苏曼殊结束了他短暂的红尘孤旅。5月5日下午4时，苏曼殊病逝于上海，享年35岁。
也许在九年前，他亲手埋葬爱情的时刻，他的心就已经彻底枯寂了吧。
姑苏台畔夕阳斜，宝马金鞍翡翠车。
一自美人和泪去，河山终古是天涯。
——《吴门依易生韵十一首》
此世如此孤单，不知转世的他能否享受到红尘的所有欢乐？！
