刘邦趁项羽赴齐地征伐田荣之际，从关中出兵，攻占了项羽的都城彭城，又分兵韩信、张耳征战燕赵之地，彭越率兵在淮南骚扰楚军的粮道，项羽闻听此讯大怒，连忙率精兵3万，回攻彭城，激战数次，刘邦大败，几十万人马损失过半，连老父刘太公和妻子吕雉也披楚军俘虏。
刘邦退守荣阳、成皋一带，项羽又来进攻，刘邦只好向项羽求和，项羽考虑到齐国还未平定，就同意求和，但遭到范增的反对。刘邦一看求和不成，就采纳了新降谋士陈平（原为项羽部属）的反间计，范曾受离间而被处死，项羽身边缺少了得力的谋士，减轻了汉军的压力，于是刘邦就与项羽斗起智来，刘邦用少数兵马在成皋一带牵制项羽的兵力，让韩信率兵继续向北部东部扩展，又联络彭越继续在楚军后方骚扰，使项羽的军队疲于奔命，楚汉双方就这样相持了两年多。
公元前203年，项羽为了保障楚军的粮秣供应，只好率军去攻打彭越，并再三嘱咐成皋守将曹咎千万不要与汉军交战，谁知项羽前脚刚走，刘邦就率军接踵而来，开始曹咎还能坚守城池，决不出战，但抗不住汉军接连几天隔着汜水的辱骂，骂得曹咎怒火中烧，决定渡过汜水，与汉军决一死战。楚军兵多舟少，只好分批渡河，当楚军刚刚渡过一半，汉军就突然袭击过来，楚军顿时乱了阵，互相践踏，溃不成军。曹咎一看无法收拾，就拔剑自杀了。项羽正在那边节节胜利，一听成皋失守，急忙移师过来对付汉军，在广武楚汉两军又对峙起来。项羽要和刘邦在战场上决一死战，刘邦不敢应战，对阵时又当面数落项羽的十大罪状，说他不讲义气鸩杀义帝、屠杀百姓等，数落得项羽怒从心中出，恶从胆边生，把刘父押在阵前，叫刘邦投降，如若不然，就杀刘父。
刘邦知道项羽黔驴技穷，以杀其父来要挟他，便大声答道：“你与我曾对为兄弟，我父便是你父，你要杀了你父亲煮成肉羹，请分给我一碗尝尝。”项羽一看要挟不成，便一箭射伤了刘邦，刘邦强忍疼痛，故作镇静令汉军严守阵地，自己退到成皋养伤。正在这时，韩信、灌婴统率大军在齐地大获全胜，彭越也在梁地截击楚军粮道，项羽处在进退两难之时，刘邦又派陆贾前来游说求和，要求将刘父和刘妻放回，建议以鸿沟为界，西属刘邦，东归项羽。有勇无谋的项羽答应了楚河汉界的划分并将刘邦老小放回。其实刘邦这次求和，只是一个缓兵之计，刘邦采纳了张良和陈平的计谋，约了韩信、英布、彭越三路人马，汇合一处向项羽发起全面进攻，后又采用韩信的十面埋伏之计，将项羽的人马团团围困在垓下。
经过几天的冲杀，项羽的人马越来越少，粮草也基本告罄，项羽想凭借自己的武勇冲杀出去，但就是冲不出汉军重重叠叠的包围圈，只好仍旧回到垓下的大营。项羽的爱妻虞姬，虽随项羽南征北战，但未见过像垓下这样的恶战，因而在帐中坐卧不宁。日暮时分，只见项羽血透铠甲，疲惫不堪地归来，虞姬忙命侍卫摆下酒饭，并陪他喝酒解闷，虞姬见项羽愁眉不展，饮不下酒，吃不下饭，就百般安慰项羽，饭后不久，闷闷不乐的项羽就和衣而卧，昏昏睡去。定更时分，猎猎的寒风里夹杂着阵阵悲怆凄凉的楚歌传入楚营大仗，这歌声如诉如泣，令虞姬疑惑不解，可又不忍心将酣睡的项羽唤醒，其实项羽已被惊醒了，他不由愣住了。歌声由远而近，渐渐地引起了楚兵们的共鸣，跟着唱了起来，低沉哀怨的楚歌，使楚军将士们的思乡之情更加迫切，斗志更加涣散，纷纷离营而去，就连大将项伯、钟离昧、季布等也离营出走了，在楚歌声中，项羽不由自主地走出营帐，看见只有忠心耿耿的八百亲兵还在守卫着大帐，心爱的乌骓马嘶鸣不止，回头又看见自己营帐内残灯下对己忠贞不渝的爱妻虞姬，不禁悲从中来，高声吟唱道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”虞姬听罢泣不成声，拔剑边舞边唱道：“汉兵已略地，四面楚歌声，大王意气尽，贱妾何聊生。”歌终舞罢，便横剑自刎了，一代名姬香消玉殒。
项羽强忍着悲痛，掩埋了虞姬，五更时分，便率领八百壮士向东突围，汉将灌婴率五千人马紧紧追赶，项羽一行渡过淮河，身边只剩百余人了，他们义继续向东南方向且战且退，到了东城，项羽发现身边只剩28个人了，这时汉军又密密麻麻围了上来，项羽估计今天凶多吉少，就对身边的人说：“我自起兵至今，历时8载，经战70余次，从未败过，才当上了西楚霸王，如今在此被围，我再拼杀一次，让人家知道，是上天要亡我项羽，非战之罪也。”随即将28人分成四队向外冲杀，然后到东山下汇合，布置完毕就大喝一声向汉军冲去，一下就重创了汉兵百余人，汉兵被杀得鬼哭狼嚎，抱头鼠窜，到东山下汇合还剩26人。
项羽一行退到乌江，乌江亭长备一小船，让其渡江，并对他说：“江东虽小，但毕竟还有千里沃土，人众数十万，大王过了江，还可在江东称王，只此一船，大王急渡，汉兵无船。”项羽火笑日：“我当年曾率八千子弟渡江，至今无一生还，我也无颜见江东父老也。”说完就将乌骓马送给亭长，以表谢意。
然后，项羽令26名亲兵与他一起下马，与汉军展开肉搏，他们杀了几百名汉兵，一个个英勇地倒了下去，项羽也身受重伤，这时他看到汉将中有个曾是他部下的吕马童，就对吕马童说：“我听说获我头者可封邑万户，得赏金千两，那我就将这场富贵送给你吧！”说完就拔剑自刎了。
“生当作人杰，死亦为鬼雄”的西楚霸王项羽就这样壮烈地结束了自己的一生。
