由于没有了所谓的“公务”缠身，宋美龄有了充足的闲暇陪伴在蒋介石身边，形影不离。在蒋介石晚年，人们经常可以看到蒋、宋二人挽着手，漫步在台北“士林”官邸的花林掩映的山间小道上。他们也经常邀集儿孙辈前来相聚，尽享天伦之乐。
在台湾的25年，由于政局相对稳定，蒋介石和宋美龄的生活也相当有规律。每天早晨6时整，蒋介石就会起床，走到阳台上，做一个小时的体操，一边做，一边唱“国歌”。也许是长年的习惯所致，蒋介石的这套动作十分守时，到7点时，他会自动停止唱歌，而“士林”官邸的服务人员也以“总统不唱”了，作为开早饭的标准时间。吃早饭的时候，宋美龄总是两眼惺忪而准时地出现在饭厅里。她的习惯是每天夜里一两点才睡，先睡几个钟头，爬起来陪蒋介石吃早饭，吃完早饭，等到8点钟，蒋介石上班，再回去补睡两三个钟头，这就是官邸里人所共知的“回笼觉”。蒋介石早饭一般吃些清粥小菜，为了补充营养，还要吃一个荷包蛋。宋美龄则是“洋式”，一般以牛奶、面包为早餐。
中午12点，两人开始吃午饭。蒋介石吃米饭，再加几样可口的家乡菜，每一个礼拜还要吃只炖母鸡，不过，他的一副假牙只允许他喝汤。宋美龄则是以牛排、猪排为主食，由于有顽疾，在皮肤病发作期间，她只好喝牛奶、外加鸡蛋。吃午饭时，是夫妻俩交流最多的时候，开始，孝文、孝武、孝勇、孝章等“孝”字辈的孙儿女是谈话的主要内容。后来，友梅等“友”字辈的重孙儿女成为这对老夫妻的心肝宝贝。
中饭吃完，蒋介石仍然去上他的班，宋美龄则找来一帮朋友，或听音乐，或打麻将，给一向沉寂的士林宫邸带来不少生气。不过她们都会在蒋介石6点下班之前提早离去，以免让生性多疑的老蒋怀疑是在走“夫人路线”，反而对自己夫君的宦途产生不利影响。
蒋介石和宋美龄刚结婚的时候，双方除了对权势的追求，没有多少共同兴趣。结婚几十年后，两人终于培养出一些共同的爱好，国画就是其中之一。据一些行家评论，宋美龄的国画水平在中等偏上，尤其是竹，特别有水准。有时候，宋美龄作画，蒋介石就从办公室里走出来，站在一旁静静地看，宋美龄也不说话，两人在静谧的氛围里体味时光的流动。据说，每逢此时，侍卫们除了绝对紧急的大事，绝不会进去破坏其中的情调。
蒋介石与宋美龄在台湾最后相守的25年间，关系基本上是融洽的，但也曾闹过别扭。1954年，在轰动一时的“吴国桢事件”中，由于蒋介石查出是宋美龄私放吴离台赴美，迁怒于宋美龄，夫妻两人一度失和，宋美龄负气出走，几个月后才重修于好。
1975年4月5日，蒋介石在台北“士林”官邸因肺炎引起心脏病发作而于23时50分去世。在蒋介石弥留之际，宋美龄与蒋经国、蒋纬国均随侍在侧。4月7日，国民党中央常委会决议，将蒋介石的灵柩“暂厝慈湖”，待“光复”后奉安大陆。
蒋介石的去世，对宋美龄的打击是极为沉重的。从1927年“蒋宋联姻”携手共建“蒋家王朝”，宋美龄与蒋介石“风雨相伴”近半个世纪，宋美龄也因此成为现代中国社会最具权势的“非凡”女性，成为国民党政权“永远的第一夫人”。虽然蒋介石与宋美龄之间也有矛盾、冲突，也曾是有离心离德，但总起来观，蒋介石对宋美龄的“正牌夫人”地位还是极力维护的，他们之间的夫妻感情也还是比较深厚的。在蒋介石平生4桩婚姻中，“蒋宋联姻”是最为持久、稳定的，是惟一“善始”且“善终”的。蒋介石在世之时，尽管国民党内部许多人，包括尊称宋美龄为“妈妈”的蒋经国，一直对宋美龄飞扬跋扈，颐指气使的霸道作风深为不满，然而囿于蒋介石的权威，敢怒不敢言。如今，蒋介石这棵“参天大树”已倒，“蒋夫人”的“失势”只是时日长短的问题了。
蒋介石生前，蒋经国就对宋美龄敬而远之，明争暗斗不已。虽然宋美龄对他也曾极力笼络，但蒋经国对这个替代生母位置的“蒋夫人”却一直无法培养起亲近之感。加上宋美龄的过强的权力欲，对蒋介石架空夫人，授权于子大为不满，横加干预，蒋经国对她不能不深怀戒心。蒋介石去世后，宋美龄与蒋经国的矛盾公开化，目标都在最高统治权。蒋介石大殓日不久，宋美龄就开始策动人马，四处活动，欲谋原来由蒋介石担任的国民党“总裁”一职。当然，宋美龄并没有能够如愿。后来接替蒋介石位置的人是蒋经国而不是她。不仅如此，蒋经国还乘胜追击，连旧时蒋介石封给宋美龄的空军“四星上将”头衔亦予剥夺。这样，宋美龄在失去蒋介石的依傍之后，在国民党政权中，既没有地位，更无发言权，平时只能用“蒋夫人”身份见见外宾，而世界各国当时又纷纷与台湾断交，无宾可接，宋美龄的凄苦心境可想而知。在此情形下，宋美龄决定称病赴美，远走他乡。
应该说，这是一个颇为明智的决定。因为如果宋美龄继续留在台湾，她的身份、角色、地位都将十分尴尬。有“蒋夫人”在侧，蒋经国做任何事，都会感到碍手碍脚，何况蒋经国又非是容易受人摆布，喜欢被人指手画脚的弱者。即使没病，宋美龄也应明白“此处不留人”。
1975年9月17日，宋美龄乘坐她的“中美号”专机离开台北前往美国。
宋美龄的专机抵纽约后，除了台湾当局“驻美”代表沈剑虹夫妇在机场迎候外，只有一个所谓的美国政府“代表”在场，没有一个“中央级”甚至“地方级”的官员相迎，宋美龄难免不有人间沧桑、世态炎凉之感慨！
1976年4月2日，宋美龄为了“追念”蒋介石去世一周年，特地返回台湾。蒋经国虽然知道她返台后会在政坛重掀风浪，但表面文章还得做足，与夫人蒋方良亲自一起到机场迎接宋美龄。宋美龄从蒋经国那里，感觉到了客气却无敬重，她自己也很清楚与蒋经国之间的利害关系，因此，在“追思”礼过后不久，她就再度束装赴美，自此长居美国。
蒋介石去世后，宋美龄逐渐淡出台湾事务，1986年为纪念蒋介石诞辰百年回台，蒋经国去世后，一段时间插手国民党党务，但没有成功。
1978年，蒋经国就任第6任中华民国总统，曾敦请宋美龄从美返台湾参加就职大典，并参加蒋介石去世3周年的祭悼活动。宋美龄虽一度心动，但终究没有成行，原因是不言而喻的：大权旁落的“第一夫人”再不愿“睹物伤情”了。
宋美龄在美一住就是11年，除了个别时间外出就医外，常年居于纽约长岛和曼哈顿区的两处别墅。平时除了读书、看报、写字、绘画，就是见见前来探望的蒋家晚辈，生活异常地平静。宋美龄对于蒋介石的两个儿子，亲纬国而疏经国。宋美龄在美期间，蒋纬国曾几次专程前往探望，蒋纬国的夫人邱爱伦则常年陪伴在宋美龄的身边。1986年6月，蒋纬国出任台湾“国安会议”秘书长，宋美龄曾特电致贺。在蒋介石去世后，台湾当局党政军官员升迁变动获得宋美龄如此殊荣的，蒋纬国是独一人。同年10月，蒋纬国因病住院，宋美龄急电相询，当电报送至荣民总医院蒋纬国手中时，据说蒋纬国至为感动。
在蒋家第三代中，最受宋美龄宠爱的是蒋孝勇。蒋孝勇几乎每年都要前往纽约，拜见宋美龄一次，而台湾岛内蒋氏家族任何需要传递的讯息，则必经蒋孝勇。由于宋美龄对蒋孝勇的倚重，致使外界传言震惊中外的“江南血案”，可能就是宋美龄用来斗垮蒋经国、蒋孝武父子的一招狠棋。“江南血案”的杀机之一是有关《蒋经国传》的续篇将揭露蒋经国传子计划，宋美龄设计让蒋孝武指令暗杀江南，一则除掉江南，二则以“江南血案”使蒋经国、蒋孝武父子陷入泥淖，以便她和蒋孝勇坐收渔利。
但是，宋美龄隐居美国，并不意味着对台湾事务的彻底淡出。相反，对于台湾岛内的政局的关心程度，不亚于任何人。虽然她不担任国民党的任何实际职务，但由于“永远的第一夫人”之位，她对于台湾政局、对于台湾党政军各界人物有着不可低估的影响力。宋美龄在美国与台湾岛内保持联系，最主要的两条热线，是时人戏称的宋美龄中文和英文的两个机要“秘书”。
中文机要“秘书”是台湾故宫博物院的院长秦孝仪。秦孝仪早年做过蒋介石的侍从秘书，后来当过国民党中央副秘书长。他的声名大噪乃是蒋介石遗嘱之赐，“秦孝仪承命受记”从此成为他的注册商标。遗嘱内容无论用典、用词都一度是人们茶余饭后的笑资。对于秦孝仪，宋美龄颇为赏识和信任。宋美龄在美11年，中文方面的文件大多出自秦孝仪的手笔。
例如，1982年8月，为了回应廖承志于7月致函蒋经国进行统一战线工作，宋美龄也致函寥承志，以“春秋大义”规劝廖承志做“总理的信徒”，要廖承志“幡然醒悟”。1984年2月，宋美龄又致函邓颖超，劝其信服“三民主义”。这些文件均由秦孝仪代笔。宋美龄的英文机要“秘书”，是国民党中常委、“总统府”秘书长沈昌焕。由于有秦孝仪、沈昌焕这两位重要人物作耳目，宋美龄虽然人在美国，台湾政坛的些许风吹草动，她都了如指掌，可以进行遥控。有一个不是笑话的笑话：当沈昌焕的朋友祝贺他就任“秘书长”重职之时，沈昌焕直言可掬：“我主要是在这里接电话的。”闻者莞尔。沈昌焕“接电话”颇得宋美龄“欢心”：你说上海话，我答上海话；你英文，我亦英文。应对自如！
1986年10月25日，89岁的宋美龄，乘坐台湾“中航”包机，从她美国纽约长岛别墅的隐居地，返抵台北。宋美龄结束长达十余年的客居生活，忽然返台，缘由何在呢？
有人认为，宋美龄在美深居简出已逾10年，乡愁浓烈，思乡之念日甚一日。1985年6月，台湾“县、市长夫人访问团”访美时，曾去纽约拜见宋美龄。宋在一次晚宴上，曾向该访问团透露，她有意翌年返台。因为1986年是蒋介石的百年诞辰，她想回台亲自主祭是可以理解的。
此外，还有人认为，促使宋美龄结束客居生活的，是《宋家王朝》风波。《宋家王朝》一书的作者是美国作家斯特林西格雷夫。40年代他出生在中缅边境地区，曾到亚洲许多地方采访，为一些重要报刊写过文章。他构思此书达15年之久，为撰写此书曾向美国国务院、联邦调查局、国家安全局和美国陆军总部借阅了数万份档案材料，翻阅了时代出版公司和国会图书馆的许多资料，走访了不少有关人士并阅读了大批信件。这部书从辛亥革命前宋耀如的发家写起，直至1975年蒋介石去世宋美龄移居美国和1981年宋庆龄逝世为止，历史跨度约百年。书中以宋氏三姊妹、三兄弟的变迁为主线，实际上叙述了20世纪这一大变时期的历史。书中对宋氏家族的隐私有颇多揭露。
《宋家王朝》1985年在纽约出版后，立刻受到美国报刊和学术界的广泛注意，尽管人们对它评价不一，但它很快成为美国、香港和东南亚一带的畅销书。台湾国民党当局对此书的出版相当不满，先是保持沉默，接着是动员了7名历史学者发表了“严正声明”批判此书，并在《纽约时报》、《华盛顿邮报》等报刊出广告刊登他们的声明，同时发动一些亲台文人发表文章进行围剿，最后由台湾警备司令部宣布此书为禁书。斯特林？西格雷夫在江南在美遇刺身亡后，担心遭到同样命运，一度远走他乡，隐居避祸。由于《宋家王朝》一书的笔墨官司在美国闹得沸沸扬扬，使得书中惟一活在人世的主人公宋美龄再度成为舆论界关注的焦点，宋美龄欲隐居亦不得，处境十分尴尬，于是决计回台。
不过，比较客观地分析，宋美龄返台，主要不是蒋经国的“恳请”。蒋经国晚年疾病缠身，上台后不久即筹划接班事宜，在传子受阻后，转而谋“集体接班”，并择定李登辉为“法统”继承人。由于台湾岛内派系斗争严重，自己百年之后能否保持政局稳定，顺利实现权力交接，蒋经国自忖无十分把握。因而蒋经国决定向宋美龄求援，欲以宋美龄在国人至为尊崇的地位和影响力，调和各派之间的矛盾，显示台湾各方面的团结。蒋经国希望宋美龄能够捐弃前嫌，以国民党在台湾统治的“大局为重”，共度危难。
当台湾当局得知宋美龄愿返回台湾之后，就开始将武陵农场蒋介石行馆和“士林”官邸重新进行整修。早在半年前，秦孝仪曾致函宋美龄邀请她回台躬亲参加蒋介石百年诞辰纪念活动。宋美龄接函后，正中下怀，复信表示1986年10月下旬返台，为参加蒋介石百年诞辰纪念活动而归，将不过问任何实际事务。
1986年10月25日，宋美龄回到台北，蒋经国夫妇亲至机场迎接。10月30日，宋美龄在蒋经国夫妇及其他蒋家晚辈的陪同下，一起到台北西南的慈湖为蒋介石扫墓。10月31日，宋美龄在台北“中正纪念堂”举行的蒋介石百年诞辰纪念大会上，首次公开露面。宋美龄拉着蒋经国的手进入会场，并发表了简短的致词，以示对蒋介石的“追念”和对后人的“策励”。
1988年1月13日，蒋家在台湾实施统治的最后一代强人蒋经国因病逝世。此距宋美龄自美返台不过一年多的时间。91岁高龄的宋美龄坐着轮椅从侧门进入蒋经国的灵堂，哀戚满面。虽然宋美龄与蒋经国长期不睦，但是毕竟有着名分上的“母子关系”，何况蒋经国承接蒋介石权柄，延续着蒋家王朝在台湾的命脉。而蒋经国之死，虽然并不现时意味着蒋家影响的彻底消亡，蒋家还会在一定时期内左右台湾的政局，但是事实上蒋家王朝已经宣告终结，台湾历史将迈入一个“不复姓蒋”的崭新时代。对此，宋美龄心里是十分清楚的，即使心有所不甘，然大势所趋，也是回天无力了！
蒋经国病逝当晚，国民党中央常委会召开紧急会议，宣布蒋经国遗嘱，并决定由李登辉继任“总统”。李登辉是国民党迁台后的第一位台湾“总统”，他宣誓就职后，立即去拜访宋美龄，执弟子礼，得到了这位“永远的第一夫人”的认可和支持。
蒋经国病逝后，台湾国民党当局原定不推举中央主席，但是由于局势变幻严峻，李焕等人在征求国民党高层意见后，决定推李登辉代理党主席。对此举，宋美龄深为不满。她虽然年届九旬，但对权力斗争的内幕仍看得十分明晰，意识到李焕等人急匆匆地推举李登辉当国民党主席，是借李登辉阻蒋家的旧班底俞国华、沈昌焕等人的出台，是要夺“夫人派”的权，李登辉在台前，李焕在幕后！在得知国民党中央常委会将于1月27日通过代理党主席事宜后，宋美龄于26日晚，急信致李焕，表示此时选举国民党代主席时机不当，理应推后，应该在民国党“十三全”时决定才比较合适。她还表示由李焕取代李登辉将是最佳人选。
