姚冶诚到及笄之年时，姚小宝膝下并无所出，遂将侄女认作女儿，并托人撮合，将在漕湖畔上方港村以种租田为业的沈家次子沈天生招入姚家，与阿巧成婚，沈天生也随即易姓叫姚天生。姚天生与姚冶诚婚后夫妇感情尚好，双双去上海谋生。姚天生在西藏路八仙桥一带跟随叔父奇祥、云祥从事殡葬、脚力等体力劳动。这时的姚天生生活较为宽绰，常到浙江路宁波路口“朝阳楼”吃茶，吸食鸦片烟。他渐渐地染上这些恶习后，既花尽了血汗钱，又耗身损志。喝醉了酒，稍不如意就对姚冶诚拳打脚踢，毫无怜惜之情，由此夫妻感情日益恶化。
随着烟瘾越大越大，姚天生人不敷出，终至穷困潦倒。姚冶诚无依无靠，只得到上海五马路群玉坊的一家堂子做娘姨，又称小大姐。那爿堂子只有一个“先生”（对高级妓女的称呼，这种妓女能诗会词，善弹唱应酬，有一定的文化修养），有两个娘姨服侍她，姚冶诚负责管理“先生”的衣物首饰，为“先生”梳头，并做招待客人等轻巧活，称细作娘姨。这时，她的花名怡琴，姚冶诚是结识蒋介石后为蒋所改的名。“冶”取自姚氏出生地吴县冶长径河，“诚”，则取最诚恳真挚的意思。虽然姚冶诚称不上是绝代佳人，但是皮肤白皙，面目娟美，体态丰腴，修长适度。加上她待人随和，心灵手巧，不少居沪之闻人名士争相与之相识。
关于蒋介石与姚冶诚的结合，1927年10月18日天津《益世报》曾有过如下报道：
女士出身寒微，当南北和议告成时，蒋氏随陈其美居沪，陈每过北里，蒋亦与偕往，怡琴在法租界某妓处作房侍，在筵席间见蒋氏，刻意奉迎，终至以身相托，被蒋纳为妾室。
蒋介石与姚冶诚做了露水夫妻之后，居住在上海法租界蒲石路新民里13号蒋介石的秘密住所。但此事很快为姚小宝知悉，他为自己招赘续嗣考虑，坚决不同意姚冶诚与蒋介石的结合。为了避免事端，姚冶诚四处避着姚小宝。当时，姚小宝的堂房哥哥姚云显在上海做裁缝，生意兴旺，乡下家属也陆续到了上海，他的大女儿姚月英嫁给了做房地产生意的富商殷能章。有一次，姚月英在某戏院包厢里看戏时，恰巧碰到姚冶诚。经过姚月英等人的从中调解、劝说，姚小宝承诺了这门亲事，并由蒋介石出面补办了喜酒，姚氏遂正式成为蒋介石的侧室。
毛思诚《民国十五年前的蒋介石先生》也不讳言“纳妾姚氏”这一事实。姚小宝自姚冶诚嫁给蒋介石后，为了后继有人，又把姚云显哥哥的儿子姚春芳立作嗣子，常住在堂侄女姚月英的家里，天天早晨要去“长乐”茶馆吃茶，生活费用由姚冶诚补贴。
姚冶诚嫁与蒋介石后，姚天生复姓仍叫沈天生，作为补偿，蒋付给沈一笔巨款叫他重讨一个老婆。沈再婚后不久，夫妻即反目，新妇离沪去杭。沈沉湎于鸦片之毒不得解，很快死去。姚冶诚与蒋介石婚后感情甚好。辛亥革命后，蒋介石奔波于各地，筹措反袁事宜，踪迹不定，姚氏不仅安心随蒋，而且把平时省下的积蓄资助他。因此，姚冶诚虽然出身低微，又没文化，但蒋介石对她始终怀有感激之情。
那时，蒋介石在上海与戴季陶、张静江过从甚密。蒋介石花天酒地，挥霍无度，家中雇佣一个厨子（蒋小品），一个当差（毛延寿）和一个女佣翠娥，工资常常发不出来。蒋介石友人中，以张静江为最富。张是湖州（今浙江吴兴）南浔镇四大豪门之一，浙江财界著名人士。蒋介石在上海活动的经费及其个人的生活费用，均靠张静江资助。据说由蒋介石经手向张静江陆续支用的钱，竟达10余万。后来蒋介石暗使姚冶诚拜张静江为过房爷，从而使张对这笔钱无法开口，不了了之。
蒋介石与姚冶诚结合的第二年，将姚氏送回奉化溪口家中，与蒋介石的发妻毛氏一同住在丰镐房。由于毛福梅的宽容大度，加上姚氏乖巧，对婆婆王采玉十分孝敬，对毛福梅也极尊重，从不“僭越”，因而一家人相处融洽。
因为姚氏不识字，蒋介石聘请刚从湖州育婴师范毕业的陈志坚为家庭教师，教姚氏学文化。那时蒋介石尚未发迹，住的仍是两间一弄祖遗老屋，姚氏随蒋母王采玉住在后半间，陈志坚与毛氏同房。毛氏与陈志坚原有同学旧谊，自然极表欢迎。
姚冶诚与蒋介石结婚后，一直没有生育子女。后来蒋介石在上海收养了戴季陶过继来的儿子蒋纬国。1919年蒋纬国4岁时，被送回奉化溪口，交由姚冶诚抚养。
相较而言，蒋介石更喜欢乖巧伶俐的蒋纬国，对此毛氏颇为不满，加之丰镐房添丁加口后已显拥挤，蒋介石便将姚氏和纬国迁居奉化城内，后又相继迁往宁波、上海等地，陈志坚也一并随往，同时兼作姚氏母子的家庭教师。
就在这一时期，蒋介石与姚冶诚的夫妻关系开始出现矛盾。蒋介石性格暴戾，说一不二；姚氏出身风尘，难免好玩好赌，语出失利，于是两人吵骂时有发生。蒋介石暴跳如雷，几次欲甩掉姚氏。由于张静江、戴季陶等人从中劝解，尤其是考虑到纬国要有人抚养，蒋介石考虑再三，终未马上与姚冶诚分道扬镳。
在姚冶诚携蒋纬国搬至上海，住在张静江的别墅时，蒋介石的新欢陈洁如也在上海。蒋纬国有时去陈洁如处，称她为“庶母”、“陈家姆妈”。
自从蒋介石新娶三夫人陈洁如后，尤其是1924年蒋介石出任黄埔军校校长离沪赴穗，与陈氏长住广州，姚氏带纬国留居上海，蒋介石便对姚氏彻底疏远、淡忘了。姚冶诚有时为了见蒋介石一面，不得不略施小计。她知道蒋介石钟爱纬国，于是就给蒋纬国拍了一张照，并用纬国的名义写了一封信，一同给蒋寄去。信中说：“我已好久没有见到亲爱的爸爸，心里非常想念，如果我能插上翅膀，我一定飞到广州探望您老人家了。”
蒋介石接到信后，读了又读，颇受感动，拍电报要蒋纬国立刻到广州来。这样，姚冶诚就带着纬国不召自至，堂而皇之地住进蒋公馆。姚氏的到来，令原来的女主人陈洁如十分难堪。最后蒋从中周旋，说服陈洁如先回上海，留姚氏暂留广州照顾蒋纬国，才把这个难题解决。但是，姚氏虽可暂代主妇之位，在社交场合则无法随蒋抛头露面。没过多久，蒋介石就把陈洁如从上海接回。姚氏无可奈何，又惮于兵荒马乱，被迫回了奉化。
蒋介石与宋美龄结为夫妻后，姚冶诚带蒋纬国回苏州居住，后又到重庆、上海，病逝于台湾，养子蒋纬国侍母甚孝。
1927年，蒋介石为了和宋美龄结婚，先行宣告与毛福梅、姚冶诚、陈洁如仳离。从家庭关系上说，蒋纬国是蒋介石的儿子，不能让姚氏带走，故托养给吴忠信（又名礼卿，安徽籍人，蒋介石留日同学，曾任贵州省主席），拜吴忠信及其夫人王唯仁为“干爹”、“干娘”。这样，姚冶诚就离开上海，移居苏州，事实上仍与蒋纬国生活在一起，由蒋介石负担生活费用。姚氏初到苏州时，先暂居凤凰街吴忠信宅第里，后来她在南园的蔡贞坊选中了一块地皮，建造新居。1929年，新居落成，迁入，当地人称之为蒋公馆。
蔡贞坊是十全街南端的一条小巷，因弄口有块牌坊而得名。蒋公馆在蔡贞坊门牌是第七名，占地十余亩，有前后两个大门。前大门正对木杏桥，一泓碧水潺潺萦绕，河对面是宽广的农田。后大门在公馆的西侧，除斜对面有一爿小型的益华布厂外，居民寥寥无几，姚氏一家一般都从这个门进出。大门旁还有扇小门，有苏州警察局派来的两名门警值岗。蒋公馆的主建筑为三层楼三开间的青砖洋房，二楼东西两间是卧室，中间是会客室，姚氏和蒋纬国及其亲属均住在二楼；底楼的东房间为书房兼重要宾客的休息室，西房间为西餐厅和食品间；三楼较低矮，放置物品。主楼的北面有座天桥通另一栋楼房。楼上为女佣的住房，楼下为炊事房和就餐室。楼房东侧建有自来水塔一座，水塔东面建有3间平房，是姚氏念经的佛堂。主楼周围环有3个大小不等的荷花池塘，数个假山亭子。还有一个花园，遍植果树及花卉。
蒋公馆的人员不多，除姚氏、纬国母子俩外，还有姚冶诚的侄子姚金和为蒋纬国伴读，以及家庭教师陈志坚。
姚冶诚在苏州居住期间，与蒋介石经常有书信往来，也见面有接触，但不同居。有时蒋介石路过苏州，姚氏即携纬国去车站与蒋面晤小聚。1937年蒋经国携妻挈子由俄返国回奉化家乡时，姚氏特地带纬国赶往溪口丰镐房团聚。姚氏本一字不识，但经陈志坚指点教授，进步很快，佛经和书信一般都看得懂，但字写得歪歪斜斜。姚冶诚给蒋介石的信，一般都叫蒋纬国写。
抗战爆发后，姚冶诚携蒋纬国随蒋介石去重庆，住在南温泉。蒋介石不时以探望纬国为名，与姚氏母子聚首。1945年抗战胜利以后，姚冶诚又搬回苏州南园居住。此时，蒋纬国在国民党部队服役，姚金和在上海工作，姚氏的生活就由次侄姚觉和负责照料。
姚冶诚与蒋介石结合不及10年，即遭遗弃，其内心的痛苦是可想而知的。惟一给她安慰的是养子蒋纬国。她一向视纬国为己出，悉心抚育，而蒋纬国与养母感情深厚，事母极孝。
1947年8月26日，为姚冶诚60寿辰，那时她和蒋纬国住在上海。祝寿之日热闹异常，蒋纬国夫妇以及丰镐房账房唐瑞福夫妇等均赶来参加。
1949年，国民党败退台湾，姚冶诚在蒋纬国安排下一并前往，同行的尚有姚冶诚的侄子姚觉和侄媳王桂宝。姚冶诚到台湾后，先住在桃园大秦纺织厂附近，与她的亲家石凤翔为邻。石静宜难产惨死后，姚氏即迁往台中。蒋纬国再娶后，住在清泉岗基地，与姚氏住处相距不远，便于就近照顾。姚冶诚于1966年病逝。
出于维护蒋介石和宋美龄形象的考虑，姚冶诚的丧礼由蒋纬国主持秘密举行，对外也严格封锁了消息。直到1990年，蒋介石、蒋经国都已过世，蒋纬国在台北的善导寺为其养母姚冶诚举行了百岁冥诞纪念追悼会。公开纪念蒋介石的侧室、蒋纬国的养母姚冶诚，这在国民党执政史上还是第一次，因此颇受各方注意。台湾舆论指出，此举可见宋美龄明于时势，体恤人情，而不得不默许。
三、“红颜薄命”的妻子陈洁如
陈洁如13岁时，便有成熟少女之美，蒋对其可谓一见钟情，当了7年蒋介石的妻子。蒋对其＋分宠爱，蒋经国亦称她为“上海姆妈”。
陈洁如是蒋介石继毛福梅、姚冶诚之后，第三个正式结婚的妻子。从1921年与蒋介石的结合，到1927年被蒋介石抛弃，陈洁如与蒋介石夫妻一场，共同生活了7个年头。
陈洁如原名陈风，1906年出生在浙江镇，自小随父亲到了上海，住在西藏路33号。经同乡虞洽卿的介绍，结识了上海滩的大财阀张静江，生活上多受其扶持、资助。陈洁如于1918年12岁时被母亲吴氏送进位于海宁路由蔡元培创办的爱国女子学校学习文化。正是在这一期间，陈洁如与后来成为张静江续弦的朱逸民女士，结为密友。
1919年朱逸民正式成为张府的女主人后，陈洁如经常应邀前往相聚。在那里，陈洁如第一次见到了蒋介石。当时，陈洁如虽年仅13岁，但由于身体高挑、丰满，已给人以成熟之感。蒋介石对陈洁如可谓是一见钟情，从此苦追不舍，几近疯狂，结果，屡遭拒绝。陈洁如父母明确表态：阿风年龄尚幼，又正在读书期间，加上蒋介石已有妻妾，不足以托终身。对蒋介石很不客气。
然而，天有不测风云。1921年秋，陈洁如的父亲陈鹤峰因心脏病突发不及施救而亡，家中顿失支撑，生活陷入困顿。一直未曾死心的蒋介石不失时机地托张静江夫妇亲自出面做月老，玉成其事。陈洁如在其母亲的安排下，答应了蒋介石的求婚。结婚仪式于1921年12月5日在上海永安大楼大东旅馆的大宴客厅举行。证婚人张静江，主婚人戴季陶，经办律师是江一平。订婚时，蒋介石为陈风改名为陈洁如，寓纯洁脱俗之意。时年，蒋介石34岁，陈洁如15岁。
蒋介石与陈洁如新婚不久，即应孙中山电召，举家南下广州。从这时起直到1927年北伐胜利前夕，无论是蒋介石在粤军高级将领任上，还是在黄埔军校校长任上，直至最后领衔国民革命军总司令期间，陈洁如始终相伴在侧，独享夫人风光。由于陈洁如受过中等教育，中、英文俱佳，各种社交场合，无不应付自如，蒋介石也深以为傲。夫妻两人的感情此时也比较深，蒋介石几次大的政治风波和磨砺，陈洁如都曾与之携手同履，生死与共。
1922年陈炯明叛变，炮轰总统府，蒋介石与陈洁如涉险同登永丰舰，侍卫在再度成为流亡者的孙中山身边。以后蒋介石领导东征、西征，以及率军北伐，陈洁如都曾随往，形影不离。“蒋校长夫人”、“蒋总指挥夫人”、“蒋总司令夫人”，陈洁如之名，一时无人不晓。也就是在这一期间，陈洁如结识了一批国民党的军政要员及他们的夫人，如廖仲恺、何香凝夫妇，汪精卫、陈璧君夫妇等。据李仁宗说，蒋介石与他换贴结拜时，“蒋在金兰帖上签名后，附带一条尾巴：‘妻陈洁如’字样”。1926年7月，国民革命军正式出师北伐。那张流传甚广的广州黄沙车站北伐送行照片，陈洁如即出现其中，她旁边是何香凝。当然也就是在此期间，陈洁如认识了后来取代了她的夫人位置的宋美龄。
