孟小冬本身的悲剧，大都源于时代。她所处的时代中，女性演员可以取得成绩，能够获得戏迷们的认可，也可以称王称后，但却少有人生的自由。像梅兰芳也是京剧演员，但他可以娶好几房太太，他也能在舞台上唱一辈子戏。孟小冬则不行，跟梅兰芳结婚之后，她就要放弃舞台，这是时代的局限。
时代强加给女性的束缚，只能随着时代的消逝而慢慢消失，它不会因为某一个人而改变。所以，当孟小冬决定嫁给杜月笙之后，她也将第二次面对那个问题，即从此不能再登台演出了。从种种迹象中可以看出，孟小冬是做好了这个准备的。
由这一点，可以看出孟小冬对杜月笙的看重，也能看出她个人心态的变化。前文曾经提到过，在要跟梅兰芳结婚的时候，孟小冬就曾思考过这个问题，那时候她是不甘心，也不情愿离开舞台的。不过这一次，显然是她自己做的决定。这说明，她更珍惜眼前的这份感情，同时，随着年岁的增长，她也逐渐看淡了人生。
不过，虽然离开了京剧舞台，但孟小冬却并没有离开京剧艺术。她只是不上台表演了，并不是从此不接触京剧了。前面说过，孟小冬到香港之后，也是经常组织、参加一些票友雅集的。这算是她刚到香港的时候，与京剧仅有的联系，因为那时候的孟小冬事情很多，她要照顾生病的杜月笙。
杜月笙离世之后，孟小冬自然就没有那么忙了，也没有那么累了，但同时，也没有从前那般开心了。毕竟，她失去了自己的最爱。而且，她的好姐妹姚玉兰去了台湾，也没有人陪她了。
这时候，唯一能够给她带来快乐的，自然只有京剧了。那段时间，孟小冬的家俨然成了京剧票房，她的那些老朋友，王瑞芝、郭晓农、钱培荣等经常去她那里吊嗓聊戏。
时间久了，自然有人劝说孟小冬登台，不过都被她婉拒了，她不想背弃曾经的诺言。但是，在众人的不断劝说下，她做了另一个决定，就是开始收徒弟了。
1952年的春天，在孟小冬的家中，由孙养农举香，孟小冬正式收钱培荣和赵培鑫为徒。收徒那天出了一个小插曲。就在仪式进行当中，孟小冬的私人医生吴必章忽然跑到了钱培荣和赵培鑫中间，也朝着孟小冬叩了一个头。孟小冬感他心诚，便收下了他。不过，由于他没拜祖师爷，仅仅拜了师父，所以算是半个徒弟。
孟小冬是一个热爱京剧的人，也是想要为京剧做些事情的人。她继承了师父的衣钵，也继承了师父的收徒方式，极为严格。不过，师父再严格，也要徒弟肯学才可以。在她早期收的这几个徒弟当中，赵培鑫就属于那种不太肯学的。他学了几段戏之后，便觉得自己已经可以了。于是日渐骄纵，开始把自己当回事儿了。有人曾经问他唱得到底是哪一派，属余派还是马派，结果赵鑫培牛气十足地说自己唱得是赵派，俨然已经把自己当成一代宗师了。孟小冬得知了赵鑫培的一系列所为，极为不满，最后将他一顿训斥，并责令他不许再进门。而那半个徒弟吴必章也没学多少。他是一个医生，不是专业的京剧演员，拜师只是因为爱好京剧。不过，好在钱培荣是一直跟随孟小冬学戏的，而且学得极为认真。他跟随孟小冬学了差不多七年，是孟小冬在香港期间教授过的时间最久的学生。
钱培荣有一个习惯，他每次去听课都要拿上录音机，将老师所讲的内容录下来，等到回家的时候没事就放出来听，之后仔细揣摩。更为难得的是，后来孟小冬迁居台湾，钱培荣依然坚持请教。因为不能上门了，他便把自己平时唱的录下来，每两个月去台湾一次，放给老师听，让老师指教。这份努力和认真，实在是一般人做不到的。更让人感动的是，钱培荣不仅学习认真，也极懂得感恩，他自从拜师孟小冬之后，坚持每个月拿出一部分薪资孝敬老师，一直坚持到孟小冬离世，实在是让人敬佩。
孟小冬在香港的时候，正式收的徒弟不多，但得到她指点的却不少。概因她家是京剧演员及票友们的集散地，人们常常在此聚会聊戏，说到兴头上，孟小冬自然会给上一些建议。
在这些从孟小冬处受益的人中，值得一提的是辜振甫先生。他从小就非常喜欢京戏，早年间也曾到北京和上海专门学过一段戏曲，甚至还曾拜余叔岩为师。算得上是一个发烧友级别的爱好者。1949年底，辜振甫携新婚夫人由台湾去香港避祸。期间他曾经请教过琴师王瑞芝，跟他学习余派唱腔。后来，王瑞芝将他介绍给了孟小冬，并拜入师门。
孟小冬是很喜欢这个徒弟的，不仅因为他是真正爱京剧的，更是因为他有很深的思考。据传，有一次孟小冬授课的时候，曾经问自己这个年轻的学生为什么喜欢京剧。辜振甫思考了一下，回答道：“我觉得，京剧不仅是一种表演艺术，还蕴含着很多其他的东西。像我国的传统习俗、历史、礼乐教化等都在里头。”
对于这个回答，孟小冬极为满意，能从一个年轻人的嘴里听到这种话，是她所没想到的。
那之后，孟小冬对辜振甫格外上心，还手把手教他自己的拿手戏《洪洋洞》。后来，辜振甫为台湾和大陆的交流做了很多贡献，是当之无愧的传统继承者，一直为两岸往来而努力。
在香港期间，孟小冬收的徒弟除了上面提到的几个之外，还有知名票友李相度、丁存坤、张雨文等。这些人从孟小冬的身上学到了余派唱腔的精髓，并将之发扬，让余派在海外获得了极大的影响力。有人曾说，余派的唱腔乃是余叔岩自创，但真正让它拥有影响力的，却是孟小冬。
确实，余叔岩是伟大的，他是门派的开创者，不过由于他所处的时代正是京剧的辉煌期，各路英豪太多，大家各显身手，也各有特色。虽然余叔岩自成一派，算是其中的佼佼者，但其他人跟他差距并不是太大，因此虽然轰动，却还没到一览众山小的地步。更为重要的是，他身体不好，真正教授的徒弟很少，能够掌握余派精髓的，更可以说仅有孟小冬一人而已。而孟小冬，也跟余叔岩一样，由于身体原因很少登台。这样，余派名气响亮，但实际演出少，因此虽然很多人知道它的名气，也很向往，但实在很少有机会听到正宗的余派。
到了孟小冬在港的时候，京剧已经不如之前兴旺了，那些名气极为响亮的大家也都相继离世。尚在的人中，也只有孟小冬和梅兰芳这两个人。这时候，对于他们所在的流派，人们自然关注甚多。而且，虽然余叔岩的余派跟其他派别来比占优势，但并不占压倒性优势。可传人中，其他派别跟余派的孟小冬比起来，却是不可同日而语的。更为重要的是，孟小冬经常参加各种雅集，那些有话语权的人都来听她唱戏，更是愿意宣传她。因此，余派便慢慢以压倒性的优势流传开来了，这是其他如马派等所不能比拟的。
其实，当时很多人对孟小冬都有一个建议。觉得以她的身份、地位和艺术造诣，已经有资格称“孟派”了。是啊，像赵培鑫都会跟别人公开说自己唱的是赵派，孟小冬这个级别的人物，自称孟派自然更无不可。
不过孟小冬却一直拒绝这么做。她觉得，论艺术造诣，自己还不如师父余叔岩，论唱腔中的创造性，自己也不如师父余叔岩，更重要的是，余叔岩对艺术的认真和挚爱，是她所一直尊重的。所以她觉得将师父留下来的东西传下去才是自己最应该做的，相对这个而言，自身的名声之类的还在其次。
这是一个京剧艺术家的情怀和责任，更寄托了她对恩师的情谊。
新中国成立之后，由于大局逐渐稳定，国家开始了对文艺领域的关注。这时候，很多流落在外的艺术家都在******总理的统战政策感召之下，回了大陆。其中，京剧领域内的马连良、张君秋、杨宝森等都回了大陆。孟小冬是京剧冬皇，余派唯一的真正传人，自然也是被争取的对象之一。而且，她是周总理极为看重的一位。
为了能够让孟小冬答应回大陆，周总理曾经派姜妙香、章士钊等人多次赴香港做她的工作，还答应她如果回归大陆可以让她去戏校教戏，将这门艺术发扬光大，也可以帮她拍摄京剧类的舞台艺术片。
当时，人们觉得孟小冬是一定会回来的，因为不仅政策对她极为优待，那时候孟小冬的老母亲张云鹤女士也在北京生活。确实，孟小冬自然也有落叶归根的愿望，不过她最后依然拒绝了。
之所以如此，是因为她考虑到了诸多不便。那时候，梅兰芳已经成为了中国戏剧研究院的院长，是中国戏曲舞台上绝对的领军人物。如果孟小冬回去的话，不管是工作上还是平时人际交往上，想要真正避开梅先生怕是很难。而她又不想经常跟这位曾经的爱人相见，不是彼此有怨念，而是太为尴尬。第二，孟小冬毕竟跟马连良他们不一样，她是杜月笙的太太，而杜月笙曾经对共产党做过什么，她是清楚的。因此，虽然大陆方面承诺不追究，但孟小冬到底还是没底儿。还有就是她如今年岁已大，身体更是大不如前了，像现在这样偶尔在雅集上唱几句还行，如果担任日常的教学任务，身体是吃不消了。
正因为有这些顾虑，所以孟小冬最后婉拒了大陆方面的好意，执意留在香港。
不过，孟小冬毕竟是生在内地，长在内地的，她虽然有诸多顾虑不愿回来，但对内地的感情依然是在的。她经常关注内地京剧事业的发展。当时，内地排的昆剧舞台艺术片《十五贯》曾上映香港，孟小冬竟然一反常态，不顾虚弱的身体，前后一共到影院看了15场之多，而且给予了高度的评价。
1963年的4月，京剧名角儿马连良、张君秋等率领北京京剧剧团去香港演出。这次演出中央方面很是重视，赴港之前，每次排练的时候，周总理都会到场，亲自审看演出剧目，并时常跟大家交谈，问还有什么问题，哪些是需要他配合的，一定会给予支持。此外，剧团临行前，周总理的爱人邓颖超大姐还在家中设宴，亲自为主要演员们饯行。
就在饯行宴上，周总理又一次提到了孟小冬。他说自己曾经看过孟小冬的戏，极为好看，并跟马连良先生说，这次去一定要想办法跟孟小冬见上一面，做做她的工作，即使她不能回来唱戏，也要跟她商量一下，录录音也好，像孟小冬这样的艺术家，是应该有作品传世的，不然太过可惜了。
内地剧团来港演出，这自然是大事，孟小冬肯定是知道的，而且来的多是她的老朋友，她就更为关注了。在港演出期间，演出团的主要成员马连良先生等人，曾宴请孟小冬。席间，马连良说了周总理的意思，又一次向孟小冬发出了邀请，想让她回大陆唱戏。孟小冬没有立即答应，而是说自己会考虑。这时候马连良先生见孟小冬气色甚好，精神也佳，便说即使不能立即回去，灌几张唱片也是好的。孟小冬对这个提议很是感兴趣，说会好好考虑。
最后，孟小冬思虑再三，给出了自己的想法。她说，大陆方面再三邀请，让她倍感荣幸，可是由于身体等原因，实在无法登台唱戏，所以暂时没有回大陆的打算。至于灌唱片，她也觉得没多大意义，原因是她的恩师余叔岩先生有18张唱片传世，自己的手艺都是从师父那里学来的，两人演出相差无几。如果再灌制唱片，会有一定的重复。不过，虽然这两样她无法完成，但孟小冬说自己对拍摄电影很有兴趣，如果大陆想就这方面跟她合作，她一定配合。
不过孟小冬提了几个条件，分别是指定了一些演员和乐队配置，还有就是她希望剧组人员能够在影片摄制之前先到香港，他们一起排练，之后再行拍摄，为的就是彼此有一个磨合跟默契，好拍出更好的片子来。
大陆方面对她提出的几个条件是表示理解的，并且说前两条绝对没有问题，但第三条需要向上级请示一下。
概因当时大陆正处在自然灾害期间，财政有些困难，而让剧组人员提前到香港排练，需要很大一笔经费，批示上可能会有困难。
就这样，这件事暂时搁置了下来，后来又由于种种原因，为孟小冬拍摄影片的计划迟迟未能施行，最后竟不了了之了。
从这一系列事件中可以看出，孟小冬对大陆是有很深的感情的。不过，她好像依然没有走出曾经生活的阴影，因此有太多的顾虑，以至于大陆之行始终没能实现。但她想为大陆的戏迷献技是真实的，可惜并未成功。这是大陆亿万戏迷的损失，亦是整个中国京剧界的遗憾。
