西铭为尹山大会。陆世仪《复社纪略》：吴江令楚人熊鱼山以文章经术为治，慕天如名，迎致邑馆。于是为尹山大会，苕、霅之间，名彦毕集，远自楚之蕲、黄，豫之梁、宋，上江之宣城、宁国，浙东之山阴、四明，轮蹄日至。比年而后，秦、晋、闽、广多有以文邮置者。
三年庚午，二十二岁。
李学院科试一等三名，补廪膳生员。
举乡试十二名。座主庶子姜曰广，江西新建人，万历己未进士；编修陈演，四川井研人，天启壬戌进士。《春秋》房房师镇江府推官周廷鑨，福建晋江人，天启乙丑进士。（按先生有《寄房师周芮公先生》诗）
西铭为金陵大会。《复社纪略》：崇祯庚午，诸宾兴者咸集，天如又为金陵大会。是科主裁为江西姜居之曰广，榜发，解元杨廷枢，而张溥、吴伟业皆魁选。
四年辛未，二十三岁。
举会试第一名。座主内阁周延儒，宜兴人；内阁何如宠，桐城人。房师李明睿，江西南昌人，天启壬戌进士。（按先生有《阆园诗》《座主李太虚师从燕都间道北归寻以南昌兵变避乱广陵赋呈八首》诸诗。）
思义考：李少司马继贞《萍槎年普》：辛未会试同考，得士二十有一人。是年榜元为吴伟业，世通家也。填榜止余第二第一尚有推敲。首揆周讳延儒偶思吴卷为太仓人，系余同里，因招余，首问家世以及年貌文望，余一一答之甚悉。且云：“行文直似王文肃公。”首揆喜，大声遍语同考，更首肯文肃公一语，于是遂定吴卷为第一。余因笔记云：“忆吴之祖竹台公与先君子为笔砚交，白首相欢。其父禹玉受业于余，余子又受业于禹玉，盖三世通家矣。今日闱中推毂之语，虽捧土增山，要亦添花著锦，余岂贪天功以为己私耶！”李继贞《与门人吴禹玉》书：去秋得鹿鸣报，为之起舞。今春在闱中亲见填榜，得令郎首冠多士，益喜跃不自禁。两相国知不佞同里，即询家世来历，一一置对，两相国亦自喜慰无量。思令先尊与家大夫笔砚一生，不得乡校，乃不佞三入闱，得睹桃李之盛，而令嗣一飞冲天，又不似鄙薄苟然而已，此岂非造物之啬前丰后，亦为善者之必有余庆与！门下自此可收却书本，打帐做大封君。若复恋恋鸡肋，恐作第二人，将不免为令郎所笑。善刀藏之何如？
殿试一甲第二名，授翰林院编修。《复社纪略》：是科延儒欲收罗名宿，密嘱诸分房于呈卷之前取中式封号窃相窥伺，明睿头卷即伟业也。延儒喜其为禹玉之子，明睿亦知为旧交之子，伟业由此得冠多士。乌程之党薛国观泄其事于朝，御史袁鲸将具疏参论，延儒因以会元卷进呈御览，庄烈帝批其卷曰：“正大博雅，足式诡靡。”而后人言始息。先生入翰林，制词曰：“陆机词赋，早年独冠江东；苏轼文章，一日喧传都下。”当时以为无愧。
疏劾蔡奕琛。《复社纪略》：溥缉乌程通内结党、援引同乡诸子，缮疏授伟业参之。伟业立朝未久，于朝局未练，不之应。时温之主持门户操握线索者，德清蔡奕琛为最，伟业难拒师命，乃取参体仁疏增损之，改坐奕琛。
假归，娶郁淑人（淑人万历庚子武举李茂女）。陈继儒《送吴榜眼奉旨归娶》诗：年少朱衣马上郎，春闱第一姓名香。泥金帖贮黄金屋，种玉人归白玉堂。北面谢恩才合卺，东方待晓渐催妆。词臣何以酬明主，愿进《关雎》窈窕章。张溥《送吴骏公归娶》诗：孝弟相成静亦娱，遭逢偶尔未悬殊。人间好事皆归子，日下清名不愧儒。富贵无忘家室始，圣贤可学友朋须。行时襩被犹衣锦，偏避金银似我愚。程穆衡先生诗笺：单狷庵恂《竹香庵集吴太史奉诏归娶眉公属诸子同赋》二律，狷庵警句云：镜边玉笋人初立，屏底金莲烛乍移。又云：梅妆并倩仙郎画，元是春风第一花。先行人陈垿《抱桐集》：祭酒恒言，吾一生快意，无过三声：胪唱占云，宫袍曜日，带酲初上，奏节戛然；锦画御轮，绮宵却扇，流苏初下，放钩铿然；海果生迟，石麟梦远，珠胎初脱，堕地呱然。
河决金龙口，滕县沉焉，有《悲滕城》诗。
李学院岁试，先生仲弟伟节入州庠（字清臣）。
五年壬申，二十四岁。
西铭假归，为虎丘大会，刊《国表社集》行世。《复社纪略》：伟业以溥门人，联捷会元鼎甲，钦赐归娶，天下荣之。远近谓士子出天如门下者必速售。比溥告假归，途中艗首所至，挟策者无虚日。及抵里，四远学徒群集。癸酉春，溥约社长为虎丘大会，先期传单四出。至日，山左、江右、晋、楚、闽、浙以舟车至者数千余人，大雄宝殿不能容，生公台、千人石鳞次布席皆满，往来丝织。游人聚观，无不诧叹，以为三百年来未尝有也。（按《复社纪略总纲》：壬申，张溥给假葬亲，归为虎丘大会。）
六年癸酉，二十五岁。
约斋公五十初度。张溥有《吴年伯母汤太夫人寿序》。（载《西铭集》）
七年甲戌，二十六岁。
城隍庙正殿灾，有《重修太仓州城隍庙碑记》。
八年乙亥，二十七岁。
入都补原官，充实录纂修官。李继贞《送吴文玉入京师太史骏公所》诗：长安名利地，君行独无求。随身一敝箧，附舟若轻鸥。累心既云尽，别家了不愁。惟念太史公，京洛多贵游。名高众所集，道广虑难周。君到虽坐镇，时复佐老谋。切劘公辅器，伫俟协金瓯。当思伯氏庸，割俸营菟裘。勿谓余戏言，三公今黑头。
倪学院岁试，季弟伟光入州庠（字孚令）。
九年丙子，二十八岁。
奸民陆文声讦复社事。《太仓州志》：时有奸民首告复社事，当轴阴主之，欲尽倾东南名士，伟业疏论无少避。《明史·张溥传》：里人陆文声者，输资为监生，求入社不许，采又尝以事抶之。文声诣阙言溥、采为主盟，倡复社乱天下。温体仁方柄国，严旨穷究不已，至十四年，溥已卒而事犹未竟。刑部尚书蔡奕琛坐党薛国观系狱，未知溥卒也。讦溥遥握朝权，己罪由溥；因言采结党乱政。诏责溥、采回奏。当是时，体仁已前罢，继相者张至发、薛国观，皆不喜东林。及是至发、国观亦相继罢，而周延儒当国，溥座主也，其获再相，溥有力焉，故采疏上，事即得解。《复社纪略》：陆文声字居实，以事衔张采，捃其事走京师，蔡奕琛导之温体仁所，温意中不知有采。先是体仁欲罢行取，启上因星变，青衣布袍，斋居武英殿，求直言，令淮安卫三科武举陈启新上书，特旨擢列谏垣。至是乃曰：“谁为张采？今所急者张溥耳，能并弹治，当授官如启新矣。”文声从之。事下学臣倪元珙。时社中吴继善、克孝、夏允彝、陈子龙皆在京，谓文声必有浙人颐指，说之就选，出诸外，社局始安，乃醵金为部费，使择善地。文声与二吴有表戚，克孝为盟约以坚之，得道州吏目以去。元珙竟以隐降调，继之山东亓玮。玮艰归，齐人张凤翮代之，延临川罗万藻阅文，学政悉入罗掌握，温无如之何。会明年溥卒，温罢相，事得解。《复社事实》：十年正月，苏州民（《明史》作太仓州监生，是）陆文声疏陈风俗之弊，皆原于士子。庶吉士张溥、知临川县事张采，倡立复社以乱天下。思陵下提学御史倪元珙察核。倪公言诸生诵法孔子，引其徒谈经讲学，互相切劘，文必先正，品必贤良，实非树党。文声以私憾妄讦，宜罪。阁臣以公蒙饰，降光禄寺录事。苏州推官周之夔者，与溥同年举进士，初亦入社，至是希阁臣意，墨绖诣阙，复讦奏溥等树党挟持。案久未结，谗言罔极，至有草檄以伸复社十罪者。大约谓派出娄东、吴下、云间，学则天如、维斗、卧子，上摇国柄，下乱群情，行殊八俊三君，迹近八关五鬼。外乎党者，虽房、杜不足言事业；异吾盟者，虽屈、宋不足言文章。或呼学究知囊，或号行舟太保，传檄则星驰电发，宴会则酒池肉林。至十五年，御史金毓峒、给事姜埰各上疏白其事，始奉旨：朝廷不以语言文字罪人，复社一案准注销。后福藩称制，阮大铖怨戊寅秋南国诸生顾杲等一百四十人之具《防乱公揭》也，日思报复，爰有王实鼎“东南利孔久湮，复社巨魁聚敛”一疏。大铖语马士英云：“孔门弟子三千，而维斗等聚徒至万，不反何待？”至欲陈兵于江以为防御。心知无是事，而意在尽杀复社之主盟者。时昆铜暨宜兴贞慧定生辈皆就逮系狱，桐城钱秉镫、宣城沈寿民亡命得脱。假令王师下江南少缓，则复社诸君子难乎免于白马之祸矣。朱彝尊《静志居诗话》：复社虽太仓二张主之，实引次尾、扶九相助。当其时乌程****君有子求入社，扶九坚持不可，于是有徐怀丹之檄、陆文声之疏、周之夔之弹事，又继以王实鼎之飞章。而复社祸机既发，扶九亦日在忧患中。
秋，典湖广试，刑科给事中宋玫为副，与熊鱼山开元、郑澹石友元会。先生《书宋九青逸事》：九青以刑右给事副余使楚，两人相得甚。盖其时天下已多事，楚日岌岌，而武昌阻大江，固无恙。楚之贤士大夫为鱼山熊公、澹石郑公，乃九青同年生，又皆吏于吾土。闻两人之至也，拏舟来，酬酒江楼，叙述往昔，商校文史，夜半耳热，谈天下事，流涕纵横。先生《宋玉叔诗文集序》：守官京师，从九青游，奉使同事楚闱，登黄鹤楼，俯眺荆江、鄂渚间，拊楹慷慨。九青题咏甚夥，余愧未能成章，亦勉赓以纪名胜。九青不鄙而进余，谓可深造于斯事。先生《梅村诗话》：九青年十九，登乙丑进士，任吏科给事，升太常，进户部侍郎，以枚卜遇谴归。尝与余同使楚，竟陵郑澹石赠什曰：“剖斗折衡为文章，天下娄东与莱阳。”谓吾两人也。张溥《跋宋九青送熊鱼山文手卷》：熊鱼山、郑澹石两先生之为谏官也，一以三月去，一以十月去，顾其令吾吴则皆六年也。苏、松财赋甲天下，吴江、华亭，殷大尤冠二郡，两先生以德镇之，六年之内，无逋赋，无罢人，百姓称为至平。乃天子再命大吏稽钱谷，时澹石行矣，文书往来高下者久之，独两先生调他职，征其说，则曰：“以赋故也。”都人士目睽睽益不知所谓。嗟乎！苟不得所谓，读两先生封事可矣；苟不及读两先生封事，读宋九青一篇送行文其亦可矣。
《夜泊汉口》《送黄子羽之任》。
十年丁丑，二十九岁。
充东宫讲读官。陈子龙《赠吴太史充东宫讲官》诗：苍莨开震域，青殿接文昌。霞气腾玄圃，琼条拂画堂。选端周典礼，拜傅汉元良。史职移仙省，宫僚总帝乡。金贞储后重，玉立侍臣庄。羽籥传秋实，诗书出尚方。夏侯经术茂，皇甫素怀芳。鸡戟青槐荫，龙泉碧藻香。珠帘参晚燕，璧月照春坊。卞赋情文称，王箴忠爱长。一时推硕德，万国仰重光。愧我羊裘侧，思君象辂旁。临风疏馆静，遥夕可相望。
劾张至发，直声动朝右。《明史》：万历中，申时行、王锡爵先后枋政，大旨相绍述，谓之“传衣钵”。张至发代温体仁，一切守其所为，而才智机变逊之。尝简东宫讲官，摈黄道周，为给事中冯元飙所刺。至发两疏，诋道周而极颂美温体仁孤执不欺，为编修吴伟业所劾。
七月，次女生。后适海宁陈直方容永，相国之遴子。先生《遣闷》诗：一女血泪啼阑干，舅姑岭表无书传；一女家破归间关，良人在北愁戍边；更有一女忧风烟，围城六月江风寒。（按先生长女适王天植陈立，增城令瑞国子。又有女适桐城何某，赣州守应璜子。又考《娄东耆旧传》，张埙娶梅村吴公第六女。埙宿迁训导蒿园之子，给谏王治之孙。又按先生行状及墓表，女九人，郁淑人出四，侧室浦孺人出三，侧室朱安人出二。考延陵家谱：一适诸生王陈立，增城令瑞国子；一适海宁孝廉陈容永，相国之遴子；一适江宁监生何棠，赣州守应璜子；一适胡金门；一字宜兴诸生周申祺，未嫁卒，郁淑人出；一适吴县钱镜徵；一适昆山监生李昶，侧室浦氏出；一适监生张埙；一适常熟国子监助教封翰林院庶吉士席永恂，侧室朱安人出。）
【梅村先生年谱卷二】
十一年戊寅，三十岁。
江右杨机部廷麟以翰林改官兵部主事，赞画督臣卢象昻军事。
与杨凫岫士聪谋劾吏部尚书田惟嘉、太仆寺卿史畾诸不法事。先生《左谕德济宁杨公墓志铭》：丁丑，会试同考，得《春秋》士二十三人。明年，皇太子出阁讲学，充校书官。以职事纠中书黄应恩，失当事意。寻以经筵讲官召对，面论考选得失，疏劾吏部尚书田惟嘉及其乡人史醿所为诸不法，上用其语，惟嘉黜免，醿逮问。未几田、史之党复振，公病请回籍。辛巳，史醿死狱中，诏籍其家，应恩前已他事论死，乃思公言为可用。又：公谨质凝重，多大节。其以职事纠黄应恩也，应恩者小人，历事久，关通中外。旧制，词臣于殿阁大学士为同官，而中书特从史，即积资至九卿不得均礼。淄川相以外臣入，废掌故，而应恩挟中官重示笼络，又助为调旨，以此得相张心，益骄无旧节。公与语不合，立具奏，又移书淄川责数之，而佥人尽目慑公矣。田惟嘉者，以吏侍郎取中旨进，于相张为师生；而史醿特虎而鸷，父丧家居，颐指诸大吏为威福，天下莫取言。公于便殿白发其端，退而上书，条疏赃衅，章十数上。
三月二十四日召对，进端本澄源之论。
汤太淑人八十称觞。李继贞有《吴母汤太夫人八十寿文》（载《萍槎集》）。
十二年己卯，三十一岁。
升南京国子监司业。李继贞《与门人吴禹玉书》：令长公南司成之推，大为扼腕。要之饶山水、多高贤、宜诗酒，有此三快，三公不易矣。今已抵任否？门下奉亲之暇，何以为适？“园林穷胜事，钟鼓乐清时”，此二语可以当之。
