李叔同开始也受过儒家文化的教育。但由于志趣与禀赋上的差异，加上家庭氛围的影响，由于他的根基不牢固，视野狭窄，出现了更形歧异。作为才子，李叔同的幻想多过现实，且又逞才使气。他是个在幻想中追求精神生活的人，诗词骚赋，金石书艺，音乐美术，是他所学习专研并十分钟情的。这些文学艺术往往空灵虚幻，无可把捉，李叔同长年浸淫其中，为了满足精神生活的需要，而将这种爱好与需要推向极端，是很容易与佛法接轨的。李叔同的得意门生丰子恺在《我与弘一法师》一文中这样说：
他是怎么由艺术升华到宗教的呢？当时人都诧异，以为李先生受了什么刺激，忽然“遁入空门”了。我却能理解他的心，我认为他的出家是当然的。我以为人的生活，可以分作三层：一是物质生活，二是精神生活，三是灵魂生活。……艺术的最高点与宗教相接近。二层的扶梯的最高定点是三层楼。所以弘一法师由艺术升华到宗教，是必然的事。弘一法师在闽中留下不少的墨宝，在内容上是宗教的，在形式上是艺术的——书法。闽中人士受弘一法师的熏陶，大都富有宗教信仰及艺术修养……
……艺术家看见花笑，听见鸟语，举杯邀明月，开门迎白云，能把自然当做人看。能化无情为有情，这便是“物我一体”的境界，更进一步，便是“万法从心”“诸相非相”的佛教真谛了。故艺术的最高点与宗教相通。……艺术的精神正是宗教的……
丰子恺在1926年作的《法味》中还说：
他在日本的时候，听说生活很讲究，天才也各方面都拔秀。他研究绘画、音乐，均有相当的作品，又办春柳剧社，自己演剧，又写得一手好字，作出许多慷慨悲歌的诗词文章。总算曾经发挥过他的才华。后来回国，听说曾任《太平洋报》文艺编辑，又当过几个学校的重要教师，社会对他的待遇，一般地看来也算不薄。但在他自己，想必另有一种深的苦痛，所以说“母亲死后到出家是不断的悲哀与忧愁”……
可见，在李叔同的心境里，他既继承了旧式文人的自由生活理想图式，又接受了新派知识分子的某种独立性和自由思想。所以他将自己携妻带母避祸上海的那段时间视作人生“最幸福时期”，说明他先前最向往的，是那种传统文人的名士生活。然而，现实总是给他带来失望。其一，他所处的社会动荡不安。在1901年自天津返回上海不久，与李蘋香会面时，他大有感时忧世，借酒消愁之意，写下“残山剩水说南朝，黄浦东风夜卷潮”的诗句。
辛亥革命后，李叔同家的百万家资一夜之间荡然无存，别说难以恢复昔日繁华，就连基本生活都难保障，彻底抽掉了“名士生活”的基础，人生“最幸福时期”一去不返，最终成了他苦涩的回忆。从日本回国，他的事业都因这个动荡社会不断受挫，为了养家糊口，他随波逐流地拿起教鞭，为衣食奔波，还不得不屈从来自校方和社会的各种约束。李叔同在杭州的七年时间里，尚无史料证明他曾被当地媒体关注过，反而是日本《日日新闻》曾刊登一则消息：“中国第一批东京美术学校毕业生李岸回国，怀才无用，任其自生自灭，真可使人叹息啊。”当时李叔同看了非常不舒服。而那七年，中国社会在军阀的统治下，国势日衰，帝国主义对华的侵略不断加剧。李叔同局促在学校这个小世界里，与时代主潮的联系随着时间的推移越来越少。他创作的一些歌曲只能刊登在校内的《白阳》杂志、《校友会会志》及《南社丛刻》这些发行量很小的刊物上。李叔同的精神痛苦就在这种与时代主潮的脱节中逐渐加深。时间愈久，心灵的创口就愈大，就越发难从中挣脱，越发要产生对个体生命存在、个体生命价值的怀疑。
李叔同的学生吴梦非在一篇回忆文章《弘一法师和浙江的艺术教育》中说，有年暑假，吴梦非在西湖避暑，李叔同突然坐了一只没有布篷的小船去拜访他，并邀他一同游玩西湖。在船上，李叔同对吴梦非说：“我在日本研究艺术，决想不到自己会回来做一个艺术教师的！”这话里竞显不胜感慨和怀才不遇的慨叹。而这种被人遗忘、才能无处发挥的失落，更加深了他心灵的受挫感。
李叔同属于那种不甘平庸、自期甚高的天才艺术家。传说他十二岁时，已写下了“人生犹似西山日，富贵终如草上霜”这样苍凉的诗句，可见他很早就思考人生走向，从少年时期就苦苦寻觅和构建自身在这个世界上的最佳位置。当教师并非他留学东京的本意。
家族企业破产后，李叔同不得不回国，事业不断受挫，最终要靠当教师求得温饱。对于有着艺术家具有的孤傲气质，曾在艺术领域雄心勃勃的李叔同来说，这是于心不甘的；若是当个艺术家，在那动荡年代，却连养家糊口也不易保证。这又是当时的李叔同陷入两难处境之一。
还有就是，李叔同是个重情之人，每次表示要离开浙一师，只要夏丏尊挽留，他又磨不开面子一定要走。这又是他遇到的一种两难处境。他既想离开学校，又一次次地难以脱身，这就使得他产生困惑感和压抑感，日积月累，达到爆发程度。但他需要一个离开的借口和机会，制造出一种被迫离去的假象。就这样，偶然一次断食，参加过一次剃度仪式，加上马一浮的鼓励和夏丏尊几句牢骚，强化了李叔同早年埋下的佛化因子，终于找到摆脱各种两难处境的办法——出家为僧。
一直对宗教抱有兴趣，深入思考“生死大事”
除了解决一些生活和精神中的问题以外，李叔同出家的原因中，不外乎是为“了生死大事”这一心理动机。这大概是李叔同出家时的心情和夙愿。难道就这么简单吗？人们之所以要不厌其烦地探究李叔同出家的原因，在某种意义上，是人们本能地不愿相信这句“了生死大事”是他的真心话，而是认为这句话背后一定潜藏着难言的动机。
不承认事情如此简单的人们，常以“生性有缘”、“看破红尘”、“向往极乐世界”、“普度众生”等泛化概念，以及对出家人的一般情形的理解，去剖析李叔同出家的原因，就有了众家所得出的种种猜测与说法。当然，也不能将李叔同出家的原因，归结于一时一事一因上，以偏论概括全部。他的出家之因多而复杂，其中有历史的、时代的、社会的原因，也有个人的经历、性格、思想、喜好、病理等因素。既有一时一地的触发，也有长期形成的必然因果之驱使。既有表面的显现，又有深层的隐藏，是种种主观、客观因素的综合。说到底，那些去质问李叔同出家原因的人，并不把“生死大事”当一回事，或者觉得“生死大事”不值得花心思去探究，只是人生的一个自然的过程。就此，也就将“李叔同出家”当成了一个千古疑案去探索。
李叔同生长于动荡时期，在少儿时代就见识了太多的死亡，对生命的痛苦与脆弱有着强烈而深刻的感受。而“生、死”这样的大关口、大问题，伴随着颠沛流离的生活和渐行渐远的人生理想，更趋于真实并日益逼近他，令他不得不认真思考起来。李叔同对生命个体的人生、艺术、命运等问题的思考和探索，显然要比普通人深入很多，也更复杂。这注定他内心有那种要探究世界现象，挖掘生死背后之本真的不竭动力。在普通人以为早已解决（或者早已注定），从而不屑一顾的“生死”问题，在李叔同这里却是一个挥之不去的大难题。他一直对宗教抱着浓厚的兴趣，无论是日本的天理教、西方的基督教，还是中国的儒学（理学）、佛教乃至道教，他都亲近过，并在逐一比较和选择。宗教可谓是他在精神困境里突围的一个方向。他投身于佛教这个精神家园，期望从此能把招人烦恼的一切通通放下，使自己这颗伤痕累累的敏感心灵得到妥善的安顿，并获得持久的宁静。
因此，李叔同的“佛学之旅”才走得如此坚决。入山那天，好友夏丏尊送他到校园路口，两人黯然握别，互祝珍重。随后由几个学生陪同，从浙一师往涌金门去，经过净慈寺，一路走向虎跑寺。在距离虎跑寺约半里路的地方，李叔同叫学生们都停下，自己披上袈裟，换上草鞋，接过行李，头也不回地快步去了。
