一、国民党空军袭扰上海总体情势
1949年春，国共战场的情势已基本明朗。5月底，华东大部分解放，国民党失去了空袭长江以北重要城市的基地，因此空袭目标转向南方。上海作为国民党欲重返大陆的主要突破目标，是空袭的重中之重。由此，上海城市和人民遭受了自两次淞沪战役之后最严重的空袭困扰。袭扰分为扫射、轰炸、骚扰等情形，其中属轰炸破坏性大、影响恶劣。
台湾国民党对上海的空袭呈现出明显的两个阶段、两种规模。第一阶段从1949年6月起至1950年初，空袭多属“常规性”袭扰，其破坏基本限定于军事层面；第二阶段从1950年初国民党扩大轰炸规模起，至5月上海防空体系建立并足以抵御空袭为止，此期的轰炸引起政治不稳、经济混乱、群情惶恐，对上海社会影响极大。
二、空袭上海的第一个阶段
6月20日，国民党对上海的第一波空袭降临。当日下午3时35分，2架蚊式轻型轰炸机在赖玉码头与董家渡码头之间投弹1枚，炸毁3只木船，炸死4名平民，船主等4人被炸伤。
6月29日的轰炸是上海解放一年间所遭受规模最大的空袭事件之一，也是国民党大规模轰炸无辜平民的开始。
7月2日，1架蚊式轰炸机偷袭上海，在龙华以南的黄浦江江面上向3条待修的破船投弹3枚，将其摧毁。这个事件代表了另一类轰炸行动的目的，即为阻止解放军向海上进攻而摧毁主要作战工具——船舶，以消灭解放军的海战潜力。
自此时起，国民党飞机袭沪频次达到高峰，8、9、10三个月内总计达33次之多。
总的来看，上海解放后一年间总共遭受空袭77次，发生在1949年的为54次；国民党飞机投掷炸弹总数为302枚，1949年为162枚。这说明国民党在袭扰上海以及重要城市的主动性和积极性上，以1949年败退之后最为强烈。但从轰炸所造成的破坏效果和社会影响来看，1949年的袭扰只具有局部和暂时效应。解放初，上海被轰炸和反轰炸斗争的重心，应是1950年。
