1980年代中期，开放“党禁”已经是大势所趋，面对大规模的政治冲突和经济的“国际化”和“自由化”的冲击，国民党当局必须开放“党禁”。国民党十二届三中全会后，蒋经国已开始着手解决党禁问题，并强调必须在遵守宪法、维护社会稳定的前提下与“党外势力”沟通。
1986年9月28日，民主进步党宣布成立后，引起了台湾社会的广泛关注，更给国民党造成了强烈的震荡。次日，蒋经国、俞国华、黄少谷、郝伯村、袁守谦、沈昌焕等国民党高层专门召开会议讨论对策。与会者多数认为，绝不能让步。有些保守派甚至主张以过去镇压“美丽岛事件”的严厉手段，将民进党的骨干“逮捕法办”。但由于担心此举会加剧台湾动荡，甚至可能影响年底选举，蒋经国经过再三权衡，决定对民进党采取“宽容政策”。他说：“昨日偏激分子宣布组党为长期斗争的一个现象。开放组党的政策正由中央研究，未决定前仍照现政策，不可因此一事而变更政策。现对民主进步党采不承认政策，并照行政院说过的依法处理。”为了安抚党内的反对意见，蒋经国在中常会上表示：
经国以为任何外来的挑战，都不足惧，最要紧的是我们内部要团结。经国时刻不忘者，也是如何健全本党的组织。因此加强团结，巩固党的基础，将是我们今后努力的方向。
或许有人认为，政府在处理某些问题上显得软弱，但是为了达成国家更大目标，我们不能轻重倒置，因小失大。经国与大家共患难、同甘苦，深深体会到，在国家与党遭逢艰难时，我们需要的是冷静、坚定、沉着，把持国家既定计划，朝国家既定目标努力。
蒋经国还对“副总统”李登辉说：“此时此地，不能以愤怒态度轻率采取激烈的行动，引起社会不安情形。应采取温和态度，以人民国家的安定为念头处理事情。对组党问题，不违反国策、宪法规定内，可研究组党的可能性，暂时以秘密进行。”李登辉听了后在日记中写道：“听了‘总统’的指示，认为‘总统’确为一位伟大领袖。”
依据蒋经国的指示，国民党中央政策委员会就“党外势力”组建“民主进步党”发表声明：（1）本党蒋主席及中央一再宣示为达成社会和谐，贯彻民主宪政，诚意与无党籍人士进行沟通谋求共识。此一政策，迄今并无变更。（2）为贯彻上述政策，我们郑重声明，无党籍人士任何违法及激烈的行动，作为破坏手段，必将导致社会秩序的动荡不宁，有碍民主宪政的建设，故望绝勿轻易尝试，且不能对政府维护法治的决心，有所误解。（3）关于无党籍人士宣布成立“民主进步党”一事，中介沟通人士陶百川、胡佛、杨国枢、李鸿禧四位先生建议，应一本和谐安定之旨，尽量进行沟通，以促进民主宪政，我们同意，如无党籍人士此一组党行为只停留在筹备阶段，当将四位中介人士的建议转达有关单位。
10月6日，国民党当局再次表示，政治争论或可宽容，违法行为决不可纵容。执政党有建立社会秩序，维护法律尊严的决心，但顾及团结与和谐，采取容忍态度，完全是基于爱护人民的一片苦心，避免可能的伤害与痛苦。
其实，此时蒋经国对“党外势力”组党的态度只是采取了不承认的立场，而并没有真正采取法律手段加以取缔。其原因主要在于，蒋经国已准备实施包括解除戒严、开放党禁在内的政治革新。10月7日，蒋经国借与美国记者谈话的形式，公开表示“目前正积极研究准许成立新党的问题”，并提出了组党的三个条件：“任何新党都必须遵守宪法，支持反共的基本国策，并与‘台独’运动划清界限。”
值得注意的是，蒋经国将“与‘台独’划清界限”作为新党成立的必要条件之一。蒋经国这个条件并非空穴来风，无的放矢。事实上，“党外势力”自兴起之日起，就非单纯的政治改革诉求，而是或多或少带有“台独”色彩。早在1978年12月，“党外势力”在国是声明中就“主张台湾的命运应由台湾一千七百万人民来决定”。
1986年9月，党外编联会公布了新党政纲，并明确提出“台湾重新加入联合国，台湾的前途应由全体住民以普通且平等的方式共同决定”。民进党成立时，由于原“党外势力”的骨干分子仍在狱中，主张“台独”的新生代控制了民进党各个部门及日常的运作。在他们的支持下，江鹏坚当选为第一任主席，1987年姚嘉文继任主席，而这两人都是强硬的“台独”分子。11月10日，民进党召开第一届全代会，明确将“台湾的前途，应由台湾全体住民，以自由、自主、普遍、公正而又平等的方式共同决定”写入其党纲中。1987年4月，郑楠榕在一次反对“国安法”的群众演讲会和杂志上公开称：“我主张台湾独立。”6月12日，民进党成员江盖世举着“人民有主张台湾独立的自由”的标语牌在“立法院”门前静坐抗议，反对制定“国安法”。8月，民进党一些持“台独”观点的成员发起“海内外共同声援台湾人有主张独立的自由”签名运动。结果，在民进党第二届全代会上，通过了“人民有主张台湾独立的自由”的决议。之后，“台独”势力进一步扩大，一方面海外“台独”势力开始向岛内迁移并加入民进党；另一方面“党外势力”中有“台独”倾向的人士态度日渐明朗化。他们利用台湾民众对国民党当局的不满情绪，极力把台湾民众对民主自由的追求推向“台独”之极端。
民进党一步步陷入了“台独”的泥潭，是蒋经国开放党禁所不愿看到的。对于党外的“台独”主张，蒋经国一向持反对态度。早在1979年12月的国民党十一届四中全会上，蒋经国就曾以《绝不容许任何人有破坏团结精神的行为》为题发表讲话，一再明确反对“台独”。他说：
今天有极少数甘被利用而未必自知的野心分子，每以一分为二的方式，喊出什么“台湾独立”这类荒谬的口号。关于这个问题，我曾一再剖斥，本来不必再说。但我今日要提醒大家，我们处在这个紧要的历史关头，必须肯定认识台湾一向就是中国的台湾。
为了确保解严和开放党禁后的社会稳定，抑制“台独”势力，蒋经国指示要加快制订《动员戡乱时期国家安全法》、《非常时期人民团体组织法》。然而，“国安法”草案制定后，却遭到民进党的极力反对，尤其反对将遵守宪法、反共和反对分离主义三项原则写入“国安法”，并引发一连串的街头运动。
1987年4月19日，民进党决定发动党员及群众到“总统府”示威游行。蒋经国对此高度重视，指令“安全局”成立专案小组，予以应对。尽管专案小组加派了宪警人员，但主要还是遵循蒋经国的指示与民进党沟通。由于多方的沟通，民进党宣布示威延期。当时曾参与沟通的宋楚瑜说：
在决定解除戒严前，经国先生要我去找吴三连先生，希望他协助与党外人士沟通，不要在这节骨眼闹过头，动辄走上街头，让台湾能稳定的脱离戒严时代。吴三连先生后来回了封信，说他会“尽绵薄之力”，后来果然做到了。
有段时候，党外每个礼拜天都上街头闹事，现场常是“总统府”和台北火车站，情治系统的想法是“通通抓起来”，但经国先生的指令却是“打不还手，骂不还口”，这中间的差距便要靠沟通来弥补。有次陈水扁要发动4·19包围“总统府”，我就先找了梁肃戎先生（当时他是国民党中央党部政策会副秘书长），透过他找到陈水扁的台大老师、曾任大法官的苏俊雄先生，然后一起到陈水扁民生东路的家中沟通，陈述利害后，陈水扁答应取消游行。
然而在5月19日，民进党领导人谢长廷、尤清、周清玉等组织5000余人在台北“国父纪念馆”举行示威游行，抗议戒严，反对制定“国安法”。6月12日，民进党又在“立法院”发起反对制定“国安法”的示威活动，并引发冲突。
蒋经国对于民进党愈演愈烈的街头示威非常恼怒，强调解除戒严后，必须要制定“国安法”，并要求追究肇事者的法律责任。6月17日，“法务部长”施启扬表示：台北地检处已对“六一二”事件的领导者谢长廷、洪奇昌、江盖世、许承东等人发出传票，他们已经涉嫌妨害公共秩序等罪。台湾当局态度的转硬，遭到了民进党党籍“立法委员”、“国大代表”的抗议，并声称要晋见蒋经国。为了缓和局势，蒋经国指示加快“国安法”的审定，尽早解严，开放党禁。
7月15日正式解严后，“人民团体组织法”尚在“立法院”审议争论之中，党禁仍未开放。然而，自民进党成立后，尤其是解除戒严后，各种政治力量和代表人物已经乘势而起，迅速崛起，竞相要求组织政党和政团。从1986年9月民主进步党成立，到蒋经国去世前，有“中国自由党”、“中国爱国党”、“民主自由党”、“中国民主正义党”、“工党”、“中华民国民主共和党”、“中国农民党”等新党在台湾成立。1989年1月20日，“立法院”正式审议通过《动员戡乱时期人民团体法》，至此，党禁才正式开放，各政治团体才算合法。党禁的开放，使台湾社会开始由极权政治逐步向政党政治过渡。
