朱元璋拿下定远后，就开始思考下一步，这一天，他把所有的心腹都召集起来问，我们下一步该怎样走？这时吴良说，我们应该向南发展。朱元璋说，说说你的想法。吴良说，我们为什么要往南呢？首先北方是元朝重镇，而且，在我们北面是刘福通他们，我们总不能和他抢地盘，再说，他们可是我们的领导，我们这支军队名义上还尊他为主。再有就是，现在的北方有很多义军，元军也把重兵都屯在北方。我们这时候去，是一点好处也捞不到，弄不好还要把我们这点人搭进去。
往南就不一样了，首先南边起义军比较少，元军也没有什么战斗力，虽然，方国珍，张士诚，徐寿辉等义军，他们都是各自为战，而且，我们与他们可不是隶属关系，就算与他们有冲突，我们在道义上也能站得住脚，更何况，他们现在未必把我们放在眼里，俗话说得好，浑水好摸鱼。朱元璋听吧吴良的分析觉得很有道理，于是，他就拍板决定，今后我们的事业要往南发展。
等大的方向订好之后，下一步就是研究攻打那一座城池比较好。经过商讨，大家一致决定滁州是一个好地方，要是能拿下滁州，对于我们今后的发展很是重要。因为，滁州是江南的重镇，最主要的是滁州，水路都痛，拿下滁州，江淮之地就尽在掌握了，同时，滁州尽可以攻，腿可以守。就这样他们在定远呆了一个月左右，起兵直奔滁州城来，这一天，他们离滁州还有三十里，朱元璋下令安营扎寨，同时，派出探马进入滁州打探消息。
吃过晚饭后，朱元璋又着急大家研究攻打滁州的事宜，经过商议，朱元璋决定，大军分成三路，一路由徐达带领，攻打东门，汤和带领一路攻打西门，吴帧攻打南门，他居中统帅全局。郭兴说，可以让唐胜宗带领一支人马驰援他们，万一那一路伤亡太重，唐胜宗就支援那一路。朱元璋可以，就这样安排好之后，决定三天后三路人马同时进攻。
第二天探马回来报说，现在滁州城里的元军已经得到消息，我们要来攻打他们，现在的滁州城可谓是风声鹤唳，想要拿下滁州城，可能要费些力气。朱元璋听完，就让他下去休息，他让人把徐达，汤和，郭英，郭兴，吴良，吴帧，找来，他把滁州城的消息跟他们说了一边。朱元璋说，以前，我们跟元军打仗，都是他们攻，我们守，现在调换了，是我们攻他们守，这可是我们第一次攻打城池，你们可有什么好的办法？大家都想不出什么好办来，最后徐达说，那就只能硬攻了。
朱元璋说，我们的兵力有限，要是硬攻伤亡一定不小，而且，我们的粮食也有限，我看还有想点办法，以最小的代价，拿下滁州城。可是除了硬攻谁也没有好办法，就在大伙为难的时候，有人来报说，有人求见。朱元璋问是什么人？报事的说，是一个教书的先生，他说，他叫李善长。朱元璋，看看左右问，你们谁知道这个李善长何许人也？就在这时缪大亨说，我知道他。朱元璋问，他是一个什么样的人？
缪大亨说，他在定远很是有名，很多有本事的人都想请他做事，可是谁也找不到他人，不知道他今天怎么来了。朱元璋说，那就请他进来吧。不大会，从外面走进一个人，看此人年龄在四十岁开外，一身儒生打扮，看面相浓眉，大眼，高鼻梁，方海口，面色红润，一双大耳，下巴三柳须髯，朱元璋看罢多时，心说，看此人相貌堂堂，应该是有学问的人。
来人正是定远的李善长，李善长怎么来的呢？我们就要简单的介绍一下他。李善长，安徽定远人，从小就聪明好学，他们家世代都是书香门第，等到了李善长父亲这一代，他们就家道中落，他父亲屡考都不第，后来只能在乡间教书来维持生活。等李善长出生之后，他父亲就把所有的希望都倾注在李善长身上了，可是让他没有想到的是，李善长也总是名落孙山。
就连李善长自己都不明白，凭借自己学问为什么就考不中一个进士，最后，他一赌气就放弃了科举考试这条路，同时，他放弃儒家改学法家。经过几年的努力，他终于在法家学说，有所成就，可是，他学的那些根本没有用武之地，后来没有办法，他也只好跟父亲一样在乡间教书。同时还给人家看风水，就这样一来二去，李善长的名声，在定远这个地方，就传开了。
找他看风水的人是越来越多，拜他为师的人也越来越多，后来定远的县太爷就请他给自己做师爷，李善长认为，凭自己的本事，怎么能给你一个小小的县太爷做师爷呢。于是，他就婉言谢绝了，可是，没有多久定远地区就爆发了民众起义，那些起义军都想请他去做事。李善长觉得，他们这些都是乌合之众，根本成不了大事，他就离开了定远。
转眼间十年过去了，李善长也没有找到一可保之人，后来他又回到了定远，继续教书，就在这时，朱元璋带人占领了定远县，朱元璋的所作所为，让李善长很是佩服，他心想，看来这个朱元璋，不简单也，同时，他也明白现在是乱世，元朝眼看着就不行了，全国怎么多起义军，没有一个像朱元璋这样的军队，虽然，现在，他们的势力还小，他想，要不了多久，这支军队，一定能脱颖而出。
有一天，他上街溜达，他就看到从远处来一群人，这人群当中一个年轻人吸引了他的目光，后来一打听他才知道，原来那个人就是朱元璋，虽然，长得不怎么样，但是，很有特点，看此人长相，早晚必成大器，就这样，他就有心投奔朱元璋，可是，没有人给引荐，他怕朱元璋不重视自己，所以，就没有投奔。
没过多久，他听到朱元璋要攻打滁州，李善长知道自己的机会来了，因为，他曾经在滁州待过几年，他知道滁州是一座难打之城，朱元璋要是想拿下滁州，自己还是能够帮上忙的。就这样，他跟着朱元璋的军队就来到了滁州。就在朱元璋为打滁州为难的时候，李善长来到朱元璋近前，躬身施礼，他说，定远人李善长见过朱将军。
朱元璋赶紧起身离座说，先生不必多礼，不知道先生要见我有和事情？李善长说，朱将军是不是在为攻打滁州之事犯难？朱元璋说，不知先生有何良计？李善长说，也谈不上良计，我可以进入滁州城给你当内应。朱元璋说，现在滁州四门禁闭，禁止人员进入，不知道先生怎样进入城区？李善长说，我曾经在滁州待过几年，滁州城的地理环境我都了然于胸，我知道一个秘密通道可以进入城里。
