现在，任何竞争对手要跟上谷歌广告系统的基础设施和设计都难上加难。谷歌领先太多，而且从未停止对其系统的完善和推进。该系统显然正堪其用，满足了一直以来的需求。谷歌将绝大部分的互联网广告收入尽收囊中，以至于监管机构和竞争对手警告说，它已经变成了一家互联网广告垄断企业。
相比之下，雅虎和微软似乎都是在瘸着腿赛跑。到2008年年底，谷歌已经创造了大约75%的互联网搜索广告收入。与此同时，雅虎维持在大约20%，微软仅占4%。谷歌在2008年第三季度的广告收入为55亿美元，雅虎收入了18亿美元，而谷歌的在线收入仅为7.7亿美元。
2008年年初，微软首席执行官史蒂夫·鲍尔默（SteveBallmer）最终确定了收购雅虎的方案，合并这两家公司搜索和广告的市场份额。拉里、谢尔盖和埃里克·施密特不想看到雅虎落入微软手中，尽管微软这家公司一直在网络世界磕磕碰碰，这三位高管却都担心它是一个可怕的潜在对手。“互联网已经在按照开放标准演变，存在着多种多样的公司，一旦你开始拥有控制操作系统、控制浏览器的公司，它们真的就会阻碍顶级网站的发展，并会以各种方式操纵互联网。”谢尔盖曾经明确指责微软。“我认为这令人沮丧。”
这三名谷歌高管又开了一次会议，来表决一项提案。雅虎没有足够的广告量来填充它所有的可用位置，所以谷歌提出用它自己的库存广告来填充这些页面，几乎所有的收入都归雅虎。谷歌高管认为这个方法可以拯救雅虎，使它摆脱微软的铁腕控制。这在当时似乎是一个好主意。
但他们也知道，这项交易会在政府监管机构中造成某种恐慌。竞争对手们抱怨谷歌已经在互联网广告方面造成了垄断事实，微软尤甚。所以谷歌高管决定主动前往美国司法部，解释为什么这项交易不会减少竞争，并将有利于雅虎。向美国司法部递交提案并无法定要求。司法部通常只在有人投诉或者合并有可能减少市场竞争对手数量的时候才受理反垄断案件。谷歌高管认为他们的提案是目前为止较好的选择，因为微软收购雅虎或其搜索引擎会明显减少一个独立的搜索引擎。谷歌的交易将是限制规模、不排他和临时性的。
他们对引起的反响感到吃惊。微软大力游说反对这项交易，说它是反竞争的。报纸广告商抱怨说，这项交易将提高雅虎的广告价格，因为谷歌广告往往比雅虎的竞价高。批评家辩称，如果谷歌的广告系统取代了雅虎系统，竞争就会减少，迫使更多广告客户只能听命于AdWords和AdSense，从而将竞价抬升更高。
谷歌高管对这些抱怨仍然不能理解。克雷格·西尔弗斯坦表达了他的观点：“那些口舌之争对我来说毫无意义，”他说，“我不能说那些人的坏话，但我对那些人的自圆其说感到吃惊。”
西尔弗斯坦指出，拍卖系统是匹配供应和需求最直接的方式。“拥有更多的拍卖系统不会增加（广告或广告位的）供应。它只会增加拍卖系统的数量。它应该一点儿都不会影响广告价格。这是最基本的经济学，是供应和需求的法则。”
但是，存有偏见的人们对谷歌的论点充耳不闻。而微软的声音更为响亮，更有影响力。它已经用了10年时间学习如何游说华盛顿，保护自己免遭对其滥用自身垄断地位的联邦诉讼。它知道怎么玩这种游戏，拉里和谢尔盖却一无所知。
《纽约时报》在2008年的一篇文章中指出：微软在反对此项交易的斗争中网罗了一些奇特的同盟军，包括美国获选农民委员会和美国拉丁农牧主委员会。据推测，因为农民使用互联网，他们担心谷歌与雅虑的交易会形成市场垄断。《泰晤士报》证实，拉丁农牧主委员会在与拉本集团谈过之后表明了立场。拉本集团是一家游说公司，微软提供给它3万美元用于游说反对这项交易。
谷歌曾在2005年向华盛顿派出了自己的说客，但经验不足和狂妄自大令他们无功而返。拉里和谢尔盖倾向于认为，既然他们很明显是正确的，这项交易的好处将能证明自己，而谷歌的努力也重复了拉里和谢尔盖与外人打交道的态度。在《纽约时报》的一篇文章中，一位曾为微软和谷歌双方工作过的技术说客在谈到后者时说：“他们因不回电话和不在政治事件中露面而闻名全城。”
美国司法部坚决反对这项交易，并向谷歌暗示它准备提起诉讼来阻止交易。施密特和首席法律顾问戴维·德拉蒙德面见拉里和谢尔盖，告诉他们这个坏消息。“我告诉（他们）我们将不得不作出一个艰难的决定，”施密特说，“我知道结局会怎样。”他们同意认输，尽管所有人都感到不满。2008年11月5日上午10点，就在司法部预定提起诉讼之前的1个小时，德拉蒙德发布了一份新闻稿，宣布谷歌不再寻求与雅虎交易。
与雅虎的交易破裂之后，微软宣布了一个被普遍认为是铤而走险的新方案。它要付费给客户，让客户使用它的搜索引擎在线寻找、购买物品。注册账户并购买物品的网上购物者发现，使用微软的“现金返还”（Live Search）站点将会获得存入其账户的一定百分比购买价的金额。当总额达到5美元时，购物者可以通过eBay公司的PayPal兑换现金。
现在谁是垄断者？
谷歌已经使其他公司几乎不可能与之竞争广告量。2007年4月，它以31亿美元购买了网幅广告公司Double Click，巩固了它的广告业地位。
在广告取得成功的巅峰时期，谷歌却陷入了一个危险的境地。随着在网上搜索和在线广告中占到绝大多数份额，它似乎变成了一个垄断企业，而政府监管机构不喜欢垄断。目前，它的广告优势仅在线上存在。在公司2008年年度会议上，谢尔盖引用的论点反映了比尔·盖茨在微软自身反垄断问题上的声言，即微软并非一个垄断企业，因为其计算机业务的范围要大得多，而不仅仅是个人电脑。在被问及谷歌的明显广告垄断时，谢尔盖回答：“你们狭隘地关注搜索广告。广告作为一个整体是更加宽泛的，互联网广告也是更加宽泛的。”
但是谷歌想要的更多。联邦监管机构目前在留意谷歌，因为它正在使其广告形式多元化。而谷歌在制订这些计划时表现出了一贯的雄心勃勃。拉里、谢尔??和施密特目前正在将公司业务拆分为印刷品、电台、电视台和手机广告。
显然，问题在于谷歌是否能够使其在线技术在其他媒体上行得通。不过，在谢尔盖作为技术部总裁的职权范围内，大量试验已经在进行中。
对于谷歌而言，最具前景的广告新媒体可能是电视，这一领域尤其令谢尔盖感兴趣。在2007年的一次电话会议上，他说：“电视的不寻常之处在于它令人惊奇，但事实上，在离线广告（中），正是它最接近互联网一级的可说明性。而且我们认为，我们可以给电视广告带来更大的投资回报型的可说明性，与我们在网上做到的一样多。”
这一点如何做到？谷歌已经与EchoStar建立了关系，这家公司为卫星及有线电视公司制作控制盒。EchoStar的控制盒正在跟踪人们转换频道的时间和频率，而谷歌正在分析这类数据。他们正在查明观众在广告时段的一些有趣现象。例如，一开始插播广告，就会有5%~15%的观众立即转换频道。谷歌还可以记录单条广告的情况，跟踪在广告开始后有多少人转换频道，以及他们的换台速度有多快。谷歌正在利用这些数据计算哪条广告与哪个节目的观众的相关性最大。
随着谷歌学会如何将其分析技术用于其他媒体形式，它有望以对待在线广告的方式来彻底改变诸多类型的广告。一方面，这能重振濒临倒闭的广告企业；另一方面，它也能让谷歌成为甚至更为强大的垄断企业，成为涉足每个人习惯和事务的更加可怕的入侵者。不过，拉里和谢尔盖对于颠覆现状毫无顾忌。
