今川义元死后，五又卫门和阿泷则率领伊贺众带着织田信长依约赠与的酬金一万贯火速赶回了伊贺，向百地三太夫复命。
原来当百地三太夫率领伊贺的半数忍者来到清州城帮助织田信长时，伊贺北边的甲贺忍者在南近江大名六角家的支持下立刻派兵包围了伊贺。当百地三太夫收到楯冈之道顺从伊贺传过来的消息后，经过慎重考虑，决定带着部分忍者赶回伊贺。同时百地三太夫临时提拔五又卫门为‘中忍’，临时指挥‘桶狭间行动’。
眼看伊贺逐渐壮大，位于其北面的宿敌甲贺却一直没有放弃吞并伊贺的计划，甲贺派遣了许多忍者观察伊贺的动静。当打探到伊贺的上忍百地三太夫亲率伊贺的半数忍者离开伊贺来到尾张时，便展开了行动。经过‘甲贺五十三家’中忍共同商议，决定由甲贺名望最高的中忍望月吉栋作为甲贺方的总大将，率领一千八百余名忍者，与六角家派出的援军---由蒲生定秀率领的一千五百余名足轻士兵，一同向伊贺进发。
伊贺由北向南共分为拥阿拜、山田、伊贺、名张四郡。其中拥阿拜郡与甲贺接壤，而位于中部的伊贺郡是整个伊贺国的中心，忍者屋敷即分布在此地。整个伊贺此时只有忍者六百余名，且分散于百地三太夫修建的各处堡垒。北部的拥阿拜郡的堡垒已被甲贺军队攻陷，组织伊贺众防守的楯冈之道顺立刻收拢伊贺各处的忍者进入位于山田郡，陆续集结了五百人进入山田郡的堡垒。同时立刻派出数名身手较好的忍者去向远在尾张的百地三太夫求援。这些忍者刚离开堡垒，甲贺及六角氏联军一共三千人也来到了山田郡，分兵迅速派兵将山田堡垒团团包围。望月吉栋率领八百余名甲贺忍者猛攻堡垒的南门，甲贺中忍山中俊好率七百名甲贺忍者猛攻西门。蒲生定秀则率领六角家的足轻分兵围住了堡垒的东门和北门，山田堡垒顿时被围得水泄不通。楯冈之道顺一阵后怕，差点连求援的忍者都派不出去了。他立刻下令将守城的五百余名忍者分为五队，分派四名善于守城的中忍各率一队一百人的忍者守住一门，自己则单独率领一百名忍者进行策应。
山中俊好部的七百忍者最先地道堡垒的墙壁下，他们一路杀过来并未感受到堡垒内的伊贺忍者的顽强抵抗。除了一些弓箭和石块，热水让数名忍者受到一点小伤外，其余人全部安然无恙。山中俊好判断堡垒里的忍者很有可能是因为双方数量悬殊，觉得自己毫无胜算，所以士气低迷，丧失了斗志。他立刻下令手下的士兵迅速登上堡垒墙壁，打开大门，结束战斗。
他手下的忍者纷纷掏出钩爪朝墙垛上抛出，钩爪牢牢固定在墙垛上的垛口，然后纷纷爬了上去，只到此时，他们依旧没有遇到顽强的抵抗。很快第一个甲贺忍者便登上的城墙，山中俊好立刻下令第二批数十名忍者开始行动，眼看胜利在即。
然而第一批忍者基本全上来后，发现城墙上空五一人，便打算向城墙内冲出，突然，眼前冒出来一排点燃了火绳的铁砲，铁砲黑洞洞的枪口正瞄准着自己。这批忍者知道自己中计了，立马往回跑，但已经来不及了。
负责守卫这片城墙的中忍正是伊贺的铁砲达人之一，城户弥左门卫。
铁砲自从传到日本起，就开始受到许多大名的关注，它的射程和伤害都远远大于弓箭，同时铁砲发射时发出的巨响也可以震慑敌人。但是由于那个时代的铁砲也有很明显的缺点，就是精准度还不高，而且装填很麻烦，另外，铁砲一旦受潮便无法使用，所以许多大名只是将其当做一种玩具，很少会真正在实战时使用它。但是城户弥左卫门发现，如果将使用铁砲的士兵至于一列，一齐发射，就能弥补铁砲精确度差的缺点，产生很满意的杀伤效果，尤其是它能够轻易穿透地方武士厚厚的铠甲，这是弓箭无法做到的。
当城户弥左卫门将自己的想法告诉百地三太夫时，百地三太夫十分赞同。他派人向界港的军火商今井宗久采购了一批铁砲。但是由于铁砲数量昂贵，伊贺并没有财力大批量采购，只购买了一百挺交给城户弥左卫训练一批能熟练使用铁砲的伊贺忍者。阿泷就是跟随城户弥左卫门学习铁砲的弟子之一。
这次，楯冈之道顺将一百名铁砲忍者分为两队，分别由伊贺最擅长使用铁砲的两位中忍城户弥左卫门和植拓三之丞指挥，分别把守南门和西门。城户弥左卫门手下除了有五十名使用铁砲的忍者外，还有另外五十名手持长枪的忍者，他们躲在铁砲忍者后排成一列。当铁砲忍者发射完毕后，这一列长枪忍者就举起长枪，形成一列枪阵，向前进发，将未未铁砲击中的漏网之鱼刺死或者驱赶下城墙。这批被铁砲攻击的甲贺忍者死伤惨重，尸体从墙上掉下去正好砸在第二批正在攀爬城墙的忍者身上，那些侥幸逃得性命的忍者则惊慌的退回墙下，发出惊恐的叫喊声。
第二批忍者从第一批忍者凄厉的惨叫声，和惊恐的眼神中感受到了一种可怕的信号。他们士气尚好，仍可勉强爬上城墙，然而这时城上的铁砲第二次装填完毕了。因此第二批忍者也同样未能逃脱被屠杀的命运。越来越多的忍者惊恐眼神和凄厉的惨叫声，以及无数的尸体，献血从身边掉到城墙下，第三批进攻的忍者开始迟疑了。悲观和恐惧立刻在战场上向瘟疫一样传播开来，这支军队的士气立刻开始崩溃。越来越多的甲贺忍者开始逃离战场，山中俊好根本无法控制住局势了。
望月吉栋的忍者也同样遭受了植拓三之丞的铁砲忍者的狙击，只好撤退。而六角家的足轻士兵，全是来自于农民，并未了经过忍者的精神训练，意志力更加薄弱。他们看到身手出众的甲贺忍者都撤退了，便不战而溃。诸将只好收拢，休整士气。堡垒中的伊贺忍者得到了喘息的机会。
望月吉栋和山中俊好、蒲生定秀一同商议认道：“同作为忍者的伊贺众太熟悉我们自己的战法了，而且敌人有铁砲相助，我们用忍者的战术很难达到满意的效果。”
山中俊好说道：“那我们为何不用正规的工程战术进攻呢？”
两人深以为然，于是三人商议，第二天不再进攻城墙了，而是直接猛攻城门。楯冈之道顺发现敌人只是率军将堡垒团团围住，并没有前来进攻，便觉得十分奇怪。于是派出忍者进行侦查。
忍者回来报告说，敌人正在附近砍伐树木，制作攻城锤。楯冈之道顺心中暗暗叫苦，敌人如果从四方用攻程锤直接冲撞四面城门，堡垒中由于人数太少，根本无法抵抗，只能看着敌人撞开城门攻进来。
楯冈之道顺只好一面派遣一百名忍者打算趁夜色偷袭，打算放火烧毁对方的攻城器械。同时派忍者趁敌人围城松懈，冲出包围圈，查探百地三太夫的援军的位置。
结果那一百名忍者由于敌人戒备很严，无法放火。但是派出去探查援军的忍者正好在敌人进攻的前一天回到了山田城。
“百地丹波守上忍大人仍需三日尚能到达！”
“这个消息，不要让第三个人知道！”
“属下明白”
第二天，甲贺方带着四辆攻城锤，朝四座城门猛攻。
在做守城动员时，楯冈之道顺说道：“昨日我得到消息，百地丹波守上忍大人的援军明日即将到达，诸位今日一定要坚持住！”伊贺忍者听闻援军将至，立刻士气高涨。
楯冈之道顺将铁砲忍者聚集在城门上，全部对准城门前抬攻城锤的人进行射击。甲贺这方抬动攻城锤的人被射倒后，后面的人马上补充了上来。望月吉栋早就料到会遇到这种状况，他在制造攻城锤的同时，还制造了很多巨大的木板，用来防护攻城锤下的人被铁砲袭击。
楯冈之道顺一面下令用火药，小石子，弓箭，铁砲集中攻击城门前的敌人，一面派忍者用各种材料加固城门。敌方的工程车和防护用的木板已经被点燃，但是这些火焰并不足以烧毁它们。傍晚，夜色降临。甲贺忍者暂时撤退了，山田堡垒勉强坚持住了一天，但是四面城门都已经残破不堪了，绝对坚持不到明天了。
楯冈之道顺下令让精疲力尽的伊贺忍者连夜修补城门。
第二天，山田堡垒中的伊贺忍者尚在熟睡，甲贺忍者又换了一批新的士兵前来攻城。双方僵持到将近正午十分，堡垒内的伊贺忍者精神到达崩溃的边缘了，城门即将被攻破。楯冈之道顺下令，让众人准备在城破后拼死一战。
传令的忍者退下以后，楯冈之道顺闭上了眼睛，绝望的自言自语道：“没想到我楯冈之道顺今日将亡于此地......”
