蒋竹山不是不知道西门庆可怕，不是不知道惹恼西门庆的严重后果，不是不知道李瓶儿原是西门庆的口中美食，他娶李瓶儿，简直就是虎口拔牙，简直就是将西门庆到口的肥肉活生生抢过来，但蒋竹山却硬是“明知山有虎，偏向虎山行”。
他的胆量来自他对形势的错判。
且看蒋竹山如何劝说李瓶儿放弃与西门庆的婚约：
近日他亲家那边为事干连他家，躲避不出，房子盖的半落不合的，都丢下了。东京关下文书，坐落府县拿人。到明日他盖这房子，多是入官抄没的数儿。娘子没来由嫁他作甚？
蒋竹山的这一通言辞，把李瓶儿说动了心，于是她与冯妈妈商量：“西门庆如此这般为事，吉凶难保。”于是匆匆忙忙嫁给蒋竹山，好像怕西门庆的祸事连累了她。
妇人道：“人家到也不论大小，只要像先生这般人物的。”这蒋竹山不听便罢，听了此言，欢喜的满心痒，不知搔处。慌忙走下席来，双膝跪下。（第十七回）
李瓶儿改嫁蒋竹山，虽然有些草率，但也自有道理。世态炎凉，官场风云变幻莫测，人之安危旦夕有变。李瓶儿采取实用主义处事态度，安排自己的终身大事，是理智的选择。
蒋竹山的判断并不盲目，否则，他也不敢太岁头上动土，主动去惹西门庆。从西门庆女儿女婿带着财产投奔他，西门庆长时间闭门不出来看，其祸甚大，其祸难躲。大祸临头了，还有什么可怕的？更何况，作为西门庆家专职医生的蒋竹山，经常出入西门庆家，对西门庆的种种恶行了如指掌。在他看来，西门庆出大事是早晚的，一旦出事，便是家破人亡，树倒猢狲散。而现在，惊动朝廷的大案，牵连到了西门庆的亲家，而西门庆的女儿女婿又携家财逃奔而来，顺藤摸瓜，西门庆岂能逃得了干系？墙倒众人推，大势已去，蒋竹山怕他什么？而此类事在当时社会司空见惯，所以，蒋竹山与李瓶儿一拍即合。
但蒋竹山与李瓶儿万万没有想到，西门庆自有一番腾挪之功。在金钱万能、钱能通天通神的社会背景下，西门庆神通广大，用金钱逢凶化吉，将自己从犯人的名单上勾了下来。蒋竹山千算万算，总是书生意气，算来算去，把自己算了进去，只能自讨其辱，在与西门庆的较量中，糊里糊涂败下阵来。羞辱，痛打，惹官司，净身扫地出门，最终一无所有，止落得一条小命而已。
