宋美龄一生的家庭关系颇为复杂，在蒋家四世同堂的大家庭中，和宋美龄往来最多的几个晚辈之间也互有差别。同为蒋宋两家的第二代，宋美龄和蒋经国之间有较多由权力纷争而带来的不快，蒋纬国则较之“受宠”得多。而对于孔令侃，宋美龄则视如己出，对其倾注了更多的感情和关爱，一直以子相待。
聪明能干的孔二小姐一直深受宋美龄的疼爱和迁就，也是惟一敢跟宋美龄使小性子的人。擅打小报告和摆龙门阵的孔二小姐是宋美龄生活中不可缺少的“灵魂”，孔二小姐死后，宋美龄非常悲伤。
孙辈中宋美龄和蒋孝勇最投缘，两人在西学、信仰上都非常容易沟通。蒋孝勇非常敬重祖母，在生活中极其体贴和孝顺，即使淡出政界后仍然在公共讲话中极力维护祖母的形象，与宋美龄的感情十分深厚。
一、如此“母子”情
嫁给蒋介石后，贵为“第一夫人”的宋美龄并未生育。对于有母子名份的“经儿”、“纬儿”，宋美龄的态度并不一致。对于蒋经国由于上海打虎运动和权力上纷争带来的不快，始终难以亲近，蒋纬国则较之“受宠”得多。而对于并无母子名份的孔令侃，宋美龄则视若己出，倾注了更多的感情和关爱。
1．经儿不亲
宋美龄终身未育，作为女性，这是颇为遗憾的。长久以来，外界对此传言不断，有说蒋介石因身染梅毒之类的性病而造成不孕。也有说蒋介石自幼就因为受了伤而无法生育，连带质疑蒋经国究竟是不是亲生的。然而，在台湾最近出现的史料显示，在宋美龄结婚最初几年，她曾经怀孕，却流产了。蒋介石在日记中记了这事，并颇为失望，希望不会影响到妻子的乍育能力。由此看来，宋美龄确实具有生育能力，只是她结婚时已经29岁，最初几年未能生产，以后就更难了。
在蒋、宋两家的第二代男性中，蒋经国、蒋纬国和孔令侃与宋美龄的往来较多，宋美龄对她们的态度也太不一样。
蒋经国是蒋介石的长子，照理，宋美龄与蒋经国应该保持一种和谐的母子关系，才更能维护彼此的尊严和利益。然而，正是这个“第一家庭”的利益太非同寻常了，谁成为这个家族的主宰，就意味着谁将拥有至高无上的权利。因此，母子之间的利害冲突必然表现为权力之争。蒋介石在世，宋美龄夫贵妻荣，无限荣光尽在其身，蒋介石死后，却没有子贵母荣的局面。宋美龄似乎只徒有老成凋敝的心态，历史上宫廷政治中，父子仇杀，兄弟自残的事情层出不穷，毋庸淡与皇后或后戚之间的争斗了。不要说蒋经国不是宋美龄的亲儿子，就足她的亲儿子，只要是为了权力，争斗就在所难免，她又能怎样呢？
宋美龄在与蒋介石结婚之前，就已知道有蒋经国这个人存在。结婚之时，蒋氏父子交恶，宋美龄对蒋经国并未放在心上。西安事变时，蒋介石曾给宋美龄写下“遗书”，希望她能在他不幸之后，教育抚养蒋经国、蒋纬国弟兄俩长大成人。
西安事变后，中苏关系得以改善。蒋介石委托驻苏大使通过外交渠道帮他找回多年来音讯不知的儿子。在苏方的帮助下，蒋经国得知了父亲要他回国的口信，并知道了宋美龄的一些情况，他请这位大使回国时代他转送宋美龄一件貂皮大衣。
1937年3月，蒋经国离开了生活、学习、工作了12年之久的苏联，辗转回到国内，第一次见到了宋美龄。尽管他在归国之前曾写信给自己的母亲，表示一回国即奔家拜见高堂，但迫于父亲的威严及从未来前途考虑出发，他还是先在蒋介石面前先认了宋美龄作“母亲”。
宋美龄见到蒋经国一家，寒暄之后，开口便教育蒋经国：“你勿晓得啊，我花了很大功夫把你要回来的呀！”蒋经国连声道谢。
自蒋经国回国到蒋介石败退台湾前夕，蒋经国和宋美龄在蒋介石的手下，一个忙于社会福利、外交、空军事务，一个在地方从事青运、政治工作，基本无什冲突，相安无事。
两人因1948年的“打虎”行动闹得很不愉快，这是尽人皆知的事情。
到了台湾之后，蒋经国尽管表面上仍尊宋美龄为“母亲”，但在心里即恨死了孔、宋两家，认为蒋介石在大陆的失败，宋美龄有不可推卸的责任，并由此联系到历史上“女人祸国”的故事。
随着蒋经国在台地位的提高，蒋经国找到一个让“母亲”难堪的机会。1955年1月，中国人民解放军解放一江山岛，2月，蒋军退出大陈岛。大陈撤退，蒋经国主持其事，台湾上空笼罩着一片沮丧气氛。但以宋美龄为支柱的华美协进会，却由陈香梅出面，在台“空军总部”大礼堂，举行岛上有史以来首次资助服装表演会，介绍流行美国的H绒条洋装，并打出旗号为“服装义演”。这天晚上，应邀赴会的有美国驻台湾“大使”蓝钦等各国使节及其夫人，都是些得罪不起的贵宾。但是，“军人之友社”总干事江海东却率领一批军官在马路上拦阻赴会贵宾的汽车，对“丧师失土”的悲痛时刻出现的这种歌舞升平的虚华现象，表示抗议。
宋美龄将拦阻汽车之事报告了蒋介石，蒋盛怒之下，下令扣押了江海东。江海东在狱中颇受优待，3个月后便恢复了自由。江海东事件，表面上，主事人受到处罚，但蒋经国自感出了口恶气。
到了20世纪60年代，随着“夫人派”在台湾岛内的元气大伤，宋美龄亦自感无力回天，在蒋经国升迁的仕途上，干脆来个顺水推舟。
1963年，陈诚因健康欠佳，提出辞去“行政院”院长的兼职，由严家淦组阁，事前，严家淦到蒋介石官邸商量“八部二会”及“政务委员”等的名单，到了初步决定的时候，宋美龄看到阁员名单上，蒋经国仍是“政务委员”兼“退役官兵辅导会主任”，便说：“经国呢？总不能让他一辈子做特务，做见不得人的事吧。”
蒋介石听后沉思一会才说：“让自己的儿子做部长？这样合适吗？”接着又说：“就让他到国防部做副部长，跟俞大维见习见习吧！”宋美龄在旁边补充：“你不给他机会，怎么知道他不行？我的看法他很行！”于是，在宋美龄的提示下，蒋经国当上了“国防部”副部长，从此，掌握了台湾当局的“三军”，建立了巩固的权力基础，在通往“接班人”的道路上又进了一步。
1975年4月5日，蒋介石去世，孔家人借凭悼之机，劝宋美龄出山，做国民党总裁，但蒋经国先行一步，于28日召开中央委员会，修改党章，以“总裁”之名作纪念留给蒋介石为由，选举蒋经国担任党的主席，孔家失算，宋美龄不久也飞往美国定居。
远在美国的宋美龄并未放弃对台湾政局的关注，每周二中常会一结束，便打电话询问情况，因宋美龄年事已高，常常忘记纽约与台北的时差是12到13小时，她下午3点拨电话，而台北正是夜间，蒋经国还在睡梦之中。原来的“总统府”秘书长马纪壮是北方人，军人出身，反应不太机灵，常常穷于应付宋美龄的电话，有时说“总统”睡了，有时搪塞说，“总统”不在。宋美龄很是反感，后来，蒋经国得知后，换上了极善“外交辞令”的沈昌焕。宋美龄讲上海话，他答上海话，宋美龄说英语，他答英语，语言上的障碍扫除了，宋美龄很是满意。她与蒋经国之间的“热线”也就畅通无阻了，他们随时可以通过电话商讨有关台湾大事。
1976年，宋美龄为了追念蒋介石逝世一周年，特地从纽约乘坐“中美号”专机飞台。追思礼过后不久，宋美龄再度束装赴美，长居美国。
1978年，蒋经国在就任第六任“总统”前夕，曾两次致电宋美龄，热切地希望继母能返回台湾参加他的就职大典，并顺便祭奠蒋介石。宋美龄却称“深恐睹物生情，哀思蒋公不能自己”而未能成行。
1978年5月20日，蒋经国就任“总统”，宋美龄从美国发去贺电“勉励”。
1986年秋，尘封11年的士林官邸再现新貌。由于多年未使用，整修后既要符合宋美龄的生活要求，又要保持过去的原貌，这让台湾省有关部门着实费了一番脑筋。
1986年10月间，蒋经国的健康状况转坏，10月30日是蒋介石诞辰100周年纪念日，就在这时，蒋经国派他的三儿子蒋孝勇前往纽约恭迎宋美龄返台。10月23日，宋美龄在蒋孝勇的陪伴下返回台湾，住进了士林官邸。
在蒋介石100周年纪念大会上，宋美龄发表了纪念文章，题目是：《我将再起》。文章发出后，岛内大多数政治人士评价，在经历半个世纪的权力波澜和人事沧桑后，年近90旬的宋美龄似乎早已看透了政治的本质，彻悟人类权力的险恶，她将不会再留恋“权力”了。
宋美龄在台湾活跃了几十年，她对台湾当局政府有着深远的影响，特别是对台湾的夫人派，她的作用非同一般。
在台湾，所谓“夫人派”并不仅仅指年龄层次超过75岁以上的权力精英，还包括当年随侍蒋介石的国民党党政军的高层人物。蒋经国当政后，这些蒋介石的“老臣”多已退隐山林，但他们的影响力并未消失。
这些元老重臣，在政治上往往是保守的。他们对蒋经国提出的“六大革新方案”，特别是开放党禁、解除戒严、调整“中央民意代表机关”等“政治改革”方案，多有异议。无形中，这些异议便成了蒋经国“改革”的阻力。为了顺利改革，蒋经国只有求救宋美龄。
为什么宋美龄能助蒋经国一臂之力呢？因为这些元老重臣，诸如张群、黄少谷、何应钦、谷正纲、袁守谦、李国鼎、沈昌焕、秦孝仪等都与宋美龄有着亲密的关系。
如果宋美龄出面安抚元老派，调节蒋经国与元老派之间的矛盾，对双方都有好处。
宋美龄对此作了积极的调解工作。美国《纽约时报》1986年12月底刊载的一篇专文说，宋美龄对于开放党禁、解除戒严等“开放政治路线”不表反对。相反，她表示支持“政治民主化路线”。
宋美龄返台以后，蒋经国心情很好，家族成员问的来往也非常频繁，蒋经国经常到士林官邸向继母请安，互话家常。宋美龄对蒋经国也表现出特别的关心，常留蒋经国吃晚饭。蒋经国在生命的最后几个月里，为政事特别操劳，有时候心情郁闷，胃口不好，宋美龄便特别交待厨师，给他做几样家乡小菜，让他开胃口。蒋经国如果公事太忙，无法来吃饭，宋美龄便派人把菜送到大直官邸蒋经国住处。由此看来，在蒋经国执政后期，他们母子关系还是和睦的。
为了安抚反对“革新”的元老重臣，宋美龄陆续召开台湾当局党政高层人士，听取他们对政局变化的意见。此后，还特别召见了台军方人士“参谋总长”郝柏村及陆海空三个军种的“总司令”。宋美龄分别对其予以嘉勉，无形中肯定军方的作用，以便赢得军方对蒋经国政治改革的支持。
宋美龄的这些活动，对于调动国民党当局领导层的关系，巩固蒋经国的地位，起了一定的促进作用。
由于蒋经国这种特殊的母子关系，导致他们在权力上的龌龉纷争，有人说，蒋经国一直对宋美龄夺去其生母的地位而耿耿于怀，始终对宋不能原谅，这恐怕无从考证了。但无论怎样，在蒋氏政权内，他们既唇齿相依，又勾心斗角，才能保持各自的利益，保证家族的延续发展。
2．纬儿可爱
“经儿可教，纬儿可爱”，这是蒋介石给蒋氏二兄氏少年时代的评价。蒋纬国生于1916年10月6日，其身世之谜一直为他自己和外界猜测，当年辛亥革命失败，孙中山被袁世凯通缉，蒋介石、戴季陶亡命日本，两人共处一室，与旅馆侍女重松金子发生恋情，生了这么个儿子，但谁是其父，不能确认，因戴季陶惧内，遂划名至蒋介石门下，算是他的二儿子。蒋纬国出生不久，便由日本人山田纯太郎带到上海，交姚冶诚看管，算作两人的儿子。
蒋介石与宋美龄结婚之前，为解决婚姻上的障碍，就将姚冶诚、蒋纬国送到吴忠信家，蒋纬国认吴忠信夫妇为干爹、干妈，蒋、宋结婚时，宋美龄只听说蒋介石有这么个儿子，但未曾见面。
蒋纬国生得聪明伶俐，招人喜爱，从小就被蒋介石带在身边长见识、开眼界，博得蒋介石的朋友、同事们的欢喜，有“军中少年”之称。蒋、宋成婚后，蒋纬国到苏州人东吴大学附中就读，以优异的成绩从中学毕业时，他就立志参军从戎，但因病未能如愿，遂人东吴大学学习，四年内，修完了两个系的课程。毕业后，到德国学军事，开始了军旅生涯。
宋美龄见到蒋纬国时，将纬国已是翩翩少年，风华正茂，蒋纬国眉清目秀，英俊潇洒，宋美龄见后，满心喜爱，真正相信了“纬儿可爱”一说。自1936年底起，蒋纬国回到了蒋介石、宋美龄身边，每次出国远行，宋美龄总有依依惜别之情，每次回来，总问长嘘短，真是视为己出。1949年，蒋介石下野回奉化修家谱时，蒋纬国的名字又划到了宋美龄的名下，算作她的儿子。
蒋纬国自1940年回国，次年下基层锻炼，凭自己的知识、能力、家庭，在军中不断升迁，1950年到台湾时，已升至装甲旅少将旅长，时年34年，后又被蒋介石派往美国进修，1961年，升为陆军中将。
由于蒋介石来台后将蒋经国视为权力传人，因此，对蒋纬国的发展仅限制在军内，蒋经国对这个弟弟一无什么血缘感情，二来两人在志趣上大相径庭。蒋经国学在苏俄，靠青运工作和特务工作起家，蒋纬国学在欧美，以军事功绩、学识立身。两人的矛盾起因于蒋纬国对蒋经国在军内设政治工作的反感，因为西方军队根本没有这一套，导火线是1954年1月的“湖口兵变”。
“湖口兵变”的发起人是装甲兵司令赵志华，他出于对台湾贪污肆虐，特务横行的反对，在一次七兵集会上发表演说，煽动士兵跟他一起打到台北去，再演历史上“清君侧”的故事。演说结尾，应者寥寥，他十分着急，再作动员。一名士兵在下面高喊口号，表示拥护，走到台上，从背后搂住他，使他不得动弹，并高声呼喊“拿住叛贼”！又有几个士兵上去，将赵志华摁倒在地，缴了他的枪械，捆了起来。这几个士兵实际足蒋经国长期安插在军中的“政治战士”，赵志华遂被捕入狱，兵变流产。
这事看起来与蒋纬国并无直接关系，因为他已调出装甲兵，任“国防部高参室”高参，然而赵志华却是蒋纬国一手提拔起来的亲信，无论怎么说，他都负有“失察”之责。由于赵志华犯的是“政治”罪，所以事发不久，“困防部总政治部主任”蒋经国率先得知了事情的原委。蒋纬国在装甲兵的亲信也很快告诉了他，他感到事态严重，没敢告诉蒋介石，而是先找宋美龄。宋美龄就找蒋经国，当着宋美龄和蒋纬国的面，蒋经国应诺一定在父亲面前为弟弟说项。但事隔几天，蒋经国却带有感情色彩地在蒋介石面前狠狠参了蒋纬国一本，蒋介石立即把蒋纬国找来大骂一顿，从此，蒋纬国也就失去了蒋介石的信任。
1955年，蒋纬国担任“国防部第三厅”少将副厅长。1958年，复任装甲兵司令。1963年1月，转任“陆军指挥参谋大学”校长。1969年11月，调任“三军大学”副校长兼战争学院院长。
