莱蒙托夫在《沉思》中，表现了对自己这一代人命运的思索。别林斯基说：“这些诗是用血写成的，它们发自一个受辱的灵魂的深处：这是哀泣，这是一个人的呜咽，在他看来，内心生活的缺乏却是一种较生理的死亡更可怕一千倍的不幸！……新一代的人们，有谁没有在他的诗中找到对自己的忧郁、精神麻木及内心空虚的解答 呢？有谁没有用自己的哀泣、自己的呜咽回答过他呢？”他在《诗人》中对诗歌的作用和使命作了解释。他认为诗人的天职在于揭露社会的罪恶，诗人应该是真善美的宣告者，要用“强有力的语言”，“燃烧起战士们的斗争热情”。他还指出革命诗人要“在人民的喜庆与灾难的日子”里，要像“一只巨钟从高大的钟楼上发出声响”。
莱蒙托夫要把自己炉火纯青的诗才为诗人的伟大天职服务。他回彼得堡时常常出入上流社会的沙龙和舞会，愈发感到上流社会的生活和军人的每日操练使他极为苦恼。他在给女友洛普欣娜的信中写道：
“我是一个最不幸的人，如果你知道我每天去参加舞会，你会相信我这话的。我一下子走进了上流社会。近一月来我大出了风头。大家争先恐后地邀请我……所有以前我在我的诗中讽刺过的人都围绕着我大肆恭维……但是我感到烦闷……操练和调动引起的只有疲倦。我曾请求休假半年……不行，请求给假二十八天——未准。请求十四天——就是这么一个请求，亲王也依旧不准……我要求到高加索去——也被拒绝了，就是请他们把我杀了，也不能如愿以偿……我开始感觉到这一切是难以忍耐的……？”
莱蒙托夫在上流社会出现得越来越少了，他敏锐地感觉到自己作为诗人在祖国面前，在人民面前的责任。他结识了许多新朋友，常常到叶卡杰琳娜·安得烈耶夫娜·卡拉姆辛娜家里，作家符拉季米尔·费道罗维奇·奥多耶夫斯基家里，普希金的女友斯密尔诺娃家里，彼得·维雅捷姆斯基家里，巴纳耶夫家里去作客。这些普希金生前的友好，都很重视和喜欢这位青年诗人。
莱蒙托夫只有在狭小的朋友圈子里，才感到是在自己人当中。这时他和一个青年小组保持密切的联系。小组成员是一群骠骑兵和大学里的青年，他和密友斯托雷平都参加进去。这个小组有十六个成员，因此这个小团体命名为“十六人团”。通常在晚上，剧院和舞会散场之后，小组成员集合在一起纵情畅谈，他们谈论戏剧，谈论俄罗斯的过去和未来，谈论十二月党人，谈论新文学作品。后来一个小组成员追述道：“聚会时大家毫不拘束地、任情任性地议论一切，好像第三厅完全不存在似的。”对此当局有所风闻，十分恼怒。沙皇的弟弟米哈伊尔·巴甫洛维奇亲王得知在皇村中莱蒙托夫住处和斯托雷平住处，均接待过小组会议，亲王公开扬言要“捣毁这个巢穴”。这已说明了问题的严重性。
莱蒙托夫毫不掩饰自己对上流社会和政府的态度，他那大胆的、揭露性的诗歌使上流社会胆战心惊。
一八三九年末，上流社会的花花公子小说家梭洛古勃伯爵秉承了沙皇的女儿，大公主玛利亚·尼古拉耶夫娜的旨意，写了一部中篇小说《上流社会》。借寄人门下的食客，贫穷的陆军军官莱奥宁的形象来讥诮莱蒙托夫。
梭洛古勃是上流社会的一个拨弄是非之徒，官廷和贵族阶级不过是利用去他来和诗人斗争而
一八四○年元旦前不久的一天晚上，莱蒙托
夫参加了贵族会堂中的假面舞会。屠格涅夫回忆那次舞会，他发现“别人不让他安静，时常缠扰他，跟他握手，假面不断地更换着，但他几乎没有离开过座位，只是默默地听着别人的窃窃私语，把自己的忧郁的眼光从这人移到那人身上”。舞会中有两个戴着假面的人特别缠绕着他，一个穿着蔷薇色的连头巾长袍，一个穿着淡蓝色的连头巾长袍，这一对隐藏在假面下面的人，是沙皇的两个女儿，身居显位的大公主。可是莱蒙托夫装做不晓得她们是谁，说了些不体面的话，来刺伤她们。
莱蒙托夫在上流社会的这种太随便的行为，已经引起风波，接着《祖国纪事》杂志又发表一篇诗对假面舞会上的女客进行挖苦和嘲讽，说了一些不允许说的话。
形势剑拔弩张，一定要找出一个理由，好把莱蒙托夫重新从彼得堡驱逐出去。他们喜欢玩弄阴谋，又想要进一步除掉这位“不安分的”诗人了。于是他们利用莱蒙托夫一首小讽刺诗，就轻而易举地制造了诗人与法国公使的儿子兰特的纠纷。巴兰特要跟莱蒙托夫决斗。敌人们希望诗人在这场决斗中被打死，如果不能遂愿，其结果相反，那也可以用“杀害法国人”的罪名判他的刑。
决斗在当时本是个人争取自己的人格及人权的方法，而在专制政治及上流社会看来，决斗则是制裁当时最优秀人物的巧妙手段。
一八四○年二月十八日，举行了决斗。巴兰特没有击中，而莱蒙托夫则只朝天放了一枪。
这次决斗没有酿成流血的后果。莱蒙托夫开枪的原因，是为了在外国人面前维护一个俄国军官的名誉。然而，他却被逮捕起来，交付军事法庭。
别林斯基曾经专程去探访过拘禁在司令部军官监狱中的莱蒙托夫。在铁窗下，骠骑兵军官与当时俄国革命民主主义思想的领袖、平民知识分子晤而长谈，这可以说是铁窗结谊。这是他们认识以来的第一次长时间的，推心置腹的交谈。他们热烈的谈论了俄国人民，谈论了祖国文学，谈论了普希金，也谈论了莱蒙托夫本人。会见后，别林斯基赶快把他所得的印象告诉给朋友们：“不久以前，我曾经拜访过监禁中的莱蒙托夫，并且第一次同他尽情而谈。一个多么深刻而坚强的灵魂！啊，这将是一个真正的俄罗斯大诗人不可思议的性格！”
在司令部拘留所铁窗下见面的时候，莱蒙托夫曾把自己的构思与计划告诉了别林斯基。他想写三部以三个时代为对象的长篇小说：一部取材叶卡杰琳娜二世在位的时代，一部取材一八一二年战争和亚历山大一世统治的时代，另一部取材现代的生活，自然是指尼古拉一世的时代。他也同别林斯基谈过自己的愿望，他有意摆脱军职，然后整个献身于文学事业。
从铁窗结谊之中，莱蒙托夫与别林斯基发现他们的思想和气质是多么地一致。他们有着共同的理想和观点，他们结成的是为俄罗斯文学的共同事业奋斗的深厚友谊。莱蒙托夫在和别林斯基谈话的直接影响下写了许多有关政治主题的锋利无比的诗篇。
一八四○年四月十三日，军事法庭的判决获得尼古拉一世的批准：“遣送莱蒙托夫中尉以原职军衔去捷根斯基步兵联队服役。”该联队这时正在高加索同山民作战。诗人的敌人们又把他流放到山民的枪弹之下了。
动身前夕，朋友们聚集在一起与他话别。大家凄楚愤懑，尽在不言中。莱蒙托夫凭窗而立，凝望彼得堡春天的天空，对景生情，吟出了他的新诗《乌云》：
天空的乌云啊，终身的流浪者！
你们，被放逐者啊，也和我一样，
打从碧色的草原，像珠链似的
由可爱的北国匆匆地奔向南方。
是谁在迫害着你们：是命运的安排吗？
是悄悄的嫉妒吗？是露骨的恶意吗？
是压在你们心头的罪行？
还是朋友们狠毒的诽谤？
不，贫瘠的田野使你们感到苦闷……
你们不知道什么是热情和苦难；
你们永远是冷冰冰的，永远是自由自在的，
你们没有祖国，你们也不会被流放——
作为一个流放诗人，他把自己的命运，比做天空的终身流浪者——乌云。
四月将尽的时候，莱蒙托夫离开彼得堡去莫斯科了。临行时他提笔写下一首《感谢》诗，表现了对于尼古拉一世帝国的全部憎恨和鄙视：
再见吧，污秽的俄罗斯，
奴隶的国度，老爷的国度，
你们，穿青色制服的人们，
你们，服从着他们的人民。
也许在高加索的山脊背后，
我能躲开你们的沙皇，
躲避他们无所不视的眼睛，
躲避他们倾听一切的耳朵。
这一首诗，又以手抄本的形式流传在俄罗斯大地，激荡着人们的心灵。
五岳饮恨
一八四○年四月中旬，遵照沙皇的命令，莱蒙托夫被调往驻扎在高加索前线与山民作战的泰庚步兵团。在去高加索途中，他在莫斯科作了短期的逗留。五月九日他参加了祝贺果戈理的命名日午宴。果戈理住在历史学家包哥廷家里。花园里的菩提树下，那宽阔的林荫道上，摆着一长桌丰盛的宴席。来祝贺的人很多，都是与果戈理有交往的著名作家和学者。莱蒙托夫姗姗来迟。客人都已经入了席，他才穿着泰庚步兵团镶着高高的红领子的草绿色军服走进花园。大家兴高采烈心情激动地起来欢迎他。午餐过后，请他读一段他的作品。他当众念了《童僧》里的一段。在座的人无不赞赏。诗人创作长诗《童僧》也像创作《恶魔》一样，花了很多精力和很长时间。第二天，果戈理和莱蒙托夫又会了面，一直倾谈到午夜两点。但是，谁能料到，这竟成了两位伟大的俄罗斯作家的最后一次会晤。
当年六月，莱蒙托夫到了斯塔夫罗波尔。七月十一日那天，他就参加了瓦列里克河畔的一场残酷的战斗。诗人在著名的诗篇《瓦列里克》中描述了他参加过的这次血战：
战斗在那溪水中继续了
两个钟头。默默地肉搏，
残酷地砍杀，好像野兽，
尸体堵住小溪的水流。
我想要过去舀一点水来……
（暑热与战斗一直折磨着我），
但是那小溪中混浊的水
血一样地红，汤一样地热。
《瓦列里克》一诗，对战争进行了卓越而深刻的现实主义的描写：
一切已经静了下来；尸体
堆得成了山；血在冒着气，
在乱石堆中慢慢流淌着，
大气充满了一股难闻的
血腥的气味。将军走到了
树荫下，坐在一个大鼓上
听着人们向他报告。
附近的树林都在硝烟中
发着青色，像被浓雾笼罩。
那里一长列高高低低的
永远高傲而平静的山峰
远远地伸延开——卡兹别克
也辉耀着它峻峭的峰顶。
怀着莫名的衷心的悲哀
我这样的想着：可怜的人，
为什么呢！……天空晴朗，
天空下好多地方好生活，
他们不断无端地
互相仇视着——究竟为什么？
诗人用曲笔表达了自己对山民的同情：
我爱他们那黄色的面颜，
像我们的黄色皮靴一般，
我爱他们的衣袖和皮帽、
他们黑色的机敏的眼睛，
和他们喉音很重的言谈。
在莱蒙托夫以前，还没有人在俄罗斯文学中这样描写过俄国专制政治的侵略战争和对自由与独立的民族的征讨。他以惊人的真实和质朴无华的笔法，描写了战斗前的准备、行军、激烈的战斗和最后的搏斗，叙述了这场战争的残酷，点明了这场战争是违背俄罗斯人民利益的。这样写诗，在俄国文学史上，他是第一个人。
整个夏季和秋季，莱蒙托夫都在军队里度过。在浴血的战斗中，在艰难的行军中，他的毅力和勇气使得所有的人都惊异不已，就是老骑兵也佩服得五体投地。莱蒙托夫很受士兵们的爱戴，因为他平易近人，行军中和士兵同甘共苦。
当莱蒙托夫在高加索作战的时候，他的第一部长篇小说《当代英雄》，已经传遍了全俄罗斯。这部小说是一八三八年开始写作，至于构思，那还是在第一次流放的过程中。那时他住在矿泉，漫游高加索，到过海滨小镇塔曼，还到过格鲁吉亚。他先写了《贝拉》、《宿命论者》和《塔曼》，一八三九年曾经发表在《祖国纪事》杂志上。这时他又增加了《玛丽公爵小姐》和《马克西姆·马克西梅奇》两部分，并冠以一个共同的名字《当代英雄》。
所谓“当代英雄”是谁呢？是作者笔下精心塑造的毕乔林。他是一个从彼得堡调到高加索兵团去服务的禁卫军军官，一个聪明、强悍、性情高傲的人。生活在十二月党人起义失败后这个死寂的时期，他的精力、才智无处发挥，虽然感到自己生在当今，应当干上一番轰轰烈烈的崇高的事业，却又找不到适当的位置；他不甘沉沦，又感到空虚、无聊，感到孤独、痛苦，并且无所事事，白白地把生命耗费在种种无聊的琐事上，他看不到生活的目的，远离人民，成为时代的“多余人”。作者通过毕乔林的形象，在探讨当代贵族青年的命运中，对造成毕乔林一类“多余人”的沙皇专制社会，提出了强烈的抗议。
小说发表后受到了热烈的欢迎，人们争先恐后地抢读。可是尼古拉一世咒骂它是“可耻的、可恶的书”，说作者是“堕落的并且平庸的作家”；至于那些反动的御用文人更是骂不绝口地指责和攻击。
一八四○年，莱蒙托夫在高加索流放中，彼得堡还出版了《莱蒙托夫诗选》。他编撰这部诗选非常严格，从数百首诗中总共才选了二十六首，另外收录了《商人卡拉希尼科夫之歌》和《童僧》这两篇叙事长诗。长篇小说的出版和诗选新版本的发行，彻底地巩固了他的大诗人的地位和荣誉。
一八四一年二月初，莱蒙托夫最后一次来到彼得堡。当时外祖母为他奔走请求赦免，虽未获准，但是由于她年迈体衰多方请求的结果，莱蒙托夫获得一次休假，被允许回京城探视他惟一的亲人。
回到彼得堡第二天，他就出现在伯爵夫人沃龙卓娃一达什柯娃的家庭舞会上。一个流放的军官出现在有皇族到场的舞会上，亮相的本身就带有示威性质，被认为是大不敬之举，是对上流社会的一种亵渎行为。
莱蒙托夫毫不介意自己对上流社会的冒犯。他在彼得堡又会见了朋友们，他曾为请求退职而奔走，幻想能出版杂志。他从来没有感到自己像这次回彼得堡时这样充溢着创作力量。他在这短短的假日里仍继续修改长诗《恶魔》，这时修改的已是第六稿，即“高加索稿”了。
《祖国纪事》杂志上不断出现莱蒙托夫的诗作。四月号上又发表了《祖国》一诗。他像是把自己对祖国的热爱，全都融注到这首诗里去了。他吟咏了在祖国的悲惨的农村，人民在简陋的茅舍里过着痛苦的不自由的生活。
假期完结了，他想留在波得堡。甚至到了这个时候，他还希望着他的退役请求能获得个好结果。然而，他收到的却是在四十八小时之内离开彼得堡的敕令。
四月末，莱蒙托夫启程往高加索去了。行前和朋友们告别时，他说，死亡临近了。这是多次被流放的经验，也是预感。他的朋友，作家奥多耶夫斯基赠给他一个精美的皮面记事本，第一页上题着：“谨将这本心爱的随我多年的本子赠给诗人莱蒙托夫，希望他亲自还给我，而且上面写满了诗。”他将奥多耶夫斯基的共勉记在心间。途中，在给他的朋友卡拉姆辛娜的信中写道：“这次旅途中，我被诗魔缠绕着，可不知道以后还会不会这样。奥多耶夫斯基送给我的那个本子，我写去了一半，这大概会给我带来幸福。”
写在记事本里的最后几首诗，是《一片小橡树叶》、《悬岩》、《我独自启程……》，都充满了惶惑和忧郁的情绪。
莱蒙托夫独自踏上旅途，带着凄楚的希望，在“寻求着自由与安静”，期待能有葱绿的橡树在自己的坟头不停地欢唱。诗中隐隐地透露出诗人心灵上的伤痕，并不惜用生命去换取象征自由的绿色橡树做慰藉，委婉地表达出一个爱国者所怀有的时代的悲哀和隐衷。
