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第66章 睡梦中的重大发现——苯环

化学上有一个奇特的家族——芳香族化合物,在芳香族的有机物中,最主要的化合物便是苯。最早发现苯的人是英国化学家和物理学家法拉第。他是偶然从贮运煤气的桶里所凝集的油状物中,经过分离后得到了一种无色的液体。他测出它的实验式是CH,但他并没有推出它的分子式。大约9年之后,又有人把安息香酸和石灰放到一起干馏之后,也得到一种碳氢化合物,才给这个化合物取名叫“苯”,接着又有人测定出它的分子式是C6H6.而解决苯分子结构问题的是极富想象力的德国化学家凯库勒。

德国的达姆斯塔特是一个以文化而著称的小城。19世纪20年代末,著名化学家凯库勒在此出生。也许是受到小城浓郁的文化气息的熏陶,在学校时小凯库勒出众的文才就令他的老师和同学们叹为观止。

据说有一次,老师在语文课上布置了一道作文题,要求学生们在下课前交卷。全班同学都紧张地在作文纸上埋头写了起来,可凯库勒却若无其事地坐着,甚至抬头悠闲地看着天花板出神。老师见凯库勒不写一字,悠然自得,忍不住用责备的眼光暗示他赶紧动笔。没想到,快下课时,凯库勒居然拿着手中的白纸出口成章地“读”了起来。这篇即兴之作结构精巧、文采飞扬,博得了老师和同学们一阵热烈的掌声。

不过,凯库勒没有成为作家。他的父亲为他选择了一个似乎更切合实际的方向,去学建筑。因为在他父亲眼里,建筑师既体面又能赚钱,是儿子理想的出路。

于是,凯库勒来到德国西部的吉森大学专攻建筑。就是在这里,凯库勒的人生发生了重大的转折。他常听同学们提起大化学家李比希的名字,出于对这位声誉卓著的化学家的尊敬与仰慕,凯库勒决定去听他的课。不料,事情一发不可收拾,从此,凯库勒被李比希的课所吸引,一天比一天强烈地迷恋上化学,以至于他下决心改修化学。

一次法庭作证使凯库勒对李比希教授更加敬重。原来,当时法院开庭审理轰动一时的赫尔利茨伯爵夫人“戒指失窃案”,他们俩同时被传到法庭作证。凯库勒作为证人是因为他家就在伯爵夫人邸宅的对面。他在法庭上描述了伯爵夫人家发生火灾时的情景,而恰好在那天,伯爵夫人的宝石戒指失窃了。后来,在她仆人那儿搜到一枚相同的戒指,可仆人却一口咬定说早在19世纪初这枚戒指就成了他的祖传宝贝。李比希到庭作证,是因为法庭请他对戒指的金属成分进行测定。伯爵夫人的戒指上有两条蛇缠在一起,一条是黄金做的,另一条是白金做的。而仆人却说他的戒指上的白蛇是白银做的。作为化学界权威,李比希在法庭上慎重宣布:“经过测定,白蛇是用白金制成的,而不是白银做的。而且,白金用于首饰业是从19世纪20年代左右才开始的,而仆人却称这只戒指早在19世纪初就到了他手中。因此,仆人的谎言不攻自破。”官司因为李比希的证词而得到了合理的判决。教授的渊博学识给凯库勒留下了深刻的印象,他坚定了献身化学的决心。

从19世纪50年代开始,凯库勒在李比希主持的实验室中工作。在名师的悉心指点下,凯库勒受益匪浅。他不仅学到了这位化学大师多样而扎实的研究方法,而且也学到了认真细致、一丝不苟的科学态度。这些为他日后的化学研究打下了坚实的基础。

当时,化学家们面临着一个难题,那就是如何理解苯的结构。苯的分子中含有6个碳原子和6个氢原子,碳的化合价是四价,氢的化合价是一价,那么,1个碳原子就要和4个氢原子化合,6个碳原子该和12个氢原子化合(因为碳原子和碳原子之间还要化合)。而苯怎么会是6个碳原于和6个氢原子化合呢?化学家们百思不得其解。

这时,凯库勒也着手探索这一难题。他的脑子里始终充满着苯的6个碳原子和6个氢原子,他经常每天只睡三四个小时,一干起来就不歇手。他在黑板上、地板上、笔记本上、墙壁上画着各种各样的化学结构式,设想过几十种可能的排法,但是,都经不起推敲,被自己否定了。

一天晚上,凯库勒坐马车回家。也许是由于近日来过度用脑,他在摇摇晃晃的马车上睡着了。在半梦半醒之间,凯库勒发现碳原子和氢原子在眼前飞动,变幻着各种各样的花样。忽然,原子变成了他和李比希教授出庭作证时伯爵夫人戒指上的那条白蛇,这条蛇扭动着、摇摆着,最后咬住了自己的尾巴,变成了一个环……

“先生,您到家了!”马车夫大声叫醒了睡眠中的凯库勒。他揉揉眼睛,白蛇不见了,环不见了,原子也不见了。原来是“南柯一梦”!清醒过来的凯库勒马上想起苯的结构,对!它一定像白蛇那样头尾相接,构成环状结构!

凯库勒立即奔向书房,迫不及待地抓起笔在纸上画了起来。一个首尾相接的环状分子结构出现了。

这个环状结构表示的是这个意思:碳原子是四价的,用相连的四个(黑)球来代表一个碳原子;而氢、卤素原子都是一价,就用一个球表示;氧和硫是二价,就用两个(蓝)球表示一个氧原子。碳有四价,像建筑房子一样,下面就得砌上四个一价的氢原子,刚好形成甲烷分子;而水分子是一个氧、两个氢。这就是凯库勒提出的苯的环状结构式。

凯库勒还认为,在有机物中碳原子和碳原子之间可以连接成链。如氯乙烷、乙醛、乙醇等,碳原子的一个球相对,表示碳、碳之间各用去一价(形成单键),还各剩余三价。这些重要的观点标志着近代有机结构理论基础的建立。从此,各种有机物的结构逐渐明朗,它所含的官能团与其性质的关系昭然若揭。这极大地促进了人们在实验室和化工厂大规模地合成有机物。

在纪念苯的结构学说发表25周年时,伦敦的化学学会指出:“苯作为一个封闭链式结构的巧妙构想,对于化学理论发展的影响,对于研究这一类及其相似化合物衍生物的异构现象的内在问题所给予的动力,以及对于像煤焦油染料这样巨大规模的工业的前导,都已为举世公认。”

凯库勒的创造性贡献,奠定了他在有机化学结构发展史上的显赫地位,使得人类对有机化学结构的认识产生了一大飞跃。

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