曹操从来没有因为自己所受的痛苦和委屈而流泪，《三国志》中关于曹操哭的记载总共有六处。他的这六次哭，一是哭袁绍，二是哭陈宫，三是哭荀攸，四是哭郭嘉，五是哭典韦，六是哭庞德。（若有遗漏，敬请谅解）
一，哭袁绍：那是在官渡之战后，曹操败二袁，攻占了邺城时，他亲自到袁绍的墓祭奠这位宿敌旧友，他一边祭一边痛哭流涕，情感天地。
袁绍是他的强硬对手，按理来说，对自己的死敌应该挖地三尺、掘墓鞭尸才对，有的朋友认为他哭袁绍是虚情假意，是猫哭耗子假慈悲、鳄鱼的眼泪。我也曾这样想，我曾一直认为：曹操哭袁绍，只不过是作样子给当地的遗老遗少们看，让大家觉得自己是仁爱宽容的，目的是要安定人心，使袁绍的旧部都能承认或接受他是袁绍故地的新主，从而名正言顺地据有冀、青、幽、并四州，使四州之士死地踏地地为己所用；但现在，应该承认这哭声是人性化的真实情感的流露。曹操和袁绍是发小，两个人是从小一块长大的、儿时的好朋友。人在江湖身不由己，在乱世中他们被一些自己都无法左右的力量所裹协，为了一些超乎于友情之外甚至于超乎自己个人利益之外的东西，不得不向对方反目成仇，于私是好友，于公是死敌，直到生命的最后一刻，两个老朋友始终都没有机会能共聚一处，在一起说说家常、往事和知心话，真是可悲可叹，这一哭实际上表露的是一种对个人无力抗争命运的无奈的悲哀。
二，哭陈宫，理由基本同上。我在旧作《从陈宫之死想到的》一文中叙述过，他哭泣的，是对超脱于任何恩怨情义之上的、统治规则的无奈。
三，哭荀攸、郭嘉：荀攸死，曹操一说到他就“流涕”而哭。郭嘉死，曹操哀甚，直到赤壁之战，还想到郭嘉，大哭道：“哀哉奉孝，痛哉奉孝。”表达的是一种失去知己、挚友、助手的痛惜之情。
四，哭典韦、庞德：典韦死，他为流涕，募间取其丧，亲自临哭之。庞德死，他闻而悲之，为之流涕。表达了曹操对自己部下的忠诚、勇敢、舍生取义的精神的感动。
曹操爱朋友，恋旧，恩怨分明，有恩必报，有怨必报，是个惜才、念恩、重情的人。亲密的知己和忠实的僚属，是他的事业和精神上的支柱，是他生活上的全部依靠。曾几何时，他自认为无所不能，如今，却因为一些连他都无法掌控的客观因素，使自己的亲朋友故旧一个一个离他而去，他曹操还能依靠谁？还能指望什么？活着到最后去死，还有什么意思？
“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多……”
“月明星稀，乌雀南飞，绕树三匝，无枝可依……”
这种人类与生俱来的孤独感，这种失去亲朋挚友的灰色情绪，即便是体现在曹操身上，仍让人觉得非常可怜。
