楚汉双方相持不下，分不出胜负，这种拉锯战对民力是极大的损耗。青壮年男子都因服军役而受苦，老弱妇幼则疲于搬运物资。刘邦和项羽都有些看不下去了，项羽先站出来说：“这几年，天下不得安宁，都是因为你我二人。我愿意跟你单挑，一对一，别让老百姓因为咱俩而白白受苦！”刘邦笑着说：“我这个人啊，宁肯斗智，也不能斗力。”项羽不肯善罢甘休，就派了壮士前去挑战，结果壮士来到汉军营前就被弓箭射死，如此反复三次，项羽大怒，亲自上阵。他披甲持戟来到阵前，汉军要射击项羽，项羽怒目圆睁，汉军士兵吓得不敢正视，手颤抖得不敢放箭，便逃到营垒中不敢再出来。刘邦听说这件事后也大为惊吓。
“单挑”不成，项羽又找刘邦“谈判”。刘邦当面指出项羽的种种罪过，项羽恼羞成怒，要求与刘邦决战，刘邦仍然不肯。项羽早先埋伏好了弓箭手，放暗箭射中刘邦。刘邦胸前中箭，伤势严重，却捂着自己的脚说：“你射中我的脚趾了！”然后强撑着逃走。这时，东边战场又有新战况，韩信已经夺取河北，马上要攻击楚国。项羽赶紧派大将龙且去抵抗韩信，结果韩信大败楚军，杀了龙且。龙且是项羽手下头号大将，折损了龙且，项羽心中产生了恐惧，于是派人去游说韩信，韩信不肯归楚。
彭越又来挑衅项羽，烧楚军粮草，项羽忍无可忍，决定再狠狠教训一下彭越。出兵前，项羽嘱咐楚军：“无论汉军怎么挑战，你们切莫出战，只要保证汉军不再东进就行。我带兵出去十五天必定杀了彭越，回来与你们会合。”项羽出兵攻打彭越，数日不能攻下，后来守军力量不支而投降。这段时间，汉军果然屡次向楚军挑衅，起初楚军坚守不出，后来汉军派人侮辱，大司马曹咎怒不可遏，派兵出击，结果渡水时遭汉军偷袭，大败，物资也被汉军抢走。项羽听说留守的楚军打了败仗，又带兵赶回。楚军连续奔波，粮草物资又被抢劫，正是饥困交加，而汉军粮食充足，士气旺盛，此时交战，必然对项羽极为不利。占据有利形势的刘邦派使者与项羽讲条件，建议二人中分天下，以鸿沟为界，以西是汉地，以东是楚地。项羽欣然接受，并将刘邦的父母妻儿送了回去。
订立和约后，项羽率兵东归，刘邦也准备西去。张良、陈平劝刘邦说：“如今楚军正是兵疲粮绝之际，天要亡楚的时候到了！不如趁这个时候攻取楚军，如果错过了这个机会，那就是养虎为患啊！”刘邦听从张、陈二人的建议，发兵追击项羽的军队，并与韩信、彭越约定在固陵（今河南省淮阳县柳林一带）共同攻击楚军。刘邦的部队到了固陵，韩信、彭越却没有如期而至。张良献计说：“眼看楚军要攻破，韩信、彭越还没有分到土地，他们不来自然是意料之中的了！您如果能与他们共分天下，让他们来会合，他们一定立刻就到！”刘邦即刻给韩信、彭越传话，说楚破以后，陈地以东到海边的土地归齐王韩信，睢阳以北到谷城的土地给相国彭越。韩信、彭越果然积极出兵，一路上攻打楚军，直到垓下（今安徽省灵壁县东南）；项羽手下的大司马周殷也背叛楚国，带兵来到垓下，围攻楚军。
