为了给公司省钱，博格没让布里南坐飞机过来面试，而是在电话里跟他谈了谈，然后让布里南做了一份职业性格测试。布里南在数字和金融数据方面的天赋给博格留下了深刻印象，于是很快就录用了他。直到1996年博格接受心脏移植手术前，他们两人的关系一直都很密切，每天一起在公司餐厅吃饭，经常到对方的办公室谈事情，博格甚至让布里南做自己的房产托管人。在这种情况下，公司里人人都已心知肚明，就等着博格正式宣布布里南接任自己的职位了。对于这段经历，布莱尔学院院长钱德勒·哈德威克说：“我和布里南都是博格的继任人，不同的是我要接管的是布莱尔学院，布里南要接管的是先锋公司。我们两人都是博格亲自选中的，和他的关系也一样好，可不知怎么他们两人突然之间就开始出问题了。”
虽然布里南进入公司不久后博格就已经视其为自己的继任者，但博格在公司内部一直没有正式宣布布里南会接替自己的工作。尽管布里南在公司的晋升速度很快，1985年担任公司首席财务官，1986年又升任公司执行副总裁，但他明确得到接任博格职位的信号是在1987年，当时布里南当选为先锋公司董事。
1989年，布里南被选为公司董事会主席。虽然布里南已是继任博格的确定人选，但博格始终没有明确表态过，最接近明确表态的一次是在1990年，当时公司印刷了一本名为“先锋优势”的介绍公司大事记的小册子，这本小册子里面有一张摩根、博格和布里南三人的合影，旁边写着：“关于公司领导继任问题，1989年布里南当选为先锋集团和下属各投资公司总裁。”这张照片等于正式宣布了先锋公司领导权过去、现在和将来的过渡。可是即便如此，博格在1991年《财富》杂志的一篇访谈中还是不愿挑明，而是说：“布里南还需要一些磨练。”
慢慢地，布里南开始承担先锋公司更多的经营管理工作。他更多地参加各种演说，他的名字开始频繁出现在各种媒体上，他到全国各地参加股东见面会，还要和大型机构投资客户进行会谈。对于重要的战略决策，博格为布里南提供咨询帮助，布里南在公司内的影响力与日俱增。这段时期对布里南来说可谓既喜悦又痛苦，喜悦的是他知道自己马上就要成为先锋这只巨轮的新船长了，痛苦的是眼下还必须在博格面前表示出恭敬顺从。不管怎么说，在公司其他人以及整个基金行业眼中，布里南已经准备好发号施令了。
当布里南正在为如何重振员工士气头疼时，从公司内部来看大部分员工对他表现出极大的尊重，认为他的上任会为公司带来一些值得期待的新气象。博格是一个非常强势、很难取悦的管理者，他的个人缺点将会随着继任者的到来一去不复返。博格的一些同事认为，随着时间的发展，博格身上的缺点，无论是确实存在的还是外界认为的，都像一只沉重的铁锚束缚着公司的发展，让这艘巨无霸越走越慢。这些缺点包括：博格对信息技术不感兴趣；强烈鄙视投资高风险基金的行为；对国际基金、美国基金登陆国际市场，甚至对开发投机型基金都不感兴趣。和他不同的是，布里南是一个技术爱好者，在开发国际市场和投机型基金等方面没那么死板。对很多员工来说，他无疑是后博格时代先锋公司最理想的领导人。
除此之外，尽管先锋公司员工非常敬佩博格，认为他是共同基金行业的时代巨人，但大家也深深意识到，整个公司确切地说是整个基金行业都已经发生变化，他们非常怀疑博格是否有能力适应这种变化。吉姆·诺里斯说：“我不认为博格会成为一个与时俱进者，能够胜任‘管理工作’。我想就连他自己也会这样扪心自问。实际上，我记得他曾经这样感慨过：‘我这辈子从来就没管理过别人。’而布里南正相反，他是个完美的职业经理人，每天处理的都是公司的管理事务。我觉得博格更擅长的是为公司指出前进方向，而布里南更擅长的是领导公司把幻想变成现实。”
基本上，诺里斯对两人的评价是比较准确的。在正式成为公司首席执行官之前，布里南曾多年一直从事先锋的日常管理工作，而博格扮演的则是梦想家的角色，他感兴趣的是公司的职业道德和经营思想，而不是每日管理大企业的各种烦琐细节。曾在1977～2005年担任先锋公司董事的伯顿·马尔基尔说：“布里南是哈佛商学院出来的实干派，每天负责的都是具体的管理内容，比如说我们在计算机采购方面是否做了足够预算等。博格才不会关心这种事情，他是那种为公司提供指导方针和管理方向的人。布里南虽然没有参与这些大方针的制定，但是先锋已经成长为一个亟须规范管理的大型机构，他无疑是经营公司日常事务的最佳人选。”
实际上，自从离开先锋公司董事会之后，博格经常语带嘲讽地称布里南是个“好经理”。在1999年一篇谈论关于自己退休的文章中，博格表示：“一个重要区别在于，我为先锋制定的发展战略是要去完成一个使命，但现在这个公司里已经没有多少为使命去奋斗的人了，只剩下一群生意人。”8在另一篇差不多在同一时期发表的文章中，博格是这样评论选择布里南作为自己的继任者的：“先锋号列车的引擎已经设计、制造和安装完毕，通往前方的铁轨也已经铺好，现在要面对的问题是如何让它准时出发。”9但是在这些表面文章的背后，事情就显得不那么光彩了。《先锋投资人独立顾问》杂志的编辑丹尼尔·威纳说：“有一次，我的一个朋友为《福布斯》杂志写了一篇关于布里南的封面报道，博格知道后非常愤怒，在电话里问他：‘你为什么把代理管家的照片刊登在封面上？’”
尽管如此，博格在1995年作出离任决定时还是显得颇为自信。在5月19日的董事会会议上，博格宣布准备在1996年1月31日辞去先锋公司首席执行官职务，但是他同时又表示，如果董事会批准，他会继续担任公司董事会主席职务。博格并没有明确说明权力移交后公司会发生哪些变化，他对同事说离任后计划每周来公司工作四天，所以除了增加一些度假时间之外，公司基本上和原来一样，没有很大变化。博格表示，他会继续关注股东利益和公司员工，继续写作演讲，努力使共同基金行业继续朝着自己认为正确的方向发展。换句话说，他还是原来那个杰克·博格，只不过身份换了个说法而已。
1995年5月25日，先锋公司举行新闻发布会，博格在会上证实了上述信息。虽然发布会要传达的信息是博格即将离任，但临近结束时他又说道：“我仍会留在先锋公司。”这次新闻发布会同时正式宣布，他提名布里南接替自己担任公司新的首席执行官。在发布会上，博格称布里南是“最理想的人选…一个性格极好、智慧勤奋和极富判断力的人”。值得一提的是，博格建议（而且董事会同意）把布里南的任命生效日期推迟7个月，理由是博格认为先锋公司应当在做出权力变更前留出足够的时间通知公司的所有股东。
虽然缺少博格的激情梦想，但不可否认的是，人人都知道布里南是一位出色的企业管理者。在他的任期内，先锋公司的资产增长超过了7倍，从1996年的1 800亿美元激增到2009年12月布里南辞职时的13 000亿美元（2008年布里南辞去首席执行官职务，由比尔·麦克纳布继任，但他保留先锋董事会主席职务到2009年年底）。但是，如果仅仅靠资产规模来衡量先锋是否成功，那博格为共同基金股东服务的梦想恐怕早就成了泡影，因为规模扩大对基金公司来说未必总是好事。实际上，很多基金公司都以保持小型经营自豪，原因是这样行动更加敏捷，基金经理交易股票的效率会更高。因此，尽管先锋集团作为一家基金管理公司在布里南的领导下在资产积累方面取得了巨大的成就，但公司股东是否从中得到了实惠却并不清楚。
与此同时，博格和布里南之间的关系还算不错，但是这一切在博格进行心脏移植手术时却突然发生了变化。经过诊断，心脏病医生认为博格的病情已经恶化，必须马上准备手术。1995年10月17日，博格住进了费城哈纳曼大学附属医院，在那里待了四个月，一直等到1996年2月21日才进行心脏移植手术。由于等待心脏移植手术的病人太多而且任何人都得不到优惠照顾，很多病人往往要在医院等待很久，直到奄奄一息时才可能被安排上手术。博格的情形就是这样，由于病情恶化得非常严重，1995年夏天，医院把他从B类病人升级到了A类。博格的心脏病医生苏珊·布罗泽娜说：“通常情况下我们只登记那些难以在一年内维持生命的心脏病患者，1995年博格的情况已经很难维持一年生存，有些患者的心脏病是可逆的，但他不属于这种情况，他的病情只会变得越来越严重。”
后来在回忆等待心脏移植手术的情形时，博格称那个过程就像塞车时排队等绿灯一样公平民主。他说：“你不能对医生说‘嘿，我是个大人物’或是‘我可以多付钱，你帮我提前做心脏移植’，这可不是医院里的规矩。在这里，一切都非常民主，非常公平。你只能老老实实地排队等着，等着你的机会慢慢来临。”不幸的是，当时的博格病情非常严重，已经开始看到死神在向他招手了—由于心脏功能衰竭，他身体内的血液越流越慢，皮肤已经变成了死灰色；他的手和脚由于供血不足出现严重畸形；他很难呼吸和移动，在进行手术前最后那几天，由于躺在床上无法动弹，博格承受了难以忍受的痛苦。他的女儿芭芭拉说：“当时心脏移植是唯一的选择了，他的身体非常差，根本无法生活自理。他几乎无法走动或爬楼梯，他一直都是很活跃的人，这种情况让他非常难受。心脏移植是他最后的希望，他当时的情况真的非常非常吓人。”
凡是认为博格在等待手术时修身养性的人实在是大错特错了。尽管病情不断恶化，博格还是继续为先锋公司写年报，继续给股东回信，继续研究摆满床头的各种报告和数据。芭芭拉医生说：“你要是认识这个人，就知道他有多倔了。他的病房就像一个小型办公室，我真是过目难忘。他上身穿一件红色的法兰绒衬衫，下身穿一条睡裤，整个房间就是个办公室，桌上有电脑，墙上挂着孙子孙女的照片，各种文件摆得到处都是。他每天都这样，总是在忙来忙去，一直忙到被送进手术室为止。”
在此期间，布里南一直都陪伴在博格左右，至少每周来医院看望他一次，一部分是为了谈业务，另一部分也是为了关注他的病情。回忆起当时的情形，先锋公司已退休的管理董事雷蒙德·克拉平斯基说：“我一直不明白他们俩到底为什么闹翻，对我们这些公司老人来说这真的很令人吃惊，因为布里南就像博格的儿子一样。我记得当时博格在医院过圣诞夜，布里南带着妻子和孩子来陪他，希望能给他带去点快乐。可不知怎么搞的，博格自从换了心脏回来以后就好像变了一个人一样。”
尽管做完手术后花了几个月时间才逐渐康复，博格还是很快回到办公室重新开始工作，从此他和布里南之间的冲突便正式展开了。虽然很难明确指出事情的起因，不过两人关系的急转直下很可能是因为布里南游说董事会把博格的职务改为高级主席，以便自己可以担任主席职务。博格说：“我从医院回来的一年时间里，布里南对别人说董事会打算如何如何，他说‘这样不行，我们得让博格辞去董事会主席职务，让我兼任董事会主席和公司总裁’。那段时间他一直不和我说话，情况很是复杂。我们都要参加董事会会议，作为主席我负责主持会议，他负责提交管理报告。我说我对这个或那个有疑问，比方说我们要公布股息等问题，就这样试图和他交流。这种尴尬的情况一直持续到1997年我被取消董事会主席职务，担任什么也不是的‘高级主席’。”
所谓高级主席，对博格来说其实不过是个有名无实的称号。更让他感到气愤的是，先锋公司董事会要求他遵守70岁强制退休的政策规定。这样一来，即使他的高级主席职务最多也只能维持到1999年12月31日，到时候他就必须彻底离开公司了。从某种程度上说，紧随董事会权力之争出现的这些打击，对博格来说感觉就像坐在即将出轨的火车上一样充满惊恐却又无可奈何。实际上，博格很清楚公司有这条规定，而且一直表示希望董事会能对他网开一面，提供一次例外。1995年年初，在决定辞去先锋公司首席执行官之前，一位同事向博格说起了公司对工作年龄的规定，博格的回答暗示出他不准备自愿离任，公司应该根据健康状况而不是年龄决定他能否继续工作。博格当时说：“我不知道能否活到66岁，如果能到70岁，我想先锋公司董事会成员一定会考虑给公司创始人一个例外机会。”
