二、投身革命
1911年10月10日，辛亥武昌首义。全国各地纷纷响应，并脱离清政府，宣布独立。
陈其美是中国同盟会中部总会的负责人之一，在上海发起革命的责任毫无例外地落在他的肩上，他把自己主持下的民声报馆和马霍路德福里住宅捐出来作为联络机关，并不失时机地策动青帮、上海商团以及部分驻军，准备武装起义。同时他还向在日本学习军事并和他有密切关系的同盟会员发出电报，催促他们早日回国参加革命。
正在日本高田联队实习的蒋介石，接到陈其美紧急电报后，立即准备回国。当他向上司请假的时候，仅仅给假48小时，并说：“如果你在48小时内不归队，就要被当作逃兵，宪兵就要缉查。”实际上就等于是中断了学业。但是革命要紧，其余便在所不顾了。因此，非常遗憾，蒋介石的军事学历仅此而已。后来蒋家文人为了给他贴金，非说蒋是日本士官毕业。其实，英雄不问出处，这一举动纯属画蛇添足。获假后，蒋介石立即乘火车至东京，向同盟会浙江支部领得回国路费，换上日本和服，并将军装和军刀由邮局寄回部队，然后登船回国。一同回国的还有张群、陈星枢，这一天是1911年10月30日。
蒋介石一到上海，便找到陈其美，请求革命任务。此时陈其美正在策划上海和杭州的起义，正缺人手。于是派蒋参与杭州光复活动。
在蒋介石到达杭州之前，杭州起义的各项工作已在顾乃斌、童保煊等人的详细安排下准备就绪。10月12日，陈其美亲自赴杭，约集革命党人，督促其尽快起义。此后，又派黄乳、陈泉卿、姚勇忱等，不断来往于沪杭之间。等到蒋到来之前，杭州革命已经是箭在弦上。蒋介石到达杭州后即加入了先锋敢死队，与大家一起，住在奉化会馆。由于蒋介石是刚从日本归国的留学生，懂得军事，自然受到大家的尊重，负责起草计划、文件等工作。
11月3日，陈其美领导的上海起义爆发，随即上海光复。消息传到杭州，杭州的革命志士们十分踊跃，当即决定于11月4日夜发动起义，分别从杭州郊外的笕桥和南星桥出发进城，分别以浙江巡抚衙门和旗营为主要攻击目标。先锋敢死队分成两队，一队由王金发率领，配合攻击旗营，另一队由张伯岐率领，配合攻击巡抚衙门。蒋介石参加了攻击巡抚衙门的战斗，并与张伯岐、董梦蛟、孙贯生等各率一组，分头前进。战斗打响后，先锋敢死队员个个争先恐后，奋勇杀敌，浙江抚署卫队见状未作抵抗，便投降了。11月5日，杭州即告光复。蒋介石完成使命，遂即返回上海，向陈其美复命，陈对蒋的表现较为满意。
此时的上海却不平静。以陈为首的同盟会一方，以李燮和、陶成章为首的光复会一方，还有以李平书为代表的商团一方，三方各有打算，都准备乘机夺权。最后陈其美技高一筹，先声夺人。11月6日，上海绅商、革命党人和会党代表经过协商，决定成立沪军都督府，推举陈其美为沪军都督兼都督府司令部长，黄郛任参谋部长。沪军都督府成立后，积极配合同盟会驻沪机关推动东南地区的起义光复，先后帮助浙江、江苏光复。上海光复后，市面秩序良好，人心稳定，社会各界支持革命，纷纷掀起了规模较大的参军和募饷热潮。陈其美乘势组建沪军，蒋介石因为参加“先锋敢死队”，赢得杭州光复胜利，取得陈其美的信任和青睐，而被任命为第二师第五团团长，其顶头上司旅长为张宗昌。蒋介石从日军炮兵联队的实习生一跃而为团长，甚感底气不足。
但是凭着一股初生牛犊不怕虎的革命热情，蒋介石还是干的有声有色，训练新兵，维持治安，也颇中规中矩。
在这一时期蒋介石同陈其美的关系更为紧密。陈其美对蒋介石非常信任，往往把最秘密、最功利的任务交给蒋介石完成，蒋当然责无旁贷，并竭其所能，力求完美，甚至不惜押上个人前途。因为蒋心里清楚，陈其美的成功，就意味着自己的成功。同样，陈的计划破产、行动失败，也标志着蒋介石个人的抱负的破灭，两人祸福与共，安危相依，休戚与共、无怨无悔。除了陈其美、蒋介石之外，还有一个名为黄郛的浙江人，并且也在日本学过军事，义气相投。在光复上海和杭州的过程中，三人又增进了解，更觉知己难觅，相逢恨晚，于是三人便互换兰谱，结为盟兄弟。以后黄郛在蒋介石的政治生涯中起了非常重要的作用。
1912年1月1日，中华民国临时政府宣布成立。然而仅过了十三天，便发生了民国第一大案。闻名国中的光复领袖陶成章，在上海住院养病时遇刺身亡。消息传出后，震惊了上海，乃至全国。主谋是谁？什么原因？在此还不得不耗费些笔墨，讲一讲来龙去脉，因为此事与蒋介石干系重大。
谁也想不到，其实陶成章之死完全是革命党人内部权力之争的矛盾积压已久，集中爆发的体现，是陶成章与陈其美个人积怨的最终了结。
陶成章，字焕卿。浙江绍兴人，幼年时曾受过很好的旧式教育，后又接触一些新学，思想渐趋激进，开始萌发推翻满清统治、挽救祖国危亡的革命思想。他是光复会领袖之一，负责联络苏、浙、皖、闽、赣五省的会党工作，他与下层社会有着广泛的联系，曾多次组织发动武装起义，在国内外享有较大的名望和影响。同盟会成立后，内部成分复杂，组织相当涣散。陶成章的宗派情绪和门户观念就是典型的一例。1908年，陶成章两度下南洋宣传革命，请求孙中山协助向华侨募款，孙中山因南洋经济恐慌而未予支持。于是，他对孙中山产生误会和不满，开始不负责任地诽谤孙中山侵吞华侨巨款，并受章太炎蛊惑，要将光复会从同盟会中分裂出去，给革命造成了极坏的影响。但是，在以武力推翻清王朝这一总的革命立场上，陶成章及光复会与孙中山及同盟会始终是一致的。到了辛亥革命时，各革命党派同举义旗，浴血奋战，旨在推翻清王朝，宗派斗争已不是主要矛盾。
陶成章与陈其美的矛盾由来已久。广州起义失败之后，同盟会损失惨重，陶成章急于想知道同盟会的下步计划，陶成章便要当时任光复会南洋支部执行员的李燮和去打听同盟会今后的动向。李燮和于是找了一家粤菜馆宴请陈其美，言谈之中，陈流露出打算在上海举行起义的意思。李燮和迅速将这一情况告诉了陶成章，两人商议，陶成章继续去南洋筹款，李燮和到上海筹建上海支部，扩展光复会的力量，以便与同盟会分庭抗礼。李燮和到上海后，在吴淞、阐北一带进行活动，他听说同盟会中部总会已经成立。李燮和深知，光复会如不迎头赶上，它在上海的影响就会消失。于是，李燮和在光复会的会议上，提出一个主张，设法争取吴淞炮台总台长姜国梁归附光复，这样光复会就可在在军事上抑制同盟会。因为吴淞口是上海的咽喉，占了吴淞口，有利于与同盟会分庭抗礼。然而这个计划，却被王竹卿偷偷地透给了陈其美。陈其美听了王竹卿的报告，心里一惊。他很快觉察到李燮和的这步棋，意在箝制同盟会，抢占战略要地，陈其美决心在策反姜国梁的问题上与李燮和试比高低。
陈其美通过王竹卿了解到李燮和要策反握有一定兵权的姜国梁是有把握的，因为姜国梁倾向革命，与光复会早有联系。不过，王竹卿又提到一个重要情况，即姜国梁在观望，未做最后表态，还有争取之可能。于是陈其美只身独闯军营，姜国梁终于为其胆识和志向说服，决心投向革命。就这样，陈其美用心照不宣的方式，把姜国梁争取到同盟会一边，李燮和这步棋子输给了陈其美。
紧接着，陶成章回国，带回巨款。陈其美得知这一消息，欲从中分取一部分，同盟会在上海工作很有成就，惟独缺乏经费。上海组织起义，更需要一笔经费，陶成章带来的巨款无疑可解燃眉之急。陶成章此时也深感光复会在上海虽有些力量，但如果不与同盟会联合，光复会也难成气候，只有联合起来，才能成大事。陶成章与陈其美议定同时发起起义，同盟会和光复会各自负责一部分区域，分进合击，光复上海。最后谈到经费问题，陶成章解释道：“光复会从不认为华侨捐款是专给光复会的。既然要合作，经费当然要合作的。”说着他从口袋里摸出一张汇丰银行的汇票，数额五万元。陈其美正要接这张汇票时，陶成章忽然脸色一沉，把手缩了回来，用手指指着汇票说：“不过还要提醒一句，这钱来之不易，是专供革命用的，可不能用来嫖妓。”原来陈其美是青帮大佬，生活豁达放纵，绯闻不断。陶成章也有所耳闻。这句话一说出来，会场顿时哗然。陈其美从座位上跳了起来，用手指着成章吼道：“你这话是什么意思?谁用革命的钱嫖妓了?你说出来!”陶成章不甘示弱，说道：“此处无银三百两，君子不疑，疑者非君子!”陈其美气得七窍生烟，从口袋里掏出手枪。幸亏坐在陈其美身边的人眼疾手快，一下把陈其美的手按下，避免了一场流血。会议虽说有了结果，却不欢而散。尤其是陈其美和陶成章个人之间更添一层私仇，从此埋下隐患。
上海光复时，陶成章的功劳并不在陈其美之下，1911年11月24日《民立报》曾是这样记载的，陶成章“组织敢死团五百人……首次攻陷江南制造局、炸毁上海道署、浙江抚署等，俱系敢死团之伟业也。”上海光复后，陈其美以上海青帮头目的地位，依靠他的湖州帮势力，被推为沪军都督。可是，革命党内不少人并不信服陈其美，认为沪军都督一职非陶成章莫属。陈其美的沪军都督交椅还没坐热，便又对转谋浙江都督一事甚为殷切。其时，浙江都督汤寿潜改任交通总长，举章太炎、陶成章和陈其美为都督候选人。浙江士绅又纷纷致电催促，共举陶成章主事浙江。陶成章无意浙江都督一职，当浙江派人征求他的意见时，他竟说贤能均可，唯陈其美不可。上海光复后，江南军事已定，陶成章仍在上海游弋，并选择吴淞、闵行一带，利用光复会经费募兵、练兵，给陈其美造成了一定的军事压力。
就在这时，陶成章与孙中山又爆发了争执。他指责孙中山将南洋筹来的款子用到不明的地方去了，孙中山非常气愤，陈其美对陶成章也非常愤恨，想除之而后快。陈其美的心事，蒋介石自然是一清二楚。他对陈其美素怀感恩之心，此时更觉得替盟兄除掉心腹大患是自己当仁不让的责任，于是开始付诸行动。
陶成章很快就听说陈其美要准备刺杀他了，他有些不信，陈其美敢如此胆大妄为?光复会会员王文庆在南京也听到了消息，急忙写信给陶成章，让他小心为妙。陶成章这才不得不有所准备。连日来悄悄地转移住处，由客利旅馆、国民联合会、光复会机关汇中旅馆，最后又悄悄地住进了广慈医院。
蒋介石首先买通了光复会的王竹卿。王竹卿与同盟会早已暗中往来，他常拿光复会的机密做交易以捞取外快。1912年1月16日凌晨2时，两条黑影悄悄潜入上海法租界金神父路广慈医院。进来的两人对路径很熟悉，迅速上楼，直接来到陶成章住的病房，闪身而入。其中一人轻轻叫道：“陶先生……”另一人早已拔枪在手，对着陶成章的头部扣动扳机。后经医生检视，子弹从左颊入，斜穿脑部而出，陶成章当即身亡。陶成章被暗杀，举国震惊，上海各界更是议论纷纷。消息传到南京，孙中山极为惊愕，连忙拍电报给陈其美，要他用一切办法，侦查此案，缉拿凶手。孙中山是个心胸开阔的人，虽然他与陶成章有政见分歧，陶成章还怀疑过孙中山有私，并公开反对过孙中山，但孙中山不计前嫌，说陶成章为革命奔走，是有大功的人。黄兴也发电给陈其美，要他严缉凶手，并“设法保护章太炎”。陈其美接到孙黄二人电报后，大张旗鼓，调动所有的警探，四出侦查，当然不会有什么结果。光复会自然不会放过这件事，他们从王竹卿突然失踪查起，到处调查王竹卿的下落，终于在嘉兴查到了王竹卿。但王没有被逮捕，而是在嘉兴被人杀了。有人说是警方击毙的，也有人说被光复会当作叛徒镇压了，没有人能说清这件事，此案便成为悬案。也就在这个时候，蒋介石奉陈其美的命令，前往日本去了。陶案断了线，查不下去。但总有些蛛丝马迹，早有人怀疑到陈其美头上，但没有实据，只好挂起来。后来，接踵而至的二次革命、护国战争，1916年陈其美被暗杀，使“陶案”搁置起来，再往后，蒋介石青云直上，成为中国第一人，陶案真相再也没有揭开的可能了。
做了一次荆轲，蒋介石便亡命日本，这是他第三次来日本。蒋此次东渡，名义上是出国深造，学德语，准备前往德国留学。但是此时的蒋介石经过战火洗礼，已然在书桌前坐不住了。他不甘寂寞，积极寻找机会从事革命行动。到了下半年，他便与一些人合作在日本办起了《军声》杂志。
当时国内的政治局势已经发生了重大变化，2月12日清廷被迫接受了优待条件，小皇帝溥仪宣告退位。随后孙中山辞去中华民国临时大总统职位，由临时参议院选举袁世凯取而代之。4月初，临时政府迁往北京。对此，资产阶级革命派的领袖们认为自己已经完成历史使命，是功成身退的时候了，准备要么从事社会建设，振兴实业，要么放下武器，进行议会政治活动。《军声》杂志的刊行正是与这种国内思潮遥相呼应的。蒋介石在很短时间内，在《军声》杂志上先后发表6篇文章：《〈军声〉发刊词》、《革命战后军政之经营》、《军校统一问题》、《蒙藏问题之根本解决》、《征蒙作战争议》和《巴尔干战局影响于中国与列国之外交》等。这些文章表达了蒋介石早期的不太成熟的军事思想。
在主办《军声》杂志过程中，蒋介石学到了不少东西，初步形成了自己的一套治国安邦的谋略，并在后来的革命过程中，逐步将其完整化、系统化。但蒋介石毕竟是身在曹营心在汉，在日本，他亦不敢抛头露面，他将在日本的生活境遇向陈作了如实汇报，希望陈能早点让他回国。1912年冬，蒋介石从日本回国，但仍害怕刺杀陶成章的罪行被人揭发，也不敢在上海政界中露面，如销声匿迹一般。直到全国上下一片讨袁之声，刺陶之事渐为淡化之际，蒋介石才又开始在陈其美的庇护下活跃起来。
1913年，在袁世凯的不断压迫下，国民党发动了二次革命。
7月12日江西都督李烈钧在湖口宣告独立，紧接着黄兴在南京也起兵，随后安徽、上海、广东等地相继响应。
此时，孙中山正命令陈其美在上海响应全国，举兵讨袁。7月16日，陈其美在上海揭竿而起，被推举为讨袁军总司令，18日发表上海独立宣言，通电全国。蒋介石被陈其美派到袁世凯军第九十三团做策反工作，第九十三团原本是辛亥革命时蒋介石任团长的沪军第五团，但此时该团团长陈其蔚已被袁世凯收买，他避而不见蒋介石。蒋介石无奈，只说服了一个营的士兵参加讨袁。蒋介石随后率领这一营兵力，配合钮永建部，夹攻上海的军事要地——江南制造局。制造局驻扎着袁世凯的心腹、海军中将郑汝成率领的北洋精锐团，郑汝成精明能干，治军有方。而陈其美的讨袁军训练和装备极差，指挥系统紊乱不堪。郑汝成指挥的北洋军依仗有利地形，沉着应战，停泊在黄浦江上的海军舰队也用强大炮火支援郑汝成。结果，讨袁军伤亡惨重，被迫纷纷后撤。经过一星期殊死搏斗，讨袁军越战越弱，士兵伤亡散走大半，溃不成军，连蒋介石的营长张绍良也阵亡了。8月13日，上海讨袁军彻底失败。
革命失败，上海风声鹤唳，到处捉拿革命党人。蒋介石先是在家乡躲藏了一阵，但是风声越来越紧，不得不再一次亡命日本。
蒋介石来到日本后，马上与陈其美汇合。而此时，孙中山也流亡至日本，并且积极筹划成立中华革命党，为的是继续团结一部分革命力量重整旗鼓，再次形成一支以他为核心的有战斗力的革命队伍。1913年9月，中华革命党成立，而陈其美则成为孙中山为数不多的心腹之一。
11月间，陈其美应孙中山电召赴日本商讨继续反袁等革命大计，在与孙中山接触过程中，陈其美一再表示坚决支持孙中山的主张，绝对服从领导，“为言往事及未来计划，中山先生大感动，力赞其行为”。此时，孙中山领导的国民党正面临着分崩离析的局面，而当时的国内现状是要求有一个团结、稳定、凝聚有力的革命团体来领导国内的反袁运动，是极度需要人才，而人才又极度短缺的时机，陈其美力表诚心，使得孙中山非常感动，故对其格外信任。不久便被任命为中华革命党总务部长，成为党内的高层领导人员，这无疑也为蒋介石接近孙中山提供了极为有利的条件。陈其美多次向蒋提到，在适当的时机将其引见给孙中山，蒋介石心中自是十分欢喜。
陈其美经常与孙中山讨论国内局势和革命谋略，之余也时常说起革命中的小插曲，询问一些琐事闲情，每当这时候，陈其美都会有意无意地提到蒋介石。譬如，孙中山询问起国内革命党党员队伍问题时，陈其美就着重提起中华革命党刚成立时，国内的反应状况。这时候，陈其美就说蒋介石如何在风雨飘摇之中在上海加入革命党。另外，陈其美也得知孙中山正处用人之际，就把蒋介石在日本军校学习深造的事一提再提，使孙中山觉得从革命需要的角度来讲，蒋介石也是个人才，应该加以重用。时间稍长一些，孙中山对蒋介石有了一些间接了解。况且孙也的确是感到人才缺乏，当他得知蒋介石此刻就在日本，并盼望见到总理一面时，孙中山欣然答应了。
这天，蒋介石作了充分的准备，同陈其美一道前往孙中山住宅。陈其美走在前面，蒋介石紧跟其后，一同进到总理住房，孙中山只见蒋介石着士官学校制服，意气风发，心中已有几分好感，然后就说到：“这就是蒋介石吗？见到你是我的荣幸”。然后三人落座，纵论天下之事，蒋介石是早有准备，言谈之间颇有见地。孙中山极为欣赏，谈论良久，夜深而不忍别离。临走之际，孙中山说蒋介石是不可多得的革命人才，这正是革命所最需要的。蒋介石将来必成革命之栋梁，革命之英雄。如此种种。蒋介石被召见后，情绪激昂，心情久久不能平静。蒋介石在亲见孙中山之前，一直以陈其美为向导，紧跟陈其美，言听计从。但是自从见了孙中山，蒋介石的心里有了一个更为高大的形象，也有了一个更为明确的人生方向。
1914年初夏，蒋介石奉孙中山之命，从日本回到上海，准备再次在上海发动讨袁的军事行动。对于蒋介石而言，此次任务是向孙中山证明能力的一次绝好机会，所以他精心策划，多方准备，希望一举成功，赢得信任。蒋介石一回到上海，即联络一些革命党人，制订了一个夺取上海的军事作战计划，准备分三路进攻上海。他担任第一路司令长官，在上海小沙渡设立司令部，负责潭子湾、小沙渡、梵王渡一带的进攻任务。第二路担任进攻上海真如一线。第三路担任破坏铁路、通讯设施及钳制长江上的海军。但是未等此一计划开始行动，就被淞沪镇守使郑汝成侦悉。5月31日夜半，闸北巡警破获小沙渡机关，搜去枪械、子弹、旗帜、文件等，多名革命党人被捕，四人殉难。此次军事行动败露后，袁世凯以大总统名义立即向各省发布通缉令，追缉肇事主谋者，蒋介石成为首当其冲的第一个通缉对象。
袁世凯宣称：“此次谋乱，系蒋介石代表孙文主持一切，伪示地图及款项均由蒋介石受孙文伪令给付。”蒋介石见消息败露，连忙躲到中华革命党人张静江的家中。
7月初，蒋介石又受陈其美的差遣，到东北地区活动。他和丁景梁等先后到达哈尔滨、齐齐哈尔等地，他们深入城镇、农村进行调查，结果发现这些地方的形势更不乐观，无论是人民群众的革命热情，还是革命武装力量都是微弱无力的，与南方诸省、市等地方相比，前景更加堪忧。甚至在这些地方活动期间，如果没有日本关东军的掩护和接待，他们根本没有立足之地。
8月底，蒋介石从东北回到日本。9月3日又马不停蹄地奔赴上海，寻机继续革命行动。但在他到达上海两星期后，就发生了中华革命学党员范鸿仙在法租界被当局逮捕事件，党在法租界的机关被查封，党的运动的计划也被搜出，不久范被杀害，连带被捕杀者达200多人。两个月后，杭州的革命机关也遭破坏。
经过此次挫败，蒋介石对于江浙军事和革命前景，有些心灰意冷，于是转居故乡深居简出，整日潜心阅读王阳明、曾国藩、胡林翼等人的作品，修身养性之余，静观时局变化，以待时机。
1915年5月7日，袁世凯承认了日本提出的《二十一条》，举国大哗。不久又积极酝酿帝制自为，以孙中山为首的革命党人掀起了一波接一波的反袁斗争。
蒋介石在陈其美的电召之下于10月到上海，协助他进行反袁行动。当时的上海镇守使海军上将郑汝成是袁世凯的得力助手，在他坐镇上海期间，陈、蒋多次行动，都被他成功瓦解和击败，因此成为陈、蒋一大心病。要想减少革命阻力和增加取胜几率，必先除掉郑汝成。蒋在向陈其美出谋划策时说：“上海为东南第一要区，吴淞要塞扼长江之口，制造局为后方重地，皆为军事上所必争。如果海军不得，则上海难下，上海不下，则东南难图，而郑汝成不杀，则上海与海军二者皆不能急图也。是以从事杀郑汝成为第一要务，第二事在袭击海军，即攻制造局，再取吴淞要塞，然后图浙攻宁以为东南之根据。”于是着手制定刺杀计划。
11月10日是日本大正天皇加冕之日，郑汝成亲往恭贺。经过白渡桥北墩，由陈其美指派的革命党人王晓峰、王明山早已潜伏在那里，立即用炸弹和手枪将其当场击毙。
郑汝成被诛，上海敌人处于群龙无首而陷入混乱，这正是起兵的绝好时机。陈其美、蒋介石等马上策划上海起义。蒋介石的主要职责就是负责筹备进攻计划，制定攻击部略，在蒋精心酝酿谋划之下，最后出台《淞沪起义军事计划书》，提出首要目标是夺取肇和、应瑞、通济舰，然后夺取江南制造局、警察局、电话局等，控制整个上海。肇和等三舰停泊在黄埔江口，经过革命党人的积极动员，已将肇和舰上的士兵拉拢过来，其它两舰尚处于左右摇摆的境地。恰在此时，海军当局可能觉察动向，为防止事端，将肇和等舰调离上海。陈其美等见事不妙，再按部行事的话，会贻误战机，“兵贵神速”，遂决定提前起义。
12月5日，由杨虎等乘汽艇巧取肇和舰，并向制造局等开炮。但其它两舰反被当局收买，阵前倒戈，向肇和舰发动攻击。陆地上，几路纵队进展也一再受阻。蒋介石参加了攻击警察局的行动，在闻得肇和舰的炮声响起后，冲入警察局，受到警方密集火力的狙击，只能退了下来。制造局处也因各部联络不周，行动不齐，兵败撤退。
当夜，陈其美和蒋介石躲在起义总部机关，正在商议应对措施，法租界当局的十余名巡捕找到了起义总部机关，破门而入。当时，陈果夫等人在楼下，立即遭到逮捕。陈其美、蒋介石等人在楼上，尚未察觉敌情，情况十分危急。这时，陈果夫急中生智，故意大声抗辩：“你们为什么乱抓人？我们犯了什么罪？我要去告你们！”其他人心领意会，也随之大喊大叫。故意喧嚣，吵闹声传至楼上，陈其美、蒋介石立即意识到情况不妙，先后跳窗外逃。待巡捕制服陈果夫等人再上楼，已是人去楼空。陈其美、蒋介石起初想先逃入与机关总部毗邻的陈其美住宅，又怕目标太明显，万一侦探跟踪搜捕，仍将难逃魔爪。于是，他们迅即转移至新民里私宅躲藏，总算脱离了险境。此次脱险，真是死里逃生。肇和之役虽然失败，但在全国反袁斗争中造成了很大的影响。孙中山给了客观的评价，“肇和一役，事虽未集，然挽回民气，使由静而动，实为西南义军之先导。”
1915年12月25日蔡锷在云南组织“护****”通电反袁，宣告独立。不久，贵州、广西、广东等地也先后独立。陈其美、蒋介石等备受鼓舞，决定再接再厉，继续发动起义，以做响应。随后，由日本人山田纯三郎出面，租得法租界的萨坡赛路14号寓所作为总机关部，策划起义。经过陈其美、蒋介石几个月的努力，各方面联络都已就绪，决定于1916年4月12日午夜发难，约定以号炮为信号，届时陆海军同时响应。不料12日晚上突降大雨，无法点燃号炮，延至次日凌晨三时燃放时，因事先未经联络说明延期，陆海军无法响应。后13、14日晚上又连续两次发动，均因仓促起事，事先联络不密，各方面缺乏密切配合，而使起义失败。
由于连续三次起义未成，许多同志都十分沮丧。这时杨虎自告奋勇要攻打江阴，说他与上海的下层社会和“附近各军驻地，均有联络”，而江阴要塞距上海最近，又居长江之口，“如能夺取，则大江南北，必为震动”。经过再三讨论，陈其美方才同意，并派蒋介石与杨虎一同前往。蒋介石和杨虎通过自己的私人关系，首先联络了要塞的守军军官王连德等十余人，动员他们反正，王连德等人均表赞同。4月16日，杨虎和蒋介石一起率领革命党人李正秋等人奔赴江阴要塞。他们一到，王连德等即发动士兵起义，江阴要塞不战而克，守军旅长范根生闻风而逃，参谋长萧先礼举枪投诚，杨虎和蒋介石商定任命李正秋为要塞司令。与此同时，江阴城宣告独立。江阴要塞起义的消息传到北京，袁世凯十分震惊，即令江苏督军冯国璋和盘踞徐州的张勋，调集大军镇压。在大军压境的情况之下，萧先礼开始动摇，并接受了冯军的指令，在炮台举行的一次会议上，趁杨虎临时离席，只有蒋介石一人在场的时候，突然改变态度，叛变投敌，扣留了蒋介石。幸亏有两个士兵为他作向导，引导他逃出了炮台，遇上杨虎，与杨虎一道“绕道山后，抵江边搭船返沪”。江阴城区的革命军也遭到冯国璋部重兵和海军的夹击下，“死伤数十人而败退”，江阴独立仅仅五天后即告失败。
1916年5月18日，袁世凯派人将陈其美刺杀于上海法租界。陈其美生前曾任上海都督，工商总长，还是青帮大头子，然而在他死后竟无一人赶来收尸。
蒋介石闻讯后，痛哭失声，冒险赶到出事地点，将尸体载回自己在上海的秘密寓所入殓。而后还亲自撰写祭文，悼念这位师友、大哥。“义弟蒋介石，致祭于英士义兄之灵曰：呜呼！自今以后，世将无知我之深，爱我之笃，如公者乎！丙午以来，至今十载，其间所共者为何事，非安危同仗之国事乎？所约者何如辞，非生死相共之誓辞乎？而乃一死一生，卒至国事未成，誓辞未践，死者成仁成义，固无愧于一生，而生者守信践约，岂忍惜于一死。”而且还表示：“以履去春握别扶桑‘第二化身’之谶语，以守我之信，践我之约而已。”“自古无不遭庸众忌畏之志士，亦无安荣善死之英豪，于是公乃赍恨以终矣。”
他与陈其美的感情很深，内心中的悲痛和遭受的打击都非常大。那时蒋介石与孙中山关系不是很密切，真是有拔剑四顾心茫然之感。
