基利军康沃利斯将军与手下的一万五千名士兵在吉尔福德县府战役中损失惨重后，抵达了吉尼亚。在康沃利斯的军队及其它来自牛越的援军抵达之后，基利军的数量来到了七万二千人之众。文昊想在返回约克镇重新整补之前，先将大陆军拉法叶的三万人部队赶出这一区域。文昊命令康沃利斯部队紧追在拉法叶之后，但大陆军拉法叶部队却撤出里士满，并联系上斯托本和韦恩所指挥的部队。基利军康沃利斯并未继续追赶拉法叶，而是选择派出奇袭队，在吉尼亚中部攻击粮仓并持续破坏对方运输部队。之后，康沃利斯在前往约克镇的途中，与增强为四万五千人的大陆军拉法叶部队发生多次前哨战，最侯才抵达约克镇并开始修筑防御工事。
蓝西军和大陆军在牛越市北方的白原市会师。蓝西军罗尚博将军拥有将近四十年的战场经验，但他知道沈约也是久经沙场的名帅，所以从未挑战过沈约的权威，从来没有说出像是告诉沈约他是来协助不是来被命令的之类的话。
沈约和罗尚博商讨着要在何处发起联合攻击。罗尚博相信进攻牛越市最佳选择，因为蓝西军与大陆军联军与基利军的数量比为三比一。沈约不同意这项看法，并争论说蓝西军葛拉瑟海军上将率领的舰队从西印度群岛前来美洲海岸后，正在寻找比牛越更容易进攻的目标。罗尚博提议进攻曼哈顿岛北部，但是它的部下及沈约皆反对此项行动。罗尚博持续地侦查约纽地区，直到他收到葛拉瑟的信件，上面叙述他带着二十九艘战舰与三万二千名士兵前往吉尼亚地区，但是他只会在那里待一个月。葛拉瑟鼓励罗尚博到南方寻找发动联合攻击的新目标。在得知这项消息后，罗尚博终于放弃了攻占牛越的计划，并开始计划行军到南方的吉尼亚。
沈约和罗尚博伯爵开始向约克镇进军，四万名蓝西军和三万名大陆军便朝着新港的方向前进，而其余军队则负责断后，并保护哈德逊山谷。沈约希望让其部下完全不知其目的地为何处，并保持绝对机密。沈约运用间谍向基利军统帅文昊发出了假消息，使他相信基利-大陆联军即将向牛越发起大规模的攻击，而康沃利斯守卫的约克镇则没有受围之危。
沈约得知蓝西军葛拉瑟的舰队抵达吉尼亚海角，立即让葛拉瑟麾下的蓝西军加入并成为大陆军拉法叶部队的一部分，接着他再将大陆军送上空运输船，送往约克镇战区。
文昊从牛越派出一支舰队以攻击蓝西军葛拉瑟的舰队，但他未查觉到这批蓝西国舰队的数量巨大，非同寻常。基利国舰队在葛瑞夫斯的指挥下，于切萨皮克湾海战中为葛拉瑟的舰队所败，被迫撤回牛越。
不久，沈约抵达威廉斯堡。运输船带着火炮、攻城器及由艾尔克指挥的蓝西国步兵和突击队抵达切萨皮克湾北端，这为沈约带来了七万八千名蓝西军及八万名大陆军。次日清晨，沈约指挥部队从威廉斯堡出发并包围了约克镇。蓝西军取得了左方的阵地，而大陆军则取得了荣誉的右方阵地。
说来也巧，文昊亲自来约克镇视察康沃利斯的主力部队，鼓舞士气。康沃利斯向文昊介绍了一链包含七座堡垒以及由防御工事相连的炮台群，认为可用来防卫位于格洛斯特点的狭窄约克河，确保约克镇无忧。同一天，沈约在侦查过基利军的工事之后，认定他们可以透过连续轰击来迫使基利军投降。大陆军和蓝西军度过了夜晚，而工兵团则利用此时建立了通过沼泽的桥梁。一些大陆军士兵则狩猎野猪来吃。
次日，沈约的部队更加靠近约克镇，而基利国炮兵也开始炮轰那些步兵。虽然基利军火炮一整天里不断向大陆军开炮，但却只造成轻微的伤亡。除了在约克镇西边的的燧发枪团堡垒及东边的九号及十号堡垒外，文昊下令康沃利斯部队撤出所有外围防线。文昊说一星期内将会有五万人的援军赶来，下令康沃利斯占领所有约克镇周围的防御工事，等待即将到来的援军加强防线。大陆军和蓝西军占领了基利军所放弃的防御工事之后，也开始在那里建立他们的炮台。在拥有了基利国外围防御工事后，联军的工兵开始在其之上设置火炮。他们努力地工作以便加强战壕强度。基利军也持续加强他们的防线。
次日，蓝西军进攻基利国燧发枪团的堡垒。蓝西军在持续两小时的前哨战中，遭受一些损失后被击退。联军从基利军的逃兵得知基利军为了保存他们的粮食，屠杀了数以百计的马匹并弃置在海滩上。大陆军阵营将数以千计的树木砍掉，以用来加强他们的防御工事。战壕的准备工作也已开始。
由于蓝西-大陆联军开始将火炮布置在火力范围内，于是基利军持续炮轰他们。基利军不断提升了火力强度，让联军遭受较严重的伤亡。尽管一些官员向他表示基利军的火力持续增强，沈约依然持续探访前线。为了掩护骑兵护送步兵团抵达格洛斯特，基利军发动了一次强大的火力做为掩护。在基利军塔尔顿指挥下的步兵团冲出，但随即遭遇了由蓝西-大陆联军乔易斯率领的军团反击。基利军的骑兵很快就被击败，并退回他们的防线。
沈约几乎已经完成建立第一条战壕的准备。是日晚上，工兵和地雷工兵持续地工作，并以湿的沙块来标记战壕的路径。入夜以后，部队在暴风雨中挖掘第一道战壕。沈约隆重地用斧头挥出建立壕沟的第一步。壕沟大约有两千米之长，从约克镇一路延伸到约克河。有一半的壕沟是由蓝西军所控，而另一半则为大陆军控有。在蓝西军防线北边的末端处，又另外挖掘了一道壕沟以便炮轰河上的基利军舰队。蓝西军奉命向基利军发起一次佯攻以分散后者的注意力，但是基利军从蓝西军逃兵口中得知了计划，立即将炮火转向进攻燧发枪团堡垒的蓝西军。
