在这个风云变幻的时代，曹操以属于“赘阉遗丑”，出身于大宦官家庭，最初并不是一个具有特殊号召力的人物。他所以能够跻身于以袁绍为首的政治集团，并成为仅次于袁绍的重要人物；以后，在反董卓的战争中，又取得东郡地盘，继而获得兖州刺史这样的高位，所有这些，主要都是出于袁绍的大力支持。尽管曹操与袁绍具有如此密切的关系，不可否认，他们之间也存在着矛盾和斗争。
在当时的杰出人物中，袁绍具有强烈的政治野心，而曹操也同样具有强烈的政治野心。《三国志·魏志·武帝纪》说：“（袁）绍与公（曹操）共起兵，绍问公曰：‘若事不辑，则方面何所可据？’公曰：‘足下意以为何如？’绍曰：‘吾南据河，北阻燕代，兼戎狄之众，南向以争天下，庶可以济乎？’公曰：‘吾任天下之智力，以道御之，无所不可。’”这里，袁绍毫不隐讳地说出了自己的意图，即占据河北地区，再以此为根据地，渡河而南，最后夺取天下，统一全国。袁绍不但如此策划，也是如此行动的。当他与董卓在京师洛阳决裂后，不投其他地区，而是直奔河北。在讨伐董卓的战争后不久，袁绍即兼并了“民人殷盛，兵粮优足”的冀州，实现了策划的第一步。同时，曹操也拒绝董卓的羁縻，“变易姓名，间行东归”。他不在家乡沛国的谯县，而是投奔兖州的陈留，在那里“散家财，合义兵”，投入反董卓的战争。为什么曹操不在沛国，而去陈留？按照当时惯例，大姓豪族总是凭借在乡里的声望和号召力以招集武装力量，在此以前，曹操就曾“还沛国，募召合众”（《三国志·蜀志·刘备传》注引《英雄记》），在乡里募集过军队。这次一反惯例，说明曹操与袁绍相同，也有自己的野心和策划，上引他与袁绍的对话，即是很好的证明。不过，曹操不像袁绍那样毫不隐讳，没有将自己的策划宣示，仅对袁绍说了一番应付性的空话而已。“且可规大河以南，以待其变”，这是兖州豪族代表人物鲍信在反董卓战争中向曹操所作的建议（《三国志·魏志·鲍勋传》注引《魏书》）。这个建议所以得到曹操赞赏，最主要的一点，就是完全符合曹操的野心，也完全符合曹操的既定策划。曹操不在沛国，而投奔在河南担任陈留太守的张邈，其原因就在这里。袁绍的策划是，经营河北，南争天下；与袁绍相反，曹操则是“规大河以南”，等待时机。因此，袁绍与曹操之间的和好关系，从而得以维持了一段相当长的时期。
在陈留，曹操依靠张邈和当地豪族代表人物卫兹的助力，拉起了一支五千人的队伍。不久，汴水一战，被董卓部将徐荣大败，卫兹战死，曹操也为“流矢所中”，仅以身免。后来，曹操又带同乡夏侯惇到扬州，才募集了一支四千多人的精兵；但是，曹操只有一个袁绍给他的行奋武将军的空头军衔，没有地盘，处境十分困难。这时，曹操不得不更多地依赖袁绍的支持。
出面大力支持曹操的正是袁绍。谢承《后汉书》说：“袁绍以曹操为东郡太守。刘公山（刘岱）为兖州，公山为黄巾所杀，乃以（曹）操为兖州刺史。”（《文选》卷四四陈琳《为袁绍檄豫州》李善注引）袁绍不但将本属兖州刺史刘岱的东郡给予曹操，并正式任命他为东郡太守。不久，袁绍又乘刘岱为黄巾军所杀的有利时机，又任命曹操为兖州刺史。既取得兖州这样的地盘，又拥有精良的军队，从此，曹操逐渐开展了他的“规大河以南”的既定策划。
东汉末年，属于兖州的凡八个郡国：陈留、东郡、东平、任城、泰山、济北、山阳、济阴，包括今天山东省的西南部和河南省的东部，这是一个在军事上具有重要地位的大州。“昔高祖（刘邦）保关中，光武（刘秀）据河内，皆深根固本以制天下，进足以胜敌，退足以坚守，故虽有困败而终济大业。将军本以兖州首事，平山东之难，百姓无不归心悦服。且河、济天下之要地也，今虽残坏，犹易以自保，是亦将军之关中、河内也，不可以不先定。”这是曹操的主要谋士荀彧策划中最为重要的一部分。他将曹操所据有的兖州，看作是汉高祖和汉光武帝的关中、河内，这是夺取天下的根据地。荀彧更进一步申论了兖州的重要性，认为黄河、济水所流经的这一地区，“进足以胜敌，退足以坚守”，属于“天下之要地”。荀彧这个意见是符合实际的，也符合曹操的既定策划。因此，保卫兖州，对曹操来说，成为头等重要的大事。
