桑德赫斯特皇家军事学院建于1799年，地址位于英格兰伯克郡，旨在训练、培养英国陆军正规军官。学员从英国陆军以及英国和英联邦国家的中学毕业生中选出，但进入这家学院必须通过竞争性的考试。先是鉴定考试，通过考试以显示考生在智力方面的某种最低标准。
但是圣保罗学校给蒙哥马利的评语则是说他是个与年龄不相称的落后学生，还加上：“该生要上桑德赫斯特英国皇家军事学院，把握不大，必须努力学习。”
这份评语一下子震醒了蒙哥马利，他终于认识到如不加倍努力，自己真的会一事无成，并平庸地度过一生。而他宁愿忍受死亡，也不愿忍受平庸。
这样，在军校入学考试前的半年里，蒙哥马利突然从球场上消失了，他把所有的时间都用来弥补以往荒疏的学业，三更灯火五更鸡，心无旁骛，孜孜以求。
功夫不负有心人，蒙哥马利顺利通过了这两种考试，在竞争性考试中，他在约170名考生中名列第七十二名。事后蒙哥马利惊奇地发现，许多同学为了确保在竞争性入学考试中获得成功，都认为有必要早日离校，到一个考试补习班去补课。
1907年1月30日，伯纳德·劳·蒙哥马利进入桑德赫斯特皇家军事学院，成功地敲开了军旅之门。在年轻蒙哥马利的心中，升腾着凌云壮志，梦想着光荣与骄傲。
在那个时候，陆军并不吸引全国出类拔萃的学生。因为陆军生活开支相当大，靠个人薪金根本无法维持日常的生活。
一般来说，就是在那些不大讲时髦的郡团里，一个士兵的收入或津贴每年也至少需要100英镑才能维持生计。
而在骑兵和较新式的步兵团中，要求一个士兵在被接受之前至少有300英镑至400英镑的收入。
当蒙哥马利决定以军事作为自己的事业方向的时候，他并不了解这些经济事务，也没有人向他或他的父母讲起过这些事。
在桑德赫斯特，当各人必须考虑选择各自的团的时候，蒙哥马利才弄明白这些事，但那时学业已进行到一半了。
平民子弟在桑德赫斯特每年的费用为150英镑，这包括食宿和一切必要的花费。但是额外的零用钱也属不可少的。经过一番商量，蒙哥马利的父母同意每月给蒙哥马利两英镑，假日照给，这样，蒙哥马利个人的收入一年有24英镑。
蒙哥马利怀疑其他许多同学是否也跟他一样穷，但是蒙哥马利还基本上过得去。在那些日子里，手表刚开始出现，学院小卖部就有手表出售，大多数同学都有手表，蒙哥马利经常对那些手表投以羡慕的眼光。
但这些手表不是为蒙哥马利准备的。直至1914年大战爆发，蒙哥马利才有一块手表。
与给亨利主教的零用钱比起来，莫德似乎是够慷慨的了。但与其他同学相比，蒙哥马利却显得格外寒酸。蒙哥马利后来回忆说：“我很怀疑跟我一样穷的同学会有几个，外界的一切引诱，我都因囊中羞涩而不敢问津，我只好埋头于体育运动和学习。”
在桑德赫斯特皇家军事学院，蒙哥马利一开始便表现得十分出色。根据学校的惯例，新学员在入学后要接受为期6周的集中训练，并从中挑选出公认的优秀生担任一等兵。
这在军校里是一种莫大的荣誉，经这样选拔出来的学生一般被认为是较早地具备了陆军中第一流军官的基本素质的。
蒙哥马利以他无可指责的表现成了这样的幸运儿。如果不出意外的话，到第二学期他将成为佩戴红肩章的中士，然后就将有资格去竞争佩带军剑的掌旗军士。掌旗军士是学生的最高军阶。
六周训练结束以后，蒙哥马利进入了第一学期课程的学习。功课主要有军事行政管理、法律、历史、地理、战术、工程、地形、印度文、射击、体操和操练等课目。
在期末考试中，他在所有学员中名列第八十七，这个成绩虽然不尽如人意，但校方的评价却很高，给他的评语是“成绩优异”。
由于在学习上投入了大量精力，在桑德赫斯特最初的日子里，蒙哥马利在体育方面没有展现自己的才能，因此招来了一些批评，认为他这个人懒散不爱运动。
这可惹急了热爱体育运动的蒙哥马利，要知道体育运动才是他真正的拿手好戏。于是，这位“体育明星”又重新回到了运动场。他先是尝试着去玩他以前从未玩过的曲棍球，很快就赢得了“天才”的赞誉。不久，他又入选校橄榄球队。
1907年12月，桑德赫斯特皇家军事学院橄榄球队与伍尔维奇的皇家军事学院橄榄球队交锋，结果大获全胜，蒙哥马利也因此出尽了风头。
