就在王世充赴援洛阳的时候，李密这边的发展已经陷入了一个瓶颈状态。虽然隋军面对李密屡战屡败，但是李密再次面对天下坚城洛阳却依旧没有什么特别好的办法，只能不断地同隋军进行无意义的拉锯战。历史很有趣，当年杨玄感造反的时候李密把硬打洛阳看成是下策，劝杨玄感先取长安，据有关中作为帝王之资。现在李密成为了统帅又遇到了几乎一模一样的情况，这时候有个叫柴孝和的明白人就劝说李密留翟让守洛口，裴仁基守回洛，李密自己赶快亲率精锐杀入长安夺取关中，到时候两面夹击，洛阳就是手里面的一盘菜，想怎么吃就怎么吃。身为当年杨玄感的谋主，其实李密比谁都知道夺取关中的重要性，可是现实让李密虽然对关中垂涎三尺但还是不敢实行柴孝和的计划。李密当时是这样对柴孝和解释的，他说：“我的部队都是山东人（这里指崤山以东），不打下洛阳，谁肯跟我去关中？他们又多是强盗出身，我要不在这里坐镇，那还不马上打起来？到那时候就真完蛋了。
”这句话据陈寅恪先生分析是因为关东豪杰的兴起所以一定要夺取洛阳，这座洛阳城已经成为了关东人心中的一个重要的象征，也就是说不论是不是李密当头，只要他的手下以关东豪杰为主，洛阳就不能不打。这个看法虽然有道理，但个人认为其实并非李密不能放手进攻关中的最大因素，更为重要的原因其实是李密的根基还是太浅，手底下没人可用。看柴孝和的说法，要李密留翟让和裴仁基守老家。翟让是瓦岗军的创始人，裴仁基则是新近投降的朝廷大将，哪个都不是李密的嫡系，留他们守老家，李密哪里能放心？如果不留他们，李密的心腹里面却根本选不出任何一个有足够能力和资历的人来率领余部对抗实力依然很强的洛阳守军。连后方都不稳固，李密又怎么敢孤注一掷去进攻关中呢？此外李密在跟随杨玄感造反失败之后家族几乎被朝廷扫荡一空，虽然有着祖先的荣耀但是在关中的号召力跟杨玄感起事之时已经是天上地下，因此就算李密冒险去打长安也未必就能打得下来。此时的李密其实是陷入了一个两难的状况，一句话形容就是“入关中，打长安是找死，据河南，打洛阳是等死。
”当然关中对于李密的诱惑是巨大的，虽然他不可能毫无保留地冒险，不过柴孝和请求入关中侦察情报、伺机而动的建议他还是采取了。于是柴孝和带了几十名骑兵潜入陕县进行活动。要说李密如今已经闻名天下，仗着李密的名声，柴孝和刚到呼啦啦就有一万多人前来归附，声势实在不小。可惜李密运气实在很差，这人跟李世民一样喜欢玩身先士卒这一套，可是老天就是不照顾他，人家李世民身经百战枪林箭雨的却油皮都不曾擦破一点，他李密就好像一个移动靶子一样动不动就中箭。
在进攻洛阳的过程中李密中箭受伤，在养伤的时候又被隋军连夜急攻，结果瓦岗军大败，死伤大半。这个消息很快便传到了柴孝和这里，结果刚刚拉起来的一万人马来得快去得更快，一听到李密打了败仗，瞬间呼啦啦就全跑了。柴孝和一看这任务没法再继续下去了，只得与随从又回到了李密身边，至此李密攻略关中的想法也就此破灭。可是就如柴孝和所说，你李密不要自然有人想要。大唐的开国皇帝李渊此时已经反了，一门心思地预备从太原自东向西杀入关中夺取长安，而之后自立为西秦霸王的薛举也马不停蹄地自西向东进行攻略，目标直指长安。整个隋帝国此时已经没有了任何净土，到处都是战乱和流亡，一个个英雄豪杰趁时而起，共同缔造了这个属于他们的时代。
既然占据关中的希望彻底破灭，李密也发了狠，一门心思攻打洛阳。前面在回洛输了一阵，这次李密在稍微休整之后再次杀回。这次李密采用左翼骑兵、右翼步兵、中间强弩兵的战术，配备了上千面响鼓振奋士气，一举打垮回洛守军，重新夺回回洛仓。此时河南、山东又发大水，饿殍满野，杨广这回没糊涂，下诏开黎阳仓赈济灾民。可是他明白了下面的人却开始“犯糊涂”，居然放着诏令不管，并不按时赈济，导致每天有几万人因饥饿而死。这些官吏为什么这样史书里面并没有明说，不过一般大灾之后最容易出现的情况就是大量的流民还有粮荒，此时的粮价瞬间就会飙升到一个极高的价位，如果没有一个强而有力的政府平抑物价，那么随之而来的就是大商家的大规模囤积居奇，从而引发巨大的灾难，说白了就是大量地饿死人。这时隋朝的官吏居然还不进行有效地赈济，那么只能说明他们非常有可能是官商勾结从中获取暴利，甚至将朝廷粮仓里面的粮食私自运出来卖。
就在这些不知死活的贪官污吏们在大发横财之际，瓦岗军也盯上了这个大粮仓。在乱世当中，大粮仓对于李密这样的割据势力的重要性是毋庸置疑的。李世绩当时就向李密进言说，天下大乱本来就是因为老百姓没吃的活不下去，如果能再掌握了黎阳仓的话，那离成功就不远了。于是李密就派李世绩率五千兵马会同附近的一些投靠李密的小势力顺利地拿下了黎阳仓。之后瓦岗军立刻开仓放粮，流民们蜂拥而至。在这种生死关头，参加了瓦岗军就有饭吃，谁还管造反是不是会杀头呢？于是十天之内参加瓦岗军的人数就达二十万之众。大量的郡县随之向李密投诚，连李渊、窦建德这等势力不管是不是真心都不得不向李密示好。天下有名望的人才如一代名臣魏征也归附了李密。民以食为天，在乱世中金银珠宝已经不是最重要的东西，粮食才是最重要的硬通货。而李密拿下了洛口、回洛、黎阳这三个国家建立的大粮仓。可以说已经掌握了隋朝立国以来很大一部分的粮食储备。拥有了这样的经济实力，自然会让其他的势力感到无比的畏惧。
经过很长时间的跋涉，王世充终于率队来到了洛阳，初来的时候他心气也非常高，毕竟在这之前老王也算是百战百胜的名将了，在一番对峙之后就直接拉出十余万人摆开阵势向李密挑战，两个头号反王开始了他们人生第一场龙争虎斗。要说这两个都是不世出的人杰，第一次的战斗就打得精彩异常。王世充当时率军夜渡洛水，在黑石关（今巩义市西南四公里，是水渡口之一。）扎营，黑石关西与邙岭夹岸相对如门，是古代交通的咽喉，扼控巩洛之中，被王世充占住了这里等于掐死了李密部队的回旋余地，逼李密不得不强攻黑石关。第二天，王世充分兵守营，自己率领精兵在洛水北岸列阵。李密听到这个消息，就知道此战不能不打，于是就率兵强渡洛水，急袭王世充。王世充军占据地利，半渡而击，杀得李密大败，柴孝和也落水淹死。
王世充一战得胜之后衔尾追杀，李密当然不会坐等失败，当机立断将部队一分为二，自己亲率部下的精锐骑兵渡过洛水向南，其余战力低下的大部队作为诱敌向东逃入月城(今河南巩县西北)。王世充不知就里，只知道追杀大部队，因此率众将月城的瓦岗军围困。此时李密率领的精锐骑兵从洛水南岸策马直奔王世充的大本营黑石关，王世充留下守营的兵马根本不是李密的对手，惊恐万分，只能接连举了六次烽火向王世充报警，王世充一看大本营被抄了，赶紧撤了月城之围，狼狈回救，谁知又被李密玩了个围城打援，大破隋军，斩获首级三千余。在这次大规模地碰撞中，两人各显其能，从过程中来看论正面对打的话王世充率领的朝廷正规军有一定的优势，但是论随机应变谋略百出李密占了不小的优势，最终王世充还是比李密略逊一筹。在二人这第一次的对决中李密以微弱的优势胜出。可是就像有了心理障碍一般，王世充此后与李密开仗居然每每以同一个模式先胜后败，而且一次比一次地惨。
在洛水之北被李密打败后，王世充先是坚守营垒不再出战，越王杨侗派遣使者去慰劳王世充，于是王世充既惭愧又恐惧，再次向李密挑战。来慰劳的使者为什么会让王世充既惭愧又恐惧呢？恐怕这位使者明为慰劳暗地里却是来督战的。李密几乎占据了洛阳周边的所有大粮仓，仅凭洛阳城内的那点粮食根本无法完全供应洛阳这样一座世界级的大城市的需求，因此面对缺粮的危机越王杨侗不得不对王世充有所催促。十一月初九，王世充与李密在石子河（今河南巩县东）两岸列阵，李密摆了个南北长十余里的大阵，气势惊人。
也不知道翟让这人是缺心眼还是李密故意要让王世充消耗翟让的实力，又是翟让与王世充最先开打，这翟让所部军纪又不好战斗力又差，自然是被打得抱头鼠窜。要是张须陀还活着，肯定会涨红着脸指着李密大骂：“你这厮居然又出这一招！”李密肯定也会笑嘻嘻地回敬：“老子从头到尾就是这招！你不服咩？”王世充估计是没有研究过李密的成名之战，追着翟让就杀了下去。结果被王伯当、裴仁基从旁横向分割了隋军的阵势，阻住了隋军的后路，又被李密统率的中军进击，王世充此时手下的军队因为追击翟让早搞得不成阵型，根本无法形成有效地抵抗，被打得大败之后只能向西逃窜。当然王世充不像张须陀那般讲义气，因此虽然狼狈，性命倒是无忧。
老王屡战屡败之后无法可想，只能将希望寄托在李密内部的矛盾身上。以王世充的精明能干，他早就看出了瓦岗军内部李密与翟让之间有着很大的矛盾，他期待着矛盾爆发之后可以从中渔利。其实李密与翟让的矛盾跟他们二人本人关系不大，之所以矛盾升级到你死我活的境地，跟他们身边的亲信有很大的关系。李密作为一个走投无路投奔瓦岗寨的人，当初是一个被翟让收留的角色。从身份上来说翟让是瓦岗寨之主，从情分上来说翟让对李密有恩。后来主客易位，翟让很明白自己的才能不及李密，翟老大是个厚道人，主动就把领导人的地位让给了李密。但是翟让这样干却让他身边的人非常地不满。作为一个首领，他代表的已经不是他一个人的利益，而是以翟让为首的一个集团的利益，他身边的亲信都是受益者。而李密从一个外来者一下子空降成为了新的首领，自然大大地损害了这个集团的利益。他们要想回到以前的风光，那么就只能把翟让重新推上去。
于是就有了翟让的司马王儒信劝翟让自任大冢宰，总管政务，来夺李密的权。翟让的哥哥翟弘更是明目张胆地说：“天子应该自己当，干吗要让给别人！你不作天子，让我来作！”这些话翟让听了都是付之一笑，根本不当回事。可是“人在江湖，身不由己”，有些事情不是不想干就能不干的。在历史上有个最典型的例子就是后世的宋太祖赵匡。他嚷着自己不要做皇帝，结果下面的人就能强行给他披上黄袍，就让他不想当皇帝也不成。翟让身边的人老是蠢蠢欲动，李密当然不免心里有想法。这时候如果翟让聪明一点，就应该严厉约束下属，彻底打消他们心中的妄念。可是翟让以前当头当惯了，虽说把领导的位置让给了李密，可是平日里依然大大咧咧，翟让的部属也一如既往地欺凌李密的部下，甚至翟让本人为了分赃不均也时不时地会摆出领导的架子辱骂甚至拘束李密的部下。这些被欺负的人回头到了李密面前自然不会说翟让什么好话，一次两次李密听听也就算了，可是也架不住天天有人打小报告。
