李善长，字百里，定远人，也是明朝的开国元勋，为朱元彰建立明朝立下了汗马功劳。他幼时好读书，长于计谋，尤其精通法家言论，平时谋划占卜预测时事大多应验。朱元璋攻打滁阳（治所在今安徽滁州）时，李善长曾到营中拜见他，朱元璋知道他是当地的士绅俊杰，对他礼遇甚厚，留他在军中掌管书记。
朱元璋曾随便地问他：“现在天下四方都在战乱中，相互残杀，什么时候才会平定下来呢？”李善长答道：“秦末大乱，汉高祖起于布衣之间，豁达大度，知人善任，杀人有节制，五年就成就了帝业。现在元朝的纲纪已经混乱，天下土崩瓦解，公出生于濠州（今安徽凤阳），与汉高祖起家的沛县相距不远。山川王气，都在公身上。若效法刘邦所作所为，天下不愁不能平定。”朱元璋很赞赏他的话。他随着朱元璋攻克滁州，参与谋划算计，并主持粮饷供给，深受朱元璋器重。
朱元璋威名日盛，前来投奔归降的诸将越来越多，都要经过李善长考察他们的才能后，再向朱元璋推荐。然后李善长再代替朱元璋款待礼遇他们，使他们都能安心效力。如有人因所管辖事务和任职能力等事情，互不相让，产生矛盾时，李善长就受命进行调解。
曾经有一段时间，郭子兴听到一些传言和议论，说朱元璋有异心，于是稍稍削弱了朱元璋的一些权力，同时他又想把李善长拉过去辅弼自己，但李善长却坚决推辞了。通过这件事，朱元璋对李善长更是倚重，当朱元璋自己带兵攻击鸡笼山寨时，便留了部分兵力让李善长在本营留守。元将通过谍报知道详情后，便来劫营，被李善长设伏打败，由此朱元璋更加钦服他的才能。
李善长为朱元璋策划从采石渡过长江，为了防止将卒们侵扰百姓，就预先张榜示众，因此采石城被攻下后，城内一片肃然，没有出现大的骚动。其后攻打镇江时，朱元璋担忧诸将会纵容士卒扰民，就假装发怒要把一向骄纵的将士予以军法处置，李善长也假装竭力劝解，很多将帅得以免罪，他们便作出种种保证。果然镇江城攻下后，没有再发生扰民事件，甚至有的百姓都不知道曾有军队来过。
当朱元璋被立为江南行中书省平章时，李善长也被任为参议。当时宋思颜、李梦庚、郭景祥等都是朱元璋的僚属，然而军机进退、赏罚章程等事，大多都出于李善长之手。
朱元璋称吴王时，曾拜李善长为右相国。李善长熟悉史例，裁决果断，又善于文书辞令，朱元璋的招纳告示均由他起草并书写。朱元璋每次亲征，都命他居营自守，其状况大有类于刘邦之于萧何。
在李善长的筹划下，将吏们都很帖服，保民安居，保障了后方的安定。
吴元年（1367年）九月，朱元璋论功行赏，封李善长为宣国公。其后，改革官制，以左为上，就任命李善长为左相国。
朱元璋称帝后，追祀祖考及册立后妃太子诸王，都由李善长充任大使。
将帅觐见之礼、社稷郊祭之礼、六部官制、官民丧服及朝贺东宫之仪等等，都由李善长斟酌制定。又命他监修《元史》，编《祖训录》、《大明集礼》
等书。天下岳渎神只封号、封建诸王、爵赏功臣等等，事无巨细，朱元璋都委派李善长与儒臣们协调办理。
洪武三年（1370年），朱元璋大封功臣，皇帝说：“善长虽无汗马的战功，但侍奉朕时日长久，供给军中饷粮，保障后方境民安定，功绩甚大，应该进封为大国公。”于是授他开国辅运推诚守正文臣，特进光禄大夫、左柱国、太师、中书左丞相，封韩国公，岁禄四千石，子孙世袭。当时封公的人，除李善长外，仅有徐达、李文忠、冯胜、邓愈、常遇春及其儿子常茂等六位，而李善长位居第一，后世把他比作萧何，赞扬备至。
然而，史书上说，李善长虽然外表宽和，但“内多忮刻”，大官做得时间长了，也难免颐指气使，盛气凌人，因此，得罪人是可以想见的。
这时，尽管朱元璋依然把长女临安公主下嫁给了李善长的儿子李祺，但是，他对李氏的猜忌也还是愈来愈深。其实，早在洪武四年，李善长请求以疾致仕，朱元璋顺水推舟的做法便为权倾当朝的李善长已经失宠提供了一个信息。
更加糟糕的是另一件事。曾因为李善长的举荐，由宁国知县一跃而擢为太常少卿的定远人胡惟庸，于洪武六年（1373年）升任中书省右相。此人日渐骄恣，培植势力，形成咄咄逼人之势，终于在七年之后，坐罪擅权枉法而被杀。
就雄猜刚愎的朱元璋来说，杀死一个虽然是左相但却实在无大功可居的胡惟庸，的确并不值得奇怪，并不显得举棋难断，何况胡氏狂傲专断，不可一世，本来就有些过分了呢？然而，这对李善长来说，却有着“杀鸡给猴看”的味道。
遗憾的是李善长并没有把事情看得过重，或者是他过于自信，也或者是他有意爽性而为，一意孤行下去，一方面无形中向老朋友施加一种压力，另一方面给局外人提供一个君臣依旧相知的假象，以掩饰自己内心的隐痛。结果，胡惟庸谋反罪名逐渐增大，在不断查证之下，终于波及了这位屏息家居的苍头老翁。洪武二十三年（1390年），李善长以七十七岁高龄，被以“元勋国戚，知逆谋不发举，狐疑观望怀两端，大逆不道”治罪，赐死。
人都说，李善长冤。但同时，我们又发现了李善长的天真、执拗，发现了李善长的拘泥不化，不识时务。他毕竟是读书人。
