韩愈考中进士之后，一度仕途并不顺畅。但在屈居幕府的生活中，他不断砥砺自己，一方面积极从事学术研究，发表文章，引起轰动；另一方面发现贤才，聚集人才，树起文化复古之大旗。他复兴文化以振兴社会的忧国忧民的意识，受到时代的高度关注，名动京城。后来在友人的帮助下，终于谋得了一个国子监四门博士的教职。在此期间，他虽然仍不得志，但看到当时师道没落，他愤而作《师说》，倡导师道，使没落之学风得到恢复。他还敢于为民请命，抨击邪恶的宦官势力，抨击腐朽的朝中权贵对人民的压榨行径，由此终于惹恼了宦官与权贵们，被判贬谪阳山。他在漫长的贬谪之道上开始了人生的艰难旅途。
贞元十二年（796），也就是韩愈中进士后的第四个年头，依然没有谋得一官半职。这一年的春、夏两季，韩愈是在洛阳度过的，典籍中没有他如何生活的记载，但可以用两个字概括：穷困。当他踯躅洛阳街头、饥肠辘辘的时候，当他望着达官显贵轻裘快马，仆从如云，那些装饰豪华的车辆从身边疾驰而过的时候，他心中的悲愤是可想而知的。
正当韩愈穷途末路，突然遇到了救星——韩愈叔父绅卿的莫逆之交董晋。董晋字混成，河中虞乡（今山西永济东虞乡）人，他与绅卿同在淮南节度使崔圆麾下任职，遂成莫逆之交。
韩愈因仕进无路，于是跟随董晋来到汴州。本想依靠叔叔朋友的帮助，在此一展抱负，平步青云，为国家贡献一分力量。可惜的是，董晋虽然把他安置在身边，给予他丰厚的待遇，但实际上并不重用，这使他很不乐。韩愈想，他跟随董晋，并不是只为了谋求一份丰厚的俸禄的。
在董晋手下干得久了，韩愈愈加感到憋闷，为自己的抱负不得施展而郁闷。他面对黄河，仰天长啸，想自己快到中年，仍然一事无成，心中未免无限伤感。韩愈不想再这样下去，不想这样在官场里混日子，碌碌而无为。他要努力改变命运，使自己能有为国效力的机会，于是他决定称病休假，杜门不出，以引起董晋的注意。
韩愈是舞文弄墨惯了的人，既有愁烦，就要形之于笔墨，一抒胸中不平之气，于是他写了一篇《夏志赋》，叙述半生的坎坷遭遇。文中有牢骚，也有希冀，增笔跌宕，被后世誉为续《离骚》。他在序中说：“愈从陇西公平汴州，其明年七月，有负薪之疾，退休于居，作《夏志赋》。”陇西公是指董晋，他受封为陇西郡开国公。称自己有“负薪之疾”，当然是托辞，未必真的有病，只是不想继续在董晋麾下混日子而已。从文字可见这一时期他因没有机会报效国家，内心十分的苦闷，如屈原被放逐那般。
韩愈在赋文中，禁不住愤愤然质问：“固余异于牛马兮，宁止乎饮水而求刍？”我和牛马不同，难道对我也像对牛马一样，仅是喂水、草料吗？这质问是够大胆的了，足见韩愈渴望为国效力之迫切心情。
韩愈在赋中还说：“伏门下而默默兮，竟岁年以康娱。时乘间以获进兮，颜垂欢而愉愉。仰盛德以安穷兮，又何忠之能输？”居董晋门下，默默无闻，一年到头都没有进言机会。本想在董晋政务之暇作一次长谈，使自己有用武之地，这样不就皆大欢喜了吗？这是韩愈的悲愤之言。虽然婉转，但董晋那种冷落贤才的作风已经很鲜明地揭示出来了。这反映了韩愈在失落之中的愤懑之情，为自己的才华遭到埋没而感到惋惜。
但是韩愈也不悲观失望，“往者不可复兮，冀来今之可望。”过去的事都不必说了，希望来日事业有成。言语中可见韩愈虽然在仕途上遭遇挫折，但执著追求，百折不挠，为国效力之心灼灼不移！这就是韩愈的性格！
也许是董晋读到了这篇赋，觉得对不住韩愈，便任命他出任秘书省校书郎、汴宋毫颍等州观察推官。因为董晋职务是汴宋毫颍等处观察处置使，便给了韩愈一个观察推官头衔，这其实仍是个闲差使，没有多少事可做，依旧使韩愈感到失望。
贞元十五年（799）二月三日，汴州的当权人物董晋突然因疾而逝，在当地引起了不小震动。董晋原以为自己得的是疥癣之疾，不以为意，谁知竟被病魔夺去了生命。韩愈奉命护送灵柩，谁料他刚刚离开汴州四天，汴州便发生了兵变，许多董晋的部下被杀，韩愈因不在汴州而侥幸逃脱了灾难。
离开汴州，韩愈依然无处可去。投靠谁呢？思来想去，韩愈决计到徐州节度使张建封门下一试。
张建封在徐州10年，政简刑清，他又礼贤下士，士子无论才能大小，投奔者，一律接纳，因此从者如流。韩愈也不例外，张建封给了韩愈一个安定的生活，既无衣食之忧，便有余暇读书，草堂数椽，清风透窗，把卷长吟，染翰操觚，也是一种乐趣。
但是，韩愈并不单单是要找一个栖身之地读书，他是想得到张建封的任用。而此时，张建封戎务倥偬，不暇他及，未给韩愈安排职务，韩愈又不便提出，未免心情再次惆怅。
平心而论，张建封在生活上待韩愈还是不薄的。韩愈虽然感激，但心情并不痛快，又无法启口，只能借诗《龊龊》抒发感慨，求张建封帮忙：
愿辱太守荐，得充谏诤官。
排云叫阊阖，披腹呈琅玕。
致君岂无术，自进诚独难。
韩愈希望得到张建封的举荐，到朝廷上充任谏诤的官员。韩愈把皇宫比作高耸入云的阊阖，任用他，他便会披肝沥胆，贡献出自己的聪明才智。韩愈自认为辅佐天子还是有一套办法的，但是要像毛遂那样，自荐于朝廷，那还是非常困难的。
这一次也像在董晋那里一样，贞元十五年（799）秋天，受冷落了将近半年之久的韩愈，被张建封任命为节度推官，尽管离报国还遥远得很，但总算有了点事情可做。
次年三月，韩愈在给朋友的一封信中叙述事情的经过时说：“去年春，脱汴州之乱，幸不死，无所于归，遂来于此。主人与吾有故，哀其穷，居吾于符离睢上。及秋，将辞去，因被留以职事，默默在此，行一年矣。”韩愈要走了，又写诗求推荐官职，张建封才加以挽留，给了他一个推官的衔。这个官职显然也不能实现韩愈的报国之志。史书中说张建封礼贤下士，不过是徒有虚名而已，至少在韩愈这件事上，并未体现出张建封求贤若渴的风采。
韩愈两次在封疆大吏手下为官，虽然这些封疆大吏对他很客气，照顾也很周到，而且官职也很清闲，俸禄不薄，对于一般的人来说，能够得到这样高的待遇，是求之不得的事情了。但韩愈为官并不是求富的，而是为了踏踏实实地干一番事业。因此，他在任幕僚期间总是渴望能够担任重要职位，真正为国家贡献出自己的聪明才智，并为此而付出了一定的努力。
