·悲情文艺女青年·
到上海后，她担任大夏大学的女生指导，并在附中任教，住女生宿舍；课余，夜以继日地继续着她的写作生活。她收入不多，生活很苦，常是满面愁容，向朋友感叹自己的命运，责骂男子和爱情害了她。北京，是她自幼生长的地方，对她来说，有着特殊深厚的感情。一封朋友的来信把她叫到故都去了。在那里，她担任了使她头痛的北京市立女子中学校长的职务。她说：“当校长真是要我的命。……一天到晚要同那些鬼脸的打官腔的人们会面，并且还要谨慎，还不能乱说一句话。现在不要说作品，真是连文学的感情，也消逝得干干净净了。”第二年，她辞了职，又到北京师大附中教书去了，与好友石评梅成为同事。石评梅的情人、中共一大代表高君宇病逝，葬于北京陶然亭。庐隐以此为素材，写了《象牙戒指》。庐、石同是天涯沦落人，她俩终日以烟打发时光，以酒遣愁。
那时候，办刊物的风气并不低落，在几个朋友的努力下，每人出几百元筹办了一个“华严书店”。
“华严”，取其文章之华饰，态度庄严之意。书店开张之前，他们办了一种《华严半月刊》，庐隐任编辑，自己并努力写文章。这时期，她创作的小说、散文和散文诗，多发表在北京《晨报》副刊和石评梅所办的《蔷薇周刊》上，其短篇集成一册出版，名曰《曼丽》。她曾说，这个时期是她的悲哀时期，这本集子里充满了悲哀，虽然这是一种浅薄的衷感。她觉得人生不免要死，盛会不免要散，好花不免要残，圆月不免要缺。这些自然现象的缺陷，使她陷入悲哀和空虚。
当时她正读德国唯心主义哲学家叔本华的著作，隐隐约约服膺了他的“人生——苦海”的悲观主义思想。庐隐自己也承认这时期是悲哀主宰着她，无论什么东西，在她看来都有悲哀的色调，人们的每一声叹息，每一滴泪水，都能在她心里得到共鸣，也使她的灵魂得到安慰。她悲哀着走路，悲哀着看世界，但她并不想解决这种支配着她的悲哀，也不知道如何解决。
1928年9月30日，庐隐最亲密的挚友石评梅患急性脑膜炎猝亡。庐隐深悟到生命的脆弱如荷叶上的露珠，绝望中感叹“死比生乐”。
庐隐遭到了人间最不幸的死别，在不太长的时间里，她母亲、丈夫、挚友石评梅和大哥相继死亡，使悲哀像山一样压在她的心上，哀伤紧紧捆绑着她，折磨着她。
石评梅死后，她成了一个没有伴侣的长途旅人。她说：“这时节我被浸在悲哀的海里，我但愿早点死去，我天天喝酒吸烟，我试作慢性的自杀。”
她的哥哥一去世，使她的悲哀生活到了高潮，她病倒了。病好后，她觉得自己的思想有转变的必要，不能再如此生活在悲哀之中了。她在自传里说：“虽然世界是有缺陷的，我要把这些缺陷，用人力填起来……我只要有这种努力的意念，我的生命便有了光明、有了力……”
在这种思想主导下，她写了中篇小说《归雁》。她说：“在《归雁》中，我有着热烈的呼喊，有着热烈的追求，只可恨那时节，我脑子里还有一些封建时代的余毒，我不敢高叫打破礼教的藩篱。可是我内心却燃烧着这种渴望，因为这两念的不协调，我受了痛苦，最后我是被旧势力所战胜，‘那一只受了伤的归雁，仍然负着更深的悲哀重新去飘泊了’。”
庐隐是一位感伤的悲观主义者，作品都没有摆脱悲哀的色调。她追求人生的意义，但看不到人生的前途，觉得人生“比做梦还要不可捉摸”。
苏雪林说，庐隐的作品，“总是充满了悲哀，苦闷，愤世，嫉邪，视世闹事无一当意，世闻人无一怄心”“……庐隐的苦闷，现代有几个人不曾感觉到？经验过？但别人讳莫如深，唯恐人知，庐隐却很坦白地自加暴露，又能从世俗非笑中毅然决然找寻她苦闷的出路。这就是她的天真可爱和过人处。”
时人喜欢将庐隐和冰心相提并论，冰心在作品里通过对大自然和母爱的讴歌，表现出她对自由、光明人生的追求的理想。庐隐的作品则不同，她的主人公都是无出路的，前途茫茫，一片黑暗，他们负荷着冷酷、无情的现实，有人说“黄庐隐对社会里的任何人都不承认，她深深地感受着孤独。谢冰心主张则不然，她认为在人与人之问，是有不可分离的关系。这样，黄庐隐便必然的用着悲哀的视线眺望人问，而谢冰心，也不可避免的用了无限的热情来温暖人类。她们俩，一个是对世界表现了完全的绝望，一个是感觉着被损害的伟大的爱可以如死灰之能复燃……”
庐隐作品倾向的形成是有多方面原因的。首先，她的家庭、教育在她思想里成了一个特有的世界观，这是绝大部分知识分子所共有的；二是她的生活环境是冷酷的，她几乎没有父母之爱，没有亲人之情。到了成年，其遭遇又十分不幸，亲人的相继死亡，这残酷的命运，使她悲痛欲绝；三是“五四”运动的落潮，给当时很多渴望光明追求进步的知识分子带来了重大影响，庐隐也是其中的一个。
庐隐曾说：“在第一个时期里，已经确定了我的人生观，到第二个时期，我的人生现，由极度的悲哀，向另一方向转变，到了第三个时期，就是我已另开拓出一条新路来了，所谓‘山穷水尽疑无路，柳暗花明又一村’了。”
她说的三个时期，是她十三四年创作生涯中的三个阶段。其实，不论哪个时期的作品，都流露着悲哀的色彩，只是轻重浓淡不同而已：“我不满意这个现实的人间，一起头我就这样，其中所不同的，是从前只觉得伤感而不想来解决这伤感，所以第二步，我还是不满意人间的一切，我还是伤感，第三步呢，不满意于人间和伤感也更深进一层，但我却有了对付这伤感和不满意于人间的方法，我现在不愿意多说伤感，并不是我根本不伤感，只因我的伤感，已到不可说的地步……”
只读过她的作品而没见过她的人，多半以为她是一位愁眉苦脸的女性，但实则不然。她自己也说，她有两种绝对相反的人格：“在文章里，我是一个易感多愁脆弱的人，——因为一切的伤痕和上当的事实，我只有在写文章的时候，才想得起来，而也是我写文章唯一的对象，但在实际生活上，我却是一个爽朗旷达的人”。“在写文章时——也不是故意的无病呻吟，说也奇怪，只要我什么时候写文章，什么时候我的心便被阴翳渐渐遮满，深深地沉到悲伤的境地去，只要文章一写完，我放下笔，我的灵魂便立刻转了色彩……”庐隐写于1927年的第二本短篇小说集《曼丽》，是她认为“从颓唐中振起来的作品”。茅盾说：“《曼丽》集中多数作品表示了作者颇想脱掉幻想的感情花衫，并企图重新估定人生的价值。她这次创作思想的变化有个人的因素，但主要是社会的影响。促成她这一转向的，与其说是她个人生活上的变动，倒不如说是时代的暴风雨的震荡。”
翟菊农在这本集子的序里说：“这本小说集子比《海滨故人》很有不同的地方。就内容说，《曼丽》的取材，范围要比《海滨故人》宽些，……《海滨故人》集子里据我猜想大部分是作者自身的直接的描述，好处是亲切；在这本集子里，虽则大部分还是自身经验的描述，但要比较蕴蓄些。……《海滨故人》集子里很多爆发式的感情，在这本集子里比较的经过一番洗炼工夫。”
·时髦的姐弟恋·
庐隐的声名还是招来一些形形色色的追求者。一个在政法大学读书的叫瞿冰森的青年，是郭梦良北大好友的弟弟。在一次宴会上他与庐隐邂逅，对庐隐寄予很深的同情，关心、体贴、劝慰庐隐，并向她表示爱意。
考虑自己的处境，庐隐有点自卑，觉得“我不应当爱他，也不配承受他的爱”。她抑制情感的依恋，理智地拒绝了他。可瞿冰森并不理解庐隐的良苦用心，反用刻薄的语言讥讽她。卑鄙的是瞿竞带着一位靓丽的少女到庐隐面前炫耀，刺激她。庐隐被击垮了，她真想一死了之。
庐隐本就其貌不扬，加之心灵上斑痕累累，她已把爱的梦想锁在心灵深处。苏雪林说“追求她的男友颇众，她一个也不放在眼里，高兴的时候，对于这些人稍稍假以辞色，与其宴游，若他们开口求婚，庐隐必将他们大大排揎一顿，把他们轰出去。这时候的庐隐似微有点玩弄男性的倾向，大概是由于心理过于郁结使然。”
1928年，她认识了比她小9岁的清华大学的学生——位乐天派的青年诗人李唯建。他是一位向着生命的途程狂奔的青年。他们相识不久，由友谊便发展到了恋爱。
李唯建（1907年7月10日-1981年11月12日）系四川成都人。早年与徐志摩、沈从文、邵洵美等人过从较密，曾在《新月月刊》、《诗刊》、《贡献旬刊》、《人间世》等刊物发表新诗和译作。著有英文、散文诗集《生命之复活》，长诗《影》、《祈祷》，小品《唯建的漫谈》和《相思草》，以及译作《爱俪儿》、《英官外史》、《英国近代诗歌选译》、《四川军阀》等。曾任四川省文史馆研究员、省政协委员，并于1978年应聘为中国科学院成都分院英语教授。
似乎是爱情又一次照亮了她！他们通信频繁，爱情急骤升温。李唯建的出现，如同阳光，照彻了庐隐的幽秘和阴暗。在化名“冷鸥”和“异云”的情书通信中，庐隐觉得她遇见了一个把她看透的人，那是李唯建给她的小诗：我握着你的心，我听你的心音。忽然轻忽然重．忽然热忽然冷。有时动有时静，我知道你最晰清。
面对着情感爆发的火山，庐隐比较冷静，先是婉拒，后是疑虑，她直言：“我爱你太深，便疑你也深。”然而，信越通越多，话题越来越深入、越来越直白。庐隐很不自信，问李唯建：“我想给你介绍一个年貌相当的女子，她比我好，对你更合适，怎么样？”李唯建的回答是：“难道恋爱能容得下第三个人？”庐隐开玩笑说：“我可是有名的扫帚星，你不怕？”“怕，我只怕取不到最近的距离欣赏你！
李唯建在大胆地表白：“我愿你把你心灵的一切都交给我，我虽是弱者，但担负你的一切我敢自夸是有余的！”甚而膜拜道：“你是我的宗教，我信任你，崇拜你，你是我的寄托。”
庐隐再也无法招架：“请你用伟大的同情来抚慰我吧！”
关于恋爱，庐隐说：“我自然不会主张恋爱要以金钱地位年貌为条件，可是也不相信是绝对无条件的。”她的条件是什么？是精神！她自己对待爱情便是这样的。“在我的生命中，我是第一次看见这样锐利的人物，而我呢，满灵魂的阴翳，都被他的灵光，一扫而空……”这是她从李唯建那里得到的精神财富，也是他们相爱的基础。她说：“从前我是决意把自己变成一股静波一直向死的渊里流去。而现在我觉得这是太愚笨的勾当。这一池死水，我要把它变活，兴风作浪。”
这时，她从“重浊肮脏的躯骸中逃逸出来了”，她觉得“前面有一盏光明的灯，前面有一杯幸福的美酒，还有许多青葱的茂林满溢着我们生命的露滴。宇宙从此绝不再暗淡了。”
“一个有孩子的寡妇去和一个小自己9岁的年轻学生谈恋爱”的新闻迅速在校园内流传，庐隐开始被人调侃有着“小情人”。社会舆论，亲朋故旧的指责、嘲笑、谩骂劈天盖地而来。庐隐奉行“生命是我自己的，我凭我的高兴去处置它，谁管得着”的心态，坦然以对。倒是她的老同学苏雪林为其辩护：“不应当拿平凡的尺，衡量一个不平凡的文学家。”
