玛丽安在蒙特利尔过得并不如意。不过自从小阿克塞尔出生，孩子父亲弃她而去后，她就没过得如意过。她爱莱昂纳德，也爱蒙特利尔，与莱昂纳德的母亲相处得也很融洽。在她眼中，莱昂纳德的母亲“美丽、坚强，对她和小阿克塞尔都很好”。可问题是，她在蒙特利尔不识一人，而且除了照顾儿子外，她无事可做。莱昂纳德就不同了，他似乎无人不识，还总有一堆事情要做。这段时间，他独自完成了电视剧本
《交易》（Trade），还和莱顿共同完成了两个电视剧本：《太多英雄已陨落》（EnoughofFallenHeroes）和《明灯照亮暗水》（Light onDark Water）。他们翘首期盼着金钱和荣耀，可它们自投出后便杳无音信。
莱昂纳德在伦敦写的小说《钟爱的游戏》似乎同样不受待见。正如他在给作家兼文学批评家德斯蒙德·佩西（DesmondPacey）的信中转述的那样：“麦克莱兰和斯图尔特”的编辑们认为该书“恶心”“冗长”，是“作者与自己的一场旷日持久的爱恋”。麦克莱兰被他的诗坛金童寄来的作品搅得一头雾水。这是自传体小说吗？他问莱昂纳德。莱昂纳德回答说，除了第二部分中的夏令营男孩之死，其他的一切都是真实发生过的事情。不过主人公劳伦斯·布雷弗曼并不是他。他和布雷弗曼“有着相似的经历”，他说：“但我们有着不同的处事方式。”麦克莱兰拒绝出版这部小说，不过他对莱昂纳德的第二本诗集依然热情不减。1961年3月30日，当他准备将《尘世香盒》的校样交给莱昂纳德时，却得悉莱昂纳德已经身在迈阿密，正准备搭飞机去哈瓦那。
莱昂纳德想去古巴一游并不值得大惊小怪。在古巴还是美国后花园的时代，他最爱的诗人洛尔迦曾在古巴待了三个月，并称其为“天堂”，对其美与丑均加以颂扬。莱昂纳德对社会主义、战争和乌托邦向来很感兴趣，而古巴最近爆发的革命让他对它更加难以抗拒。令人费解的是莱昂纳德此行的时机。其一，莱昂纳德回蒙特利尔是为了挣钱，眼下正是其经济拮据之际；其二，经过两年的等待后，他的第二本书终于要出版了，他需要配合宣传；其三，此去古巴意味着要暂别玛丽安，而她应其要求，最近刚刚漂洋过海，来到了他的身旁。再者，这个时间点去有很大的危险性。自从卡斯特罗领导的武装力量推翻了亲美的巴蒂斯塔政权后，美古关系就一直非常紧张，关于战争的传闻也是甚嚣尘上，不过，这非但没有打消莱昂纳德想去古巴的念头，反倒增加了他对古巴的向往。这么说来，您的古巴之行是冲着战争去了？
“是的，的确如此。人们往往因为怯懦，而不愿去面对内心深处最真实的自我。这反倒会将自己置于危险之境。”您想借此考验一下自己？
“算是吧，想挑战一下自我。”听上去挺爷们儿的。“是的，逞英雄的傻事。”
在哈瓦那，莱昂纳德装扮得像个革命战士：穿着宽松的军绿色裤子和卡其布衬衫，戴着贝雷帽。为了表示对切·格瓦拉的敬意，他还蓄起了胡子。这装扮显得很不协调。莱昂纳德在古巴时创作了4首诗，在《给希特勒的花》一诗中，他不无道理地称自己为“哈瓦那惟一的游客”（“哈瓦那惟一的游客心在归途”），不过12年后，在根据古巴之行创作的歌曲中，他却摇身一变，成了“战地指挥官科恩”：我们最重要的间谍往外交鸡尾酒会空投致幻剂时负了伤
彼时，莱昂纳德开始创作小说《著名的哈瓦那日记》（Famous Ha-vanaDiary）。
时值革命政权上台两年，哈瓦那正日渐衰败。办公大楼里散布着破碎的窗户，水泥裂缝中杂草丛生。百万富翁们住过的宏伟殖民府邸，如今成了农民的家园，昔日如茵的绿色草坪，而今成了只有植物学家才能辨识、山羊正在啃食的棕色残茬。不过，尽管卡斯特罗掀翻了高利贷者的桌子，关闭了赌场，将妓女集中改造，哈瓦那还是有夜生活，还是有迷人的女人。莱昂纳德找到了她们。他常常在海明威最爱的酒吧之一——“拉博得吉达德尔梅地奥”（LaBodeguitadel Medio）一直喝到凌晨时分。此外，他还是不改在蒙特利尔、纽约和伦敦时的习惯，一只口袋里装着笔记本，另一只口袋里装着猎刀，在老城区的大街小巷四处游荡。
一年后，莱昂纳德在接受采访时提到他“对暴力一往情深”。“携带武器并去干掉其他男人对我来说究竟意味着什么？我真想知道，”他说，“这种事对我太有吸引力了。我想杀人或被杀。”他并没有见到多少暴力和杀戮，不过在去海滨小镇瓦拉德罗的路上，他终于“如愿以偿”地被一小队古巴士兵逮捕了。那身军服行头导致他被当成了美国侵略者。一番解释后，那些古巴士兵终于相信了他是加拿大左翼青年而非美国大兵。之后，两名士兵同笑容满面的莱昂纳德合了张影，并将照片留给他作纪念。
同众多游客一样，莱昂纳德也寄明信片。在寄给麦克莱兰的明信片上，他开玩笑地写道，要是他在古巴被杀，对他的书该起到多大的宣传效应啊。他给莱顿寄去三张明信片，在印有蒙克名作《呐喊》的那张上，他写了一句妙语，嘲弄了另一个呐喊着逃避某个女人的男人一番。是在说他和玛丽安么？可明明是他让玛丽安来蒙特利尔陪他的啊，而且当时两人尚未分开。有时候，莱昂纳德看似是在追求家庭生活，实则也在逃避它。追求意中人可比佳人在侧美妙多了。
4月15日，8名流亡美国的古巴人驾驶轰炸机袭击了三座古巴机场。两三天后的一个深夜，正在哈瓦那的旅馆房间里伏案写作的莱昂纳德意外地听到了敲门声。他被请去了加拿大驻古巴大使馆。在那里，一位副领事对他说：“你母亲很担心你。”听到古巴流亡者空袭古巴机场的报道以及人们关于战争的谈论后，玛莎打电话给自己的一位加拿大参议员表亲，敦促他给加拿大驻古巴大使馆打电话，让他们尽快找到莱昂纳德的下落，并把他遣送回家。对于为何会被大使馆传召，莱昂纳德的脑海里曾闪过很多念头，但他怎么也没料到是这么回事。已经26岁的他，早就过了被妈妈用皮带牵着走的年龄。玛莎的担心不无道理，她曾亲自照料过一位伤员——莱昂纳德的父亲，因此战争在她眼中毫无浪漫可言。然而莱昂纳德却选择留了下来。
1961年4月17日，猪湾事件1（Bay ofPigs Invasion）爆发。莱昂纳德从房间里就能听到防空炮弹的声音，看到部队穿越街道的情形。一直到4月26日，他才离开了哈瓦那。尽管他钦佩革命者，也见到了很多快乐的古巴人，但与此同时，他也看到人们排着长长的队，焦急地等候在警察总局外，希望能打探到被卡斯特罗关押起来的亲人的消息，这些囚犯中不乏艺术家和作家。一切都那么不明朗。“我觉得自己在保卫着猪湾不受美军入侵，但同时，又在策划着那次入侵行动——我在幕后操纵着一切，”他说，“我当时很狂妄自大，可自己却浑然不觉。”他承认对自己的政治信念“信心不足”，“它们总是变来变去，”他说，“即使是那个时候，我也没有对某种信念真正狂热过。”他被共产主义思想所吸引，但这种吸引与他被“圣经中那些救世主的想法”吸引并无二致，他说：“我认同那种四海之内皆兄弟，建立仁爱社会，人们为了某种信念而非一己私利而活的理念。”见到了想见到的景象后，是时候离开了。
何塞·马蒂国际机场挤满了外国人。航班有限，人们都希望能得到一张机票，尽快离开哈瓦那。莱昂纳德排了一条又一条长龙后，终于抢到了票。可当他站在登机口时，却忽然听到有人叫他名字。公务人员在他的包里发现了那张他同古巴士兵合影的照片。眼前的莱昂纳德一头黑发，皮肤也晒得黝黑，他们怀疑他是个企图逃离祖国的古巴人。他被交由一个十来岁的持枪士兵看管。莱昂纳德跟那个男孩儿攀谈，向他讲述自己的情况，但对方只是不耐烦地看着他——那种不耐烦或许只有杀个人才能缓解。碰壁之后，莱昂纳德静静地坐了下来，凝视着窗外那架他原本能够登上的飞机。突然，飞机跑道上有人扭打了起来，一些武装警卫随即冲上了停机坪，看守莱昂纳德的士兵也冲了出去。情急之下，这位对革命一腔热血的士兵居然忘了锁门。莱昂纳德趁机溜了出去，一路上畅行无阻。
回到加拿大，换上便服后，莱昂纳德仅在蒙特利尔待了一周就再度离开了，这次的目的地是多伦多。他和莱顿获邀在5月4日举行的加拿大艺术大会上朗诵诗歌。莱昂纳德一扫近期胡子拉碴的形象，在会上朗诵了《尘世香盒》里的部分诗作。三周后，《尘世香盒》的出版派对在贝尔蒙特大道599号举行，主持人是玛莎。莱昂纳德将这本书作为谢罪礼献给了母亲，希望她能原谅他前往古巴的鲁莽行为。
《尘世香盒》的首版是装帧优雅的精装本，收录有88首诗，其中6首是莱昂纳德在哥伦比亚大学求学期间所作，曾刊发于他自己创办的文学杂志《凤凰》。莱昂纳德把这本诗集题献给了他的外祖父克莱恩拉比和祖母里昂·科恩夫人。护封上印着文学评论大家诺思罗普·弗莱（Northrop Frye）和诗人道格拉斯·罗克海德（DouglasLochhead）的评论。弗莱评论说：“强烈的诗性气质赋予了科恩先生驾驭黑色叙事诗的本领。这类诗作身上似乎有英国诗人奥登的影子，但又打着科恩自己的烙印——它们以清澈的民谣节奏娓娓道来编年故事。”罗克海德则认为莱昂纳德的诗“强烈、热切、有阳刚气”，有股子“爱争吵的精气神”。护封上还有一段以第三人称写的文字，应该出自莱昂纳德自己的手笔。这段话提及了他的古巴之行以及在希腊小岛上写作的情形，为莱昂纳德的形象增添了浪漫色彩。他用其惯用的半玩笑半认真的口吻写道：“我完全不该待在加拿大。我属于地中海。我的祖先大错已铸。我不得不不断地返回蒙特利尔，维持和亲朋之间近乎神经质的关系。”当然，他的根对他而言，要比此番描述重要得多。最后，他又出人意料地把矛头指向占领了他最爱的蒙特利尔街道的现代化建筑。彼时，韦斯特蒙的旧式豪宅已成为激进的法国分裂主义者的袭击目标，邮箱炸弹事件时有发生。莱昂纳德由衷地喜爱维多利亚时代的建筑，而且，在哈瓦那见到革命后的生活同革命前一样令人绝望后，他对变革已经失去了热忱。
很难给莱昂纳德贴上现代或是传统的标签。加拿大广播公司的一位电视主持人，问及莱昂纳德是否视自己为“现代诗人”时，莱昂纳德没有正面回答。他说：“我认为我是个作家，而非诗人。我还远没写到终点。‘诗人’是个高贵的词，需要盖棺定论。”
《尘世香盒》里的诗歌深刻中透着自信，语言也很优美。“香盒”是一个盛着香料的华美木盒，用于犹太庆典，标志安息日的结束。不过，这个香盒却是属于尘世的。盒子里的诗篇在圣洁和世俗，高尚和淫荡之间来回跳跃。在开篇诗《风筝是个牺牲品》（AKite IsaVictim）里，诗人虽然在高高的世界里有一些控制权，但他那富有创造力的作品却依然饱受限制和责难，一如风筝，看似是在自由翱翔，实则仍像上了钩的鱼一样被缚于一根线上。诗人与上帝和大自然订下了契约，于是果园、公园和河流，花、鸟、鱼、虫等等在书里比比皆是。有了这些大自然里的意象，诗歌《如果是春天》（IfItWereSpring）中的杀人之举也显得浪漫起来。《在我的手下》（Beneath MyHands）里，玛丽安小巧的乳房被比作坠地的麻雀翻起的肚腹。《教义》（Credo）中，一群蚂蚱从一对情人刚办完事的地方跳了出来，让人联想到《圣经》里的瘟疫。性与灵在好几首诗里都共享温床。在《庆典》（Celebration）一诗中，莱昂纳德将被“吹”出来时的自己，比作神庙中央支撑庙顶的两根石柱被参孙推倒的瞬间，从庙顶上轰然跌落的诸神。
这些诗歌的主角非常多元，除了爱人（乔治娅娜·谢尔曼是《我渴望拥她入怀》[ILongtoHoldSomeLady]以及备受好评的《致安》的缪斯）、天使、所罗门不忠的妻子们、一位古代国王的性玩偶（《女玩偶》[The GirlToy]）外，还有莱顿、马克·夏卡尔（MarcChagall）、A.M.克莱因等等。莱昂纳德的父亲和叔叔们出现在了《牧师1957》（Priests1957）中。关于已故外祖父的有三首，全书最后那首精彩的散文诗——《外祖父日记里的诗行》（Linesfrom MyGrandfather"sJournal）便是其中之一。莱昂纳德视外祖父为理想的犹太人，觉得他不像自己这般摇摆不定。从莱昂纳德在《天才》（The Genius）中对自己的描述（“为了你，我愿做犹太银行家/为了你，我愿当犹太百老汇演员”）来看，当时的他对于自己的方向似乎举棋不定。
成为词曲作者后，《让我们比拟神话》与《尘世香盒》这两本诗集中的意象或诗句常被莱昂纳德融入到歌词中。《哈利路亚》中的大卫王（King David）和在屋顶沐浴的女人来自《故事开始之前》（Before theStory）；《一群孤独的英雄》（A Bunch ofLonesomeHeroes）里的“变成金子”典出《绿帽子之歌》（Cuckold"sSong）；《真爱无痕》（TrueLove Leaves NoTraces）便改写自《雾散了无痕》（As theMistLeavesNoScar）……
