宋美龄不仅在政治上从来未放弃过对台湾乃至世界的关心，在经济上也没闲着。早在1972年，宋美龄便投资500万元开发新里西哥的天然气，是菲利浦斯石油公司的合伙人。翌年，又投资创办休斯敦的韦斯兰石油公司及天然气公司。1974年，组织了夏延石油公司，并控制大信托公司、西部石油开发公司和阿托卡钻探公司。1975年，重返纽约后，大部分精力用在工商方面。
1984年5月，海外忽然传播宋美龄在美国因癌症病逝，其随行人员因处理财产问题而发生内讧的小道消息，消息传得很盛，后来因宋美龄公开露面而不攻自破。这一年，台湾煤矿不断发生灾变，宋美龄在美国除发表关切的声明外，还汇巨款慰问。同年，她的外甥孔令杰花了数千万美元在美国德州兴建了一座大防空洞，给宋美龄避核弹之用。
岁月沧桑，虽说宋美龄在美国长大，并在美国受教育，可是，11年如一日，身边都是陌生之人，二次大战中依然健在跟她有过多面之缘的美国友人，几乎寥若星辰，他们即使在，也多半风烛残年，行动不便，所以几乎没有来往。而在美国政坛上的要角，对宋美龄来说，多半已经是第二代，甚至是第三代了，与她更无联谊。
在美国的蒋家后代中，只有蒋经国的长女蒋孝章一直住在美国的旧金山，她经常到纽约来看望孤寂的祖母。11年中，蒋纬国也曾数次代表蒋经国专程到美国向母亲请安，聊以宽慰老夫人寂寞的心。
一人独居，宋美龄对蒋介石的思念有增无减，愈久弥坚。她的居处到处可见蒋介石的照片，奉祭蒋介石的香花长年保持鲜洁。
1986年，蒋介石诞辰100周年，为了参加此活动，宋美龄决定结束11年的隐居生涯，返回台湾。
她这次返台，多少也有以解寂寞的意思。早在1985年6月她在长岛款待台湾各市市长夫人访问团，当来自台湾的客人一致表示欢迎老夫人回台看看时，她曾透露，明年即1986年有些可能。1986年是蒋介石百年冥诞，蒋经国一奉请母亲大人，她当然也就欣然接受了。
亦有人认为，促使宋美龄结束客居生活的，恐怕与《宋家王朝》引起的风波不无关系。
《宋家王朝》这部出自美国传记作家斯特林·西格雷夫之手的著作，一经问世，立即成为美国的畅销书。作者笔锋所及，不仅触及宋氏家族的阴暗之处，而且使这位曾风云世界的宋家三小姐的许多秘密公之于世。作为“宋家王朝”惟一活在人世间的宋美龄，处境甚为尴尬，不得已，决计返台。
不管怎样，1986年10月25日，宋美龄返回台湾，住进了士林官邸。
宋美龄由孙子蒋孝勇陪同回台，1986年10月，蒋经国的健康状况转好，蒋纬国出任台湾“国家安全会议”秘书长，蒋经国的二儿子蒋孝武远赴新加坡，蒋经国的私生子章孝严出任“外交部”次长，蒋家王朝表面上看来似乎还颇“兴旺”。
虽然此次返台，大部分时间都坐在轮椅上，但她仍保留着国民党中央评议委员会主席、“天主教辅仁大学信托基金会”主席和多个妇女及慈善团体的头衔，她在台湾仍然有一个根基雄厚的班底。
1986年11月30日，《纽约日报》将已经移到社文版的宋美龄报道复原，在头版登出了宋美龄的照片。照片的小标题和说明文字是：“仍具影响力：蒋介石夫人在美国待了11年后，已返回台湾。”在第28版上，刊出了一则美联社发自台北的长篇电讯，标题说，蒋介石的遗孀在台湾仍是“一股力量”。
《纽约时报》的报道并非空穴来风。回台后，宋美龄曾多次接见台湾政要。由于她对蒋家和岛内党政军人物的深远影响力，在台湾的政治运行中，自然难免流露出她影响力的痕迹。
有的报道认为，与官邸具有深厚渊源的“励志社”系统和宋美龄关系极为密切，甚至官邸的侍卫人员均出自此一系统。蒋经国死后，这些人又活跃了，其外之意，是这些人有宋美龄支持。“励志社”确系宋早年创设，从事“服务性”工作，官邸某些事业性工作，也由“励志社”负责，唯侍卫一责由军警系统甄选可靠人员充任。当时“励志社”总干事黄仁霖，确为宋手下大将，她对外的联系，常由黄仁霖负责。张学良西安事变前要见蒋介石，则先通过张群安排，而他要见宋美龄时，则不通过张，必须请黄仁霖先行联系，由此可见黄仁霖在宋面前份量之重。
自从此次返台，台湾各界估计她不会停留太久，就会离开台北。因为一些亲密人士及团体的“执意挽留”，她一住4年零11个月，及至蒋经国去世后，她才发现台湾并非久留之地，悄然飞向美国。
二、移居美国
蒋经国去世后台湾政局纷繁复杂，“官邸派”在与“拥李派”的争斗中失败，李登辉获任党主席；渐渐丧失政治影响的宋美龄与李登辉关系不睦，并且对李登辉统治下的岛内政治环境不满，于是组织“中贤会”，进行“拥蒋反李”的政治助选活动，但最终未能实现目标。宋美龄一系列挽救蒋家在台没落的活动失败，李登辉“台独”或“独台”的活动使她深受打击，只得再到美国“长期休养”。
1．老干新枝不结果
1988年1月13日，蒋经国因心脏衰竭和内脏：大出血突然去世，谁来接班成为朝野瞩目的头等大事。蒋经国生前有所醒悟，彻底断绝了再传子的打算，而对结束“蒋家王朝”，宋美龄是难以接受的。作为蒋介石的夫人，蒋经国的后妈，蒋家最杰出的儿媳妇，不乏蒋家荣誉感，她留恋“蒋家王朝”。所以，尽管她平时很少露面，但仍关心着“国事”。不到这一步，她是不会放弃争取权力之想的，最明显的例证莫过于1988年1月26日涉足“代理党主席之争”，结果没有成功，李登辉当上了国民党代理主席。
当晚，士林官邸的电话通到“总统府”，称要求暂不讨论代理主席事，并非针对李登辉本人，请不要误会。次日，新任国民党代理主席李登辉登门拜访了宋美龄。
在国民党执政时代，一切权力均集中在国民党之手，党主席才是政治舞台的中心角色。李登辉依据宪法顺利继任“总统”，成为第一任台湾本省籍的“总统”。他执掌党政大权，势必引起元老派的不安和担心，这就是“官邸派”极力抵制李登辉担任党主席的原因。
1988年7月7日，国民党第十三次全国代表大会在台北召开。8日，宋美龄在李登辉陪同下莅临大会会场，她“身着淡色中国传统旗袍，雍荣华贵”，所有与会人士起立鼓掌，热烈欢迎。李登辉致词盛赞了宋美龄的贡献，随后恭请她发表谈话，颇显老态的宋美龄以微弱的声音向到会同志问好，委请大会秘书长李焕代为宣读了意味深长的《老干新枝》讲话稿。宋美龄在讲话稿中说：
眼前正值紧要关头，老成引退，新血继之，比如大树新叶丛生，而卓然置基于地者，则赖老根老干。于今党内白发苍苍，步履蹒跚者，不乏当年驰骋疆场之斗士或为劳苦功高之重臣，其对党国之贡献，丝毫不容抹熬，当思前人种树，后人乘凉。夫国之强，党之壮，赖有一定之原则，连续生存之轨迹，创新而不忘旧，前进而不忘本，当年国父如不建党立国则无今日之中华，台澎依旧日本殖民地，饮水思源发人深思。
虽然这次大会上，新任党主席李登辉继续聘任宋美龄为中央评议委员，并致电向她问候，但是“十三大”以后宋美龄却再没有公开在政治场合露面。
一位接近蒋家的人士指出，宋美龄虽然外表看似坚强，但内心却无比落寞。她的政治影响力既已消失，她也就只好呆在士林官邸颐养天年了。
据说，宋美龄这个虔诚的基督教徒，一星期中去官邸的小型教堂祷告或阅读圣经要占用两小时，牧师每天不间断地主持教堂圣事，并分别以中、英文讲解教义；每当星期三和星期日，蒋纬国及“孝”字辈的家人，都要齐集在官邸教堂做礼拜并聆听讲道。每周两次与家人聚会，这是宋美龄最开心的时刻。
宋美龄经常祈祷，她最喜欢的祷文是罗盲拉（1491-1556，西班牙耶稣会创始人）所作的。她常常反复祷诵：
哦！主啊！请接受我的全部自由、我的记忆、我的了解和我整个的意志。所有我的存在，我所有的一切，都是你赐予我的。现在我愿将它还给你，凭你的意志处置。只要将你的爱和你的仁慈赐给我，有了这些，我便足够富有，我不再奢求其他。
除了在教堂外，透过电讯传真机立即传送的几份美国当天报纸，亦属宋美龄每天的“必读”课程。著名的英国维氏新闻社（VIS）通过人造卫星传送给台湾三家电视台播出的国外重大新闻，宋美龄也每日必看。此外，她还利用晚饭后的闲暇时间观看“精简”过的台湾电视新闻。至于台湾报纸，宋美龄则仅看“剪报”而已。英文《新闻周刊》和《时代论坛周刊》也都是宋美龄心爱的读物。
几年来，台湾岛内的政治环境变化很大，对宋美龄越来越不利，不断的批评与翻旧账，给她的身心造成很大压力。当初，民进党的“监察委员会”和一些“民意代表”要进士林官邸，去调查官邸的产权等问题，还带了些人去抗议，“行政院”根本就不出面抵挡。按照台湾岛内的法令规定，宋美龄是“老总统”的遗孀，她有资格住上林官邸，可是没有什么人出面解释，伤透了宋美龄的心。
1989年4月间，为了参加蒋介石去世14周年忌辰而专程回台的孔家兄妹，曾劝宋美龄回到纽约去住，以免去身心上可能受到的困扰。可是，孔令侃、孔令伟兄妹的建言，并未发生应有的效力，宋美龄及其扈从仍然留在士林官邸，并非丝毫不为所动，而是并没有在适当时间内离台的计划。
宋美龄不愿再兴师动众离台远行，有人说主要有两方面的原因：一个健康的因素，坐在轮椅上远走异国，不胜其烦，另一个是旅行事务的因素。蒋家已经不当权，李登辉恐怕无法为她拨专机，拨专款，以及支付官邸内费用等。宋美龄为此曾经会晤李登辉，向他询问自己的养老金问题，李登辉迫于压力，应承下来。
如果有一天出去的宋美龄要回来的话，是否会有“归不得”的情况发生？因此，“官邸派”智囊考虑的结果，仍以不走为宜。宋美龄也确实不想走，“这是我的国家，我为什么不能长住。”这句话常常挂在她的嘴边。
政治的玄妙，只有置身其中的人才能体味它的多种滋味。1989年6月，岛内举行国民党十三届二中全会时，有人预测，宋美龄可能再以“中央评议委员会”主席团主席的身份露个面，这样也给李登辉面子上好看。可是，结果并未如报纸上的所料，在“二中全会”5日闭幕当天下午，会议通过了一封向宋致敬电文，让始终未出场的宋美龄，来个风光的下场。
宋美龄虽然未曾出席国民党十三届二中全会，但是却在这之后的半个月时间内，先后两次公开露面。她给人的印象是，除了步行稍稍困难以外，健康情况看起来良好。有人猜疑她为什么对国民党二中全会这么重要的集会不参加，反而参加两个完全属于私人事项的集会呢？也许是为了报复，给李登辉难堪。
原来，1989年2月中旬才从“荣总”出院的宋美龄，曾指示侍从电邀党政大员到士林官邸祝寿，宋美龄还曾乐观地估计说：“士林官邸很久没有热闹过了，这也好，人多一点总是有面子。”为了不浇“老夫人”的冷水，侍从逐一打电话给党政机关，请大员们务必参加，否则“老夫人”会不高兴。
侍从的电话也打了，据悉上至李登辉以及军方将领都是他们函邀的对象。可是宋美龄的估计过于乐观了，22日前来官邸祝寿的人士，除了沈昌焕、黄少谷等极少数“夫人派”之外，现任党政军的要员几乎不见踪影，顶多只送来了花篮和喜幛，李登辉也只是派人送上寿屏一个。这使得宋美龄震怒不已，把侍从人员教训得体无完肤。一位官邸人士曾就此感叹：“老夫人现在是寂寞的老人，3年前她回国定居时，谁不把她捧得高高在上，如今蒋经国一死，当年唯她马首是瞻的人却一个个退避三舍，这真是政治的现实与无情。”
彼时，岛内还掀起了“批蒋”的风潮及污辱“蒋公”铜像的作法，“蒋公”的铜像不是被砍头，就是被泼油漆。在高雄风山陆军官校的操场上，有50多个“蒋公”铜像摆在那里，景象可能是世上绝无仅有的。这些事情，让宋美龄耳不忍闻。有人就顺势喋喋小休地批评李登辉没有魄力，让异议人事予取予求，置当局的威信不顾，实有“长他人志气，灭自己威风”之嫌。还有人认为，李登辉一上台后，不只是外交违反基本“国策”，许多政治走向也都在打蒋家的耳光，叫人是可忍孰不可忍，因此，有人拍胸脯断言，凭蒋纬国在“国民大会”的影响力，必定要使1990年3月的“总统”大选，让李登辉栽个大筋斗不可，即使拉不下李登辉，也要叫李登辉在得票数上极为难堪。由此，国民党内一项“反李拥蒋”的运动悄然酝酿。
1989年10月15日，以军系“国代”滕杰为首的“国代”及“立委”组成了“中华民国各界支援贤能人士竞选委员会”，正式揭开了1990年台湾第八届“总统”选战的序幕。
据台湾《民国周刊》透露，“中贤会”的幕后策动者不是别人，正是一直想重建“蒋家王朝”的宋美龄。她为了取信于办事者及显示“复辟”的决心，还特地从美国汇回20万美金，作为“中贤会”的活动经费和“总统”选举时贿选之用。
滕杰在接受记者采访时，一再否认这个组织是为“总统”选举而设，它只是一个助选运动，目的是要集合“国会”中资深的“国代”的力量，用行动来援助具有同样理想的外省籍人第二代、第三代参与选举。但明眼人一看即知，“中贤会”成立是“项庄舞剑，意在沛公”，完全针对1990年“总统”大选而设的，目的有两个：
一、展现实力，逼李登辉接纳他们的主张。
二、如果李登辉不顺他们的意，他们也不惜推出人选，和李登辉决一死战。
“中贤会”的打算一共分两个方案：第一个方案仍然支持李登辉当“总统”，而“副总统”由外省籍人出任，理想人选就是蒋纬国；第二方案则是根本推翻李登辉，而另行推出“总统”与“副总统”。后者又分两个方案，或由外省人（蒋纬国）搭配本省人（林洋港）；或顺应本土化潮流，由林洋港搭配蒋纬国，与李登辉针锋相对。
面对这种情势，李登辉的回击办法，除了通过国民党的系统极力疏通“国民大会”之外，并拉拢“行政院”院长李焕，有意以李焕作为“副总统”人选，借重李焕在“国民大会”中的力量。对此李焕倾力相助，在“立法院”公开表示服从李登辉领导。
“二李”联手，蒋纬国自然不足对手，败下阵来。随着蒋家在台湾的日益没落，而李登辉在明里、暗里支持“台独”或“独台”，使宋美龄的身心深受打击，决定改变以往的主意，到美国“长期休养”。
2．归宿在美国
1991年9月21日清晨，一架“华航”专机在台北松山机场升火待发，这架飞机就是送宋美龄赴美国的“总统”座机。
当时台北《时报周刊》关于此消息的专题报道是这样写的：“带着九十余箱托运行李，宋美龄挥别台北，直飞美国纽约。”
