1906年4月18日是杜兰特大女儿马杰里的好日子，她结婚了，这是一件大事。新郎是埃德温·坎贝尔医生，比19岁的新娘大不少，跟他岳父的年龄相差不多，但他是个棒球接手。他是专为本镇好人家看病的医师，据说，弗林特的男女都是坎贝尔医生接生的，如果没有他，这个镇上就没人了。马杰里打扮得光芒四射，在她父亲的陪伴下走过保罗大街圣公会大教堂的侧廊，老爸急匆匆的步伐让她着急了，马杰里小声说：“别走这么快好不好，亲爱的老爸。”弗林特人知道，比利和克拉拉的婚姻已走到尽头，因为当这对新人刚刚度完蜜月归来，杜兰特就跟着搬到女儿女婿的新家——史蒂文斯街415号住宅。“老爸”——马杰里这样称呼父亲——经常出差去外地，但只要他在镇上的时候，她和埃德温就会为他准备一桌好饭。在她们的新家一层有一间空房，留给了杜兰特住，并随时有干净的亚麻布床单被罩可供更换，屋角放着一只打点好的皮箱，准备下一次出差使用。坎贝尔医生婚后继续行医，他的年轻妻子则为他整理书籍和消费金钱。没过多久，马杰里和埃德温便跟着她老爸下海经商去了。埃德温自愿当起了满手油污的机械师，成为他岳父的全职助手，后来当上了杜兰特名下各个企业的董事。
分居让妻子克拉拉付出沉重的代价，她心里明白，在他丈夫的生活中一定又有了另一个女人。1906～1907年的冬天，埃德温安排他岳母前往北．
卡罗来纳州皮涅霍斯特市的休养院，在那里疗养身心，并由他推荐的一位护士负责照料。埃德温后来还协助岳父办理了离婚手续。
出现在杜兰特生活中的那个女人，是个刚19岁的女孩。凯瑟琳·莱德勒是个美丽动人、眼神温柔、文静端庄的少女，密歇根州杰克逊市人。传奇故事是这样的，有一回，马杰里和小弟去杰克逊市看望爸爸，在他经常下榻的奥特赛格大饭店，她认识了凯瑟琳。两个女孩一下子就变成了朋友，马杰里把凯瑟琳介绍给她老爸。凯瑟琳给45岁的比利留下的印象甚好，他为两个女孩买了票去歌剧院看戏。演出完毕，他开车送她们回家，并抽时间跟莱德勒小姐单独呆了一会儿。
此事本无太大意思，凯瑟琳年仅19岁，在当地邮局打暑期工，遇到比利后，便为她安排了一个工作——当他的秘书。事情发生如此重大转折的证据，是比利写给查尔斯·莫特的一封信，落款时间是1905年6月3日，底线上打字员的名字是凯瑟琳的缩写cL。我们并不知道他们之间的关系到底如何，但确实招来了不少所谓维多利亚时代的守旧言论和批评，还有许多未经核实的猜测，说比利的行为有多么厚颜无耻乃至下流。此外，凯瑟琳的母亲也不同意这桩婚事。但当她见过女儿仪表堂堂的求婚者时，心思也改变了，并且期盼她俩结合。
1907年，马杰里生下威廉·坎贝尔，比利做外公了。杜兰特的家事成为母亲利贝卡的一块心病。在一个适当时候，她跟儿子商量，无论公务有多忙，也要首先彻底解决与克拉拉的关系。由于自己是离过婚的人，所以，利贝卡既没有责备做了她30年儿媳妇的克拉拉，也没有埋怨她“亲爱的儿子”。1908年3月30日，利贝卡写信安慰比利，希望他能摆脱破碎家庭带来的烦恼，她说她能理解他此刻“身心处于矛盾与斗争的逆境”：
从这样的大麻烦中，很难得到什么好结果，但必须知道——我们应该正视它并且欣然接受它——尽我们的所能，提高勇气，将这件事办好，办得圆满。所以，我亲爱的儿子，要保持一个好心情最重要。只有当一个人精神饱满身体强壮时，才能从容应对更大的麻烦和更难的工作……再见。我们很高兴能见你回家。有你在家的生活将会多么不一样。
深爱着你的母亲按照惯例，如果情况属实，坏女人提出离婚将会得到满足。根据密歇根州的法律，只有在一方发疯、出走或极其残暴的情况下，才允许两口子离婚。在杰纳西县巡回法官威廉·盖奇面前，克拉拉控告她丈夫“胡作非为和极其残暴”。出于绅士风度的需要，威利未做反驳，因此也就默认了通奸行为。不知是律师授意还是自己讲的真话，克拉拉告诉法官，她曾多次苦口婆心地劝说威利回心转意，改邪归正。可他却根本听不进，态度冷淡，不思改悔。他不仅拒绝妻子和其他人的忠告，“还对她口出秽语，骂骂咧咧，扬言他想干什么就干什么，别人无权干涉。”克拉拉肯定地说：“在1906年9月以前我们还同居，可打这以后，我们就分睡两个房间了。”盖奇法官于1908年5月27日做出离婚判决，但为了向这位弗林特头号大人物表示礼貌，破天荒地宣布对此案的审理过程实行保密，不向新闻媒体公开。克拉拉共获15万美元的现金和有价证券，并把威利以她的名义登记的D&D公司股份还给他。19岁的小儿子克利福德归他妈妈抚养，不久，他便去了加利福尼亚州。
第二天，比利和凯瑟琳在纽约正式结婚，远远地避开了弗林特和杰克逊两地记者们的眼力及听力所及。
再婚并没有改变他的生活方式。婚后第一年，比利和凯瑟琳——他叫她马迪——两口子一直住旅馆，在纽约是默里山大饭店，在弗林特是德雷斯顿酒店。杜兰特仍行如疾风，大步流星，有时新婚娇妻一连好几个礼拜也见不到他的面。他们后来终于在纽约的派克大街565号租了套公寓。
这年，利贝卡也搬来跟他们同住，她将迎来80寿辰。
比利和凯瑟琳一直没有孩子。
马杰里是个非常孝顺的闺女，每天都给老爸打电话，只要能找得到他的话。克利福德却脱离了父亲的轨道。他进入宾夕法尼亚州军事学院学习，1910年的学校年鉴上称他是个音乐天才。毕业后，他来到加利福尼亚跟母亲住在一起。
比利将父爱和财富都倾注在马杰里身上。“到我父亲身边去吧，”在马杰里的要求下，坎贝尔把家也迁到纽约市，派克大街635号，离岳父家只有几步远。她在致父亲热情洋溢的信中，一再表达自己的真情实感，感谢父亲在她25岁生日之际赠送的礼物，但她未透露是什么礼物：
最亲爱的老爸：
25年来，在我们的生活中，有些事情发生在我们身上，令我们感触颇深，但又不能讲出来，这是属于事情本身的事情。
我不知用什么样的词汇，表达我对您的感谢、敬仰之情，您为我做了这么一件非同小可、出乎预料的大事。您对我及我的家人总是这么关爱、仁慈和宽宏大量，又是那样深厚，老爸。我简直不敢相信这是真的，但这正是因为我太热爱您的缘故。我敢说，从来没有人会有这样伟大的父亲。
我老是希望自己能为您做点什么作为回报，但总也找不到机会。
如果遇到适当的时机，我会以一定的方式，表达我的深厚情感，以报答您为我所做的一切。到那时，我将会像您那样无私地奉献我所珍视的真情，毫无保留，不遗余力。能够为走背字的人做些事情，肯定是特愉快的。
今天令我十分快活，跟我已经走过来的那些日子一样。可爱的小家伙今晚要和我们一起共进晚餐。威廉会得到一个大蛋糕，这是我送他的大惊喜，我们将度过一段非常美好的时光。我真希望您能来。
有一件事，老爸，是真的。活了25年，我还不知道怎么用纸笔敞露心扉。让我们一起祝愿下一个25年的运气将会更好。最后，再一次告诉您，您的小女儿对您心存无限感激，不要忘了，亲爱的老爸。
最爱您的马杰里又附：今后我不再过生日了当马杰里生下女儿埃德温娜不久，比利让坎贝尔医生进入了别克公司董事会。
