得益于北畠显家的围魏救赵战术，固守杣山城的新田义贞赢得了短暂的喘息机会。在这弥足珍贵的几个月时间里，义贞得到越后、加贺等地僧兵部队的有力支援，势力像雪球一样越滚越大，终于突破杣山城的包围，屡败京方军，几乎占领了整个越前国。
延元三年（北朝历应元年，1338年）七月，得知北畠显家战死，男山城形势危急的新田义贞抽调大部分兵力，命胁屋义助为大将进军南下。刚到半路，就传来了男山城陷落的消息，义助只得引兵返回北陆。义贞兄弟审时度势，决定先攻打驻守足羽城的斯波高经，以稳固后方——闰七月二日，北国的南朝大军像潮水一般涌向足羽城。
然而，意外发生了，当时竹羽城附近的藤岛砦由平泉寺的僧兵把守，新田义贞派兵攻打，因为久久没能得到胜报，遂亲率50骑前往探查。行至半途，遭遇一支为数300人的敌军，混战中一支流箭射中了义贞的眉心——叱咤天下的名将新田义贞，就这样莫名其妙地战死了，年仅38岁。
就在新田义贞战殁的当月，后醍醐天皇任命北畠显信为镇守府将军，将关东的军事全权委托给他以及其父北畠亲房。次月即当年八月，北朝光明天皇终于把足利尊氏一直垂涎欲滴的征夷大将军的名号赐了下来，足利幕府也称室町幕府就此正式拉开序幕。
到了延元四年（北朝历应二年，1339年）八月，后醍醐天皇身染重病，让位给其子义良亲王，然后没过多久就咽了气，享年52岁。所谓“后醍醐”之类，本是天皇的谥号，是要到死后才追尊的，然而后醍醐天皇却在生前就为自己拟定了谥号，其意为追从醍醐天皇的功绩，开创一个没有幕府、院政、摄政关白的完全由天皇亲政的时代——当然，历史不会倒退，那是彻底的梦想。
据说后醍醐天皇临终时，左手持法华经，右手持宝剑，并且传下遗言：“唯愿消灭朝敌而致四海太平，纵使埋骨南山，魂魄也要遥望北阙。”他这种势不罢休的精神，倒也是挺值得赞佩的。
南朝新帝登基，就是后村上天皇，年仅12岁。且说当时天下局势，南北朝各占1/3，余下1/3朝秦暮楚，左右摇摆。南朝主要由胁屋义助经营北陆，北畠亲房、显信父子经营关东。兴国元年（北朝历应三年，1340年）九月，斯波高经攻破越前府中，胁屋义助经美浓、尾张，退往伊势，不久后进入吉野，觐见了后村上天皇。
后村上天皇任命胁屋义助为西国、四国总大将，使其挥师从纪伊走海路挺进四国，在小豆岛建立基地。四国豪族纷纷响应，义助很快便控制了大半个四国，同吉野朝廷及在九州奋战的菊池党遥相呼应。然而就在这一关键时刻，突如其来的疾病夺去了胁屋义助的生命，时为兴国三年（北朝康永元年，1342年）五月——四国地区的分裂形势一直保持到南北朝结束。
而这个时候，主张“东国经营”的北畠亲房正在常陆、房总等地陷入苦战。先是高师冬率京方军东进，在小田城下击败了北畠亲房，随即小田城主小田治久内通高师冬，迫使亲房退往关城，其子北畠显时退往大宝城。高师冬进攻关城，同时派小笠原贞宗进攻大宝城。兴国三年（北朝康永二年，1343年）十一月，因为关东有力豪族结城亲朝的策谋，最终两城都被攻下，北畠父子逃往吉野。
战火四处燃起，遥无止期。到了正平三年（北朝贞和四年，1348年），楠木正成的儿子楠木正行在河内四条畷战死，高师直长驱直入，攻陷了南朝的首都吉野，后村上天皇狼狈逃往穴生。到了这个时候，形势对京方绝对有利，天下眼看就要太平，没想到，足利幕府内部却乱了起来……
北朝观应之乱
足利尊氏于延元元年（公元1336年）开设幕府以后，设置关东管领统治关东地区，设置奥州探题统治奥羽地区，设置九州探题统治九州十一国，都派同族担任。然而，幕府的实际权力却操持在执事高师直和侍所头人高师泰这对兄弟手里。
武士们拥护足利尊氏造建武朝廷的反，是为了把土地和政权重新从公家和贵族手中抢夺过来，建立一个全新的甚至比镰仓幕府更为强大的武家政权。然而南北朝对峙以后，足利尊氏为了更大限度地维持内部安定，拉拢友方势力，被迫对公家和贵族做了部分妥协，他延迟了地方上从庄园制向领主制的演进过程，限制豪族们的权力扩张，仍然拥戴京都朝廷，并且保护支持自己的公家和贵族们占有土地。
这种种举动必然会引起相当数量激进派武士，尤其是身处僻远乡下根本不在乎天皇和朝廷为何物的武士们的反感，而这一类武士的代表人物，就是高氏兄弟。
高师直仗着幕府所拥有的强大兵力，根本就不把皇室放在眼中，传说他曾经讲过这样的话：“在京都有叫做天皇的，拥有大量领地，还有叫做内里和院的御所，让他下台比较困难。如果一定要有天皇的话，那么可以用木来雕，用金来刻，而把真的院和天皇流放到任何地方去，免得碍事。”高师直的弟弟高师泰则指示部下说：“嫌恩赏数量太少吗？身边如有寺社和本所的领地，可以越境占用嘛。”
受到高氏兄弟的支持和怂恿，许多幕府的有功之臣肆意妄为，惹得足利尊氏大为头疼。比如美浓守护土岐赖远某次来到京都，在大街上遇见了光严院的御驾，卫士们高呼让路，土岐赖远竟然高呼道：“什么院驾在此？或许你说的是犬驾。若是犬驾，我便射他一箭。”当真拉弓放箭，射掉了院驾的车帘，还命令手下把随驾的公卿们暴殴了一顿。
身为最高统治者，足利尊氏对这种行为不能不闻不问，否则傀儡北朝就根本无法控制，自己也就失去了大义名分。然而当真处罚这些有功之臣吧，又怕会冷了武士们的心，终究打天下、灭南朝靠的不是院驾、不是公卿，而是这些不懂规矩的乡下武士们。
足利尊氏能忍，他的弟弟足利直义可忍不了了，与高氏兄弟间的矛盾日益加深。直义跟随尊氏起兵，论功勋不在高氏兄弟之下，论人望和名分更要远高于高氏，所以尊氏对其颇为忌惮。可以这样认为，虽然直义是站在尊氏这一边的，但尊氏出于政治利益考虑，想要除掉直义之心却要强过想要制约高氏兄弟之心百倍。
且说北朝康永、贞和年间，高氏在关东战败了北畠亲房，随即在河内四条畷杀死楠木正行，攻陷了南朝的大本营吉野，功勋卓著、声威煊赫。为了制约高氏的势力，正平四年（北朝贞和五年，1349年）足利直义派养子直冬前往主持中国地区的军事，就任长门探题，同时利用畠山直宗和上杉重能的谗言，把高师直从执事位置上扯了下来——这当然会引起高氏的强力反弹。
足利直冬本是尊氏与侍妾所生的庶长子，被直义收为养子，并下赐“直”字。他受命走到备后国的鞆津地方，突然遭遇高师直部下的袭击，被迫远遁九州。高师直兄弟本是天不怕地不怕的悍将，于备后袭击了直冬后，回过头来又聚集一族郎党袭击足利直义。在这次事件中，尊氏明显偏袒高氏，结果畠山直宗和上杉重能被杀，直义被迫于当年十二月出家入道，声称远离俗世的纷争，放弃俗世的权力。
足利直义身在京都，不敢不暂时委曲求全，逃到九州的足利直冬可就没那么听话了，他很快回归中国地区，召集党羽，意在随时东进报仇之。于是次年（公元1350年）六月，高师泰向足利尊氏求得了讨伐直冬的诏书，亲率大军离开京都向西进发。
两军接战，高师泰一时败绩，退回京都。当年十月，足利直冬统率大军杀到京都郊外，其父直义趁机逃往大和，掀起了反旗。为了能够在与高氏的对决中稳占上风，直义干脆背弃兄长尊氏的阵营，主动提出归降南朝。后村上天皇不胜欣喜，立刻答应了他的请求——是年为正平五年（北朝观应元年，1350年），幕府一分为二，史称“观应之乱”。
观应之乱延续的时间不算长，正平六年（北朝观应二年，1351年）元月，直义派的桃井直常率北国兵马南下，和足利直义两面夹攻京都，足利尊氏与高氏兄弟被迫逃往丹波和播磨。尊氏一看情况不妙，于是以勒令高氏兄弟出家为条件，提出和兄弟直义和谈。高师直和高师泰在被押往京都的途中，于摄津被上杉能宪所杀——能宪是上杉重能的养子，他可算是为父亲报了血海深仇了。
然而虽然送掉了高氏兄弟的性命，尊氏和直义间的和谈最终还是破裂了。当年八月，足利直义被迫逃往北陆。十月，尊氏归降南朝，并且取得了追讨直义的诏命。次月，北朝崇光天皇被废，天皇朝廷名义上归于一体了，史称“正平一统”。
南北朝的终结
足利直义重整旗鼓后，于正平六年（公元1351年）十一月杀回关东老家，夺取了镰仓。足利尊氏与其子义诠匆忙调集大军征讨，于足柄山击破直义军，次年（公元1352年）元月收复了镰仓，直义被擒。关于足利直义的下场，有两种说法，一说是于本年二月被足利尊氏毒死，一说是次年（公元1353年）得急病而死。
足利尊氏一看干掉了兄弟直义，再度翻脸不买南朝的账。南朝以宗良亲王为征夷大将军，率领新田义宗、新田义兴、胁屋义治等将东下，和尊氏反复争夺镰仓，鏖战不休。当年八月，弥仁王继立为北朝天皇，称后光严天皇，一天两帝局面重现。
足利幕府经过观应之乱后实力大损，相对的，南朝一度恢复统一号令，又得到足利直冬等直义残党的支持，开始逐渐占据上风。在山名时氏、楠木正仪、足利直冬、桃井直常等将统率下，南朝军队曾经先后两次攻入京都。
正平七年（北朝文和四年，1355年）三月，足利尊氏、义诠父子击败南朝军队，收复京都。从这一年开始，南朝军队节节败退，京方重新占据了优势地位。三年后（公元1358年）的四月，足利尊氏死于京都二条的万里小路邸，结束了他动荡播乱的生涯，享年54岁。
足利尊氏子义诠接任征夷大将军，继续对南朝进攻。此后的战乱几乎无法理清，更无法用语言来形容，反正南北双方都是外战和内乱不断——既然连幕府将军都一会儿北朝一会儿南朝，那么地方武士朝秦暮楚、朝降暮叛，也都可以理解了。南朝方先后叛变的主要将领有大内弘世、楠木正仪等等，幕府方先后叛变的主要将领有仁木义长、细川清氏等等。
战乱产生了大量失去土地和主家的武士，他们在日本再无立锥之地，遂沦为盗贼，甚至渡过苍茫大海，前往朝鲜半岛和中国大陆烧杀抢掠——这就是所谓“倭寇”的开端。正平二十二年（南朝贞治六年，1367年），高丽国王派遣使者来到京都，要求北朝和幕府恢复秩序，严禁倭寇。正平二十四年（南朝应安二年，1369年），刚刚建国的明太祖朱元璋派遣使臣7人来到九州，向南朝的征西将军怀良亲王递上国书，国书内容主要是谴责倭寇，并希望通商友好。怀良亲王杀死了使臣中的5人，扣留杨载、吴文华三个月后，才写下一封言辞桀骜不驯的回书，交予两人带回。
这大概是受了文永·弘安之役元军来袭的影响，一方面怀良亲王并不了解大陆局势，不知道这个明朝和以前蒙古人所建的元朝有什么关系，另一方面也基于前车之鉴，坚决不能向外来“侵略者”低头服软。朱元璋看了那封回书，大概会哭笑不得吧，于是他在次年（公元1370年）再派赵轶出使日本，说明自己所代表的并非蒙古人而是汉人，怀良亲王这才恍然大悟，立刻好礼款待，并且上表称臣。
不过关于倭寇问题，日本内部还在打个不休，哪有闲工夫处理？况且，倭寇的起因正是战乱，战乱不止，就算严剿倭寇、严禁船只下海，也是无法彻底解决这一问题的。倭寇对高丽和明朝的沿海骚扰日益严重，朱元璋大怒，遂于明洪武十六年（公元1383年）断绝了和日本的贸易关系。
南北朝谁都吃不了谁，第二代幕府将军足利义诠遂尝试用和平方式完成统一，派人多次赴南朝谈判。然而两朝要合并为一，存在着一个重要前提，那就是只能剩下一位天皇，义诠当然支持北朝，而南朝的历代天皇也都不愿意让出宝座，因此谈判最终以破裂收场。
到了正平二十二年（北朝贞治六年，1367年）年底，足利义诠去世了，传位给其子义满，次年（公元1368年）十二月，足利义满正式补任征夷大将军。足利义满时代，京方的军事上又有了长足的进展，一度攻陷南朝的天野行宫，而南朝名将如宗良亲王、北畠显信等先后去世，楠木正仪降伏，已经日薄西山，再难复振了。
就在这种背景下，双方的谈判终于获得成功，元中九年（北朝明德三年，1392年）闰十月，南朝后龟山天皇离开吉野，在将神器交给北朝的后小松天皇后，体面地迁往嵯峨大觉寺隐居——南北朝时期就此终结。
